6-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-hexynal | 100571-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-hexynal
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsiloxy)pent-4-yne；6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-ynal；6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hexynal；2-Hexynal, 6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-ynal
• CAS: 100571-19-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: RSKBAERRQPXOIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-hexynal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(tert-butyldimethylsiloxy)hex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Targeting a Novel KRAS Binding Site: Application of One-Component Stapling of Small (5–6-mer) Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01334
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-hexynal
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cembranolide precursors via addition of allylstannanes to conjugated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a022

文献信息

• Novel 2-Pyridone Synthesis via Nucleophilic Addition of Malonic Esters to Alkynyl Imines
  作者：Iwao Hachiya、Kana Ogura、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol026283c

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] A novel 2-pyridone synthesis via nucleophilic addition of malonic esters to alkynyl imines has been developed. The reaction of dialkylalkyl sodiomalonates with alkynyl imines provided 2-pyridones in good to excellent yields.

  [反应：见正文]已经开发了通过丙二酸酯的亲核加成到炔基亚胺上的新颖的2-吡啶酮合成方法。磺基丙二酸二烷基烷基烷基酯与炔基亚胺的反应以良好至优异的产率提供了2-吡啶酮。
• De Novo Synthesis of Highly Functionalized Benzimidazolones and Benzoxazolones through an Electrochemical Dehydrogenative Cyclization Cascade
  作者：Fan Xu、Hao Long、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201904931

  日期：2019.7

  benzoxazolone moieties are important scaffolds in a variety of pharmaceutical molecules. These bicyclic heterocycles are usually prepared from a benzene derivative through the construction of an additional five‐membered heterocyclic ring. We report herein a method that enables the efficient synthesis of highly substituted benzimidazolone and benzoxazolone derivatives by building both the benzene and the heterocyclic

  苯并咪唑酮和苯并恶唑酮部分是多种药物分子中的重要支架。这些双环杂环通常是由苯衍生物通过构建一个额外的五元杂环而制得的。我们在此报告了一种方法，该方法通过通过脱氢环化级联反应构建苯和杂环，从而能够高效合成高度取代的苯并咪唑酮和苯并恶唑酮衍生物。现成的芳基胺系的1,5-烯炔化合物经过一个双环化/脱氢级联反应，可在一个步骤中完全控制区域选择性地提供官能化的苯并萘化杂环。这些由电力驱动的氧化转化过程以H 2进行 进化，因此消除了对基于过渡金属的催化剂和氧化剂的需求。
• Highly efficient synthesis of α,β-acetylenic aldehydes from terminal alkynes using DMF as the formylating reagent
  作者：Michel Journet、Dongwei Cai、Lisa M. DiMichele、Robert D. Larsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01352-5

  日期：1998.9

  The formylation of lithium acetylides with DMF led to α,β-acetylenic aldehydes in excellent yields (>94%). A reverse quench into a phosphate buffer (10% aqueous KH2PO4,4 equiv) proved to be the key for this high-yielding reaction.

  乙炔锂与DMF的甲酰化反应可产生高产率（> 94％）的α，β-炔醛。反向骤冷到磷酸盐缓冲液（10％含水KH 2 PO 4证明，4当量），以对于此高产反应的关键。
• Highly efficient and mild synthesis of variously 5-substituted-4-carbaldehyde-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Michel Journet、Dongwei Cai、Jason J Kowal、Robert D Larsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01923-2

  日期：2001.12

  Synthesis of variously 5-substituted-4-carbaldehyde-1,2,3-triazole derivatives 2 was accomplished by reacting sodium azide with α,β-acetylenic aldehydes 1 in DMSO at room temperature. Therefore, the reaction remains basic avoiding the generation of the hazardous explosive HN3, resulting in a safe process. This mild and general reaction was instantaneous and was essentially quantitative.

  通过使叠氮化钠与α，β-炔醛1在室温下于DMSO中反应，完成了各种5-取代的4-甲醛-1,2,3-三唑衍生物2的合成。因此，该反应仍然是基本的，避免了危险爆炸物HN 3的产生，从而确保了安全的过程。这种轻微和一般的反应是瞬时的，基本上是定量的。
• An efficient copper-catalysed pyrrole synthesis
  作者：Damian G. Dunford、David W. Knight、Robert C. Wheeler

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.717

  日期：——

  Copper-catalysed cyclisations of β-hydroxyhomopropargylic sulfonamides can be carried out using copper(II) acetate in hot toluene to provide generally excellent yields of the corresponding pyrroles.

  可以在热甲苯中使用乙酸铜 (II) 进行 β-羟基高炔丙基磺酰胺的铜催化环化，以提供通常极好的相应吡咯产率。