1-(4-isopropoxyphenyl)-2-phenylethanone | 69342-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-isopropoxyphenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(4-isopropoxyphenyl)-2-phenylethan-1-one；4-isopropoxy-deoxybenzoin；4-Isopropoxy-desoxybenzoin；2-Phenyl-1-(4-propan-2-yloxyphenyl)ethanone
• CAS: 69342-32-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: ATYVCAASBCTFDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropoxyphenyl)-2-phenylethanone 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 4-Isopropoxy-benzil
  参考文献：
  名称：

  Some Ethers Derived from Diethylaminoethyl Benzilate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01179a052
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 1-(4-isopropoxyphenyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过将 TBADT 氢原子转移与镍催化合并进行醛的 C-H 烷基化

  摘要：

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01716

文献信息

• Ascorbic Acid Promoted Oxidative Arylation of Vinyl Arenes to 2-Aryl Acetophenones without Irradiation at Room Temperature under Aerobic Conditions
  作者：Biju Majhi、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00825

  日期：2015.8.7

  A convenient and general protocol for oxidative arylation of vinyl arenes by aryl radicals generated in situ from arene diazonium fluoroborates promoted by ascorbic acid in air at room temperature has been developed in the absence of any additive and visible light irradiation. A series of diversely substituted 2-aryl acetophenones have been obtained in good yields by this procedure.
• 5-p-alkoxyphenyl-5-benzyl- and 5-p-alkoxyphenyl-5-phenylhydantoins and their sodium salts
  作者：L. V. Azaryan、O. L. Mndzhoyan、S. A. Avetisyan、N. E. Akopyan、I. A. Dzhagatspanyan、A. G. Akopyan

  DOI：10.1007/bf00765773

  日期：1983.7
• Pd-catalyzed synthesis of α-aryl ketones through couplings of α-arylacetyl chlorides with triarylbismuths as multi-coupling nucleophiles
  作者：Maddali L.N. Rao、Somnath Giri、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.074

  日期：2009.11

  The cross-coupling reaction of alpha-arylacetyl chlorides with triarylbismuths was studied under Pd-catalyzed conditions. The reaction was found to be facile under the established protocol and furnished high yields of alpha-aryl ketones in short reaction times. This work also demonstrated a facile synthesis of various regio-isomeric mono-, di- and tri-substituted alpha-aryl ketones in high yields. Triarylbisrnuths were employed as sub-stoichiometric multi-coupling organometallic nucleophiles in this coupling protocol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Valette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4>47, p. 289,299
  作者：Valette

  DOI：——

  日期：——
• GEVORGYAN G. A.; AGABABYAN A. G.; AZLIVYAN A. S.; VLASENKO EH. V.; MNDZHO+, XIM.-FARMATS. ZH., 1979, 13, HO 10, 32-36
  作者：GEVORGYAN G. A.、 AGABABYAN A. G.、 AZLIVYAN A. S.、 VLASENKO EH. V.、 MNDZHO+

  DOI：——

  日期：——