(Z)-(2-vinyloct-1-en-3-(p-tolyl)-1-yl)benzene | 67946-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(2-vinyloct-1-en-3-(p-tolyl)-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(1-(Z)-benzylidene-allyl)-4-methyl-benzene；(Z)-1-Phenyl-2-p-tolylbutadien；1-methyl-4-[(1Z)-1-phenylbuta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 67946-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: BPWYVFDUDDHDOR-SSZFMOIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-vinyloct-1-en-3-(p-tolyl)-1-yl)benzene 在 /BRN= 605688/ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,6-Diphenyl-5-p-tolyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐添加剂—XVI 1：在区域石油化合物中的应用：1，2-二芳基丁二烯和亚硝基苯

  摘要：

  1,2-二芳基丁二烯的Z-异构体和E-异构体与亚硝基苯在区域上发生Diels-Alder反应，但在两种情况下加合物的结构不同（分别为3或4）。从动力学结果可以得出结论，CT络合物的中间形成促进了E异构体的反常环加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88105-8
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-(2-vinyloct-1-en-3-(p-tolyl)-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯丙基 C-H 键活化-消除序列立体选择性制备二烯基二茂锆配合物

  摘要：

  从简单的非共轭不饱和烯醇醚与（1-丁烯）ZrCp2 配合物很容易制备出几种二烯基锆茂衍生物，作为独特的几何异构体。这种新方法基于串联的烯丙基 CH 键活化-消除序列，其机制已通过氘标记实验绘制出来。该过程的立体化学结果是通过添加几种亲电试剂来确定的。此外，当有机金属衍生物既是乙烯基又是烯丙基时，例如在 44-47Zr 中，在锆到铜的金属转移步骤中发现了意想不到的立体化学逆转。

  DOI：

  10.1021/ja036751t

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Reactivity of Dienyl Zirconocene Derivatives
  作者：Ilan Marek、Nicka Chinkov、Swapan Majumdar

  DOI：10.1055/s-2004-829189

  日期：——

  Stereoselective dienyl zirconocene derivatives have been prepared via a tandem allylic C-H bond activation isomerization-elimination reaction. These reagents can be either trapped directly with electrophiles or transmetalated to copper to participate in several carbon-carbon bond formations. When the transmetalation is performed on allylic as well as vinylic zirconocene derivatives, the reaction occurs with inversion of stereochemistry of the dienyl system.

  通过串联的烯丙基C-H键活化异构化-消除反应，已经制备了立体选择性的二烯基锆茂衍生物。这些试剂可以直接与亲电试剂捕获，或者通过金属转移至铜上参与多种碳-碳键的形成。当在烯丙基和乙烯基锆茂衍生物上进行金属转移反应时，反应会伴随着二烯体系的立体化学翻转。
• Stereoselective synthesis of vinyl-substituted (Z)-stilbenes by rhodium-catalysed addition of arylboronic acids to allenic alcohols
  作者：Tomoya Miura、Hiroshi Shimizu、Tomohiro Igarashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c0ob00163e

  日期：——

  Vinyl-substituted (Z)-stilbenes are stereoselectively synthesised on treatment of 4-arylbuta-2,3-dien-1-ols with arylboronic acids in the presence of a rhodium(I) catalyst. The reaction proceeds through the regioselective addition of organorhodium(I) species across the aryl-substituted carbon–carbon double bond of the allene moiety and subsequent δ-elimination of Rh(I)–OH.

  乙烯基塑料在铑（I）催化剂存在下，用芳基硼酸处理4-芳基丁2,3-二烯-1-醇时，立体选择性地合成了取代的（Z）-对苯二甲酸酯。反应通过区域选择性地加入有机铑（I） 跨芳基取代的物质 碳–碳 的双键 丙二烯 部分和随后的δ消除 铑（I）–哦。
• New Approach to the Stereoselective Synthesis of Metalated Dienes via an Isomerization−Elimination Sequence
  作者：Nicka Chinkov、Swapan Majumdar、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja027027y

  日期：2002.9.1

  Treatment of Cp2ZrBu2 with enol ether containing a remote double bond lead to conjugated metalated diene as single isomer via a tandem isomerization-elimination sequence. 2-Arylsulfonyl 1,3-dienes can also be used as a source of dienyl zirconocene derivatives, and the stereochemistry of the diene is dependent on the transmetalation reaction.
• Stereoselective Preparation of Dienyl Zirconocene Complexes via a Tandem Allylic C−H Bond Activation-Elimination Sequence
  作者：Nicka Chinkov、Swapan Majumdar、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja036751t

  日期：2003.10.1

  zirconocene derivatives were easily prepared, as unique geometrical isomers, from simple non-conjugated unsaturated enol ethers with (1-butene)ZrCp2 complexes. This new methodology is based on a tandem allylic C-H bond activation-elimination sequence and the mechanism has been mapped out by deuterium labeling experiments. The stereochemical outcome of this process was determined by addition of several electrophiles

  从简单的非共轭不饱和烯醇醚与（1-丁烯）ZrCp2 配合物很容易制备出几种二烯基锆茂衍生物，作为独特的几何异构体。这种新方法基于串联的烯丙基 CH 键活化-消除序列，其机制已通过氘标记实验绘制出来。该过程的立体化学结果是通过添加几种亲电试剂来确定的。此外，当有机金属衍生物既是乙烯基又是烯丙基时，例如在 44-47Zr 中，在锆到铜的金属转移步骤中发现了意想不到的立体化学逆转。
• Additionsreaktionen der nitrosogruppe—XVI
  作者：P. Häussinger、G. Kresze

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88105-8

  日期：1978.1

  Z- as well as E-isomers of 1,2-diarylbutadienes undergo Diels-Alder reactions with nitrosobenzenes regiospecifically, but the adducts have different structures (3 or 4, respectively) in both cases. From kinetic results it is concluded that the somewhat anomalous cycloaddition of the E-isomers is facilitated and directed by the intermediate formation of a CT-complex.

  1,2-二芳基丁二烯的Z-异构体和E-异构体与亚硝基苯在区域上发生Diels-Alder反应，但在两种情况下加合物的结构不同（分别为3或4）。从动力学结果可以得出结论，CT络合物的中间形成促进了E异构体的反常环加成反应。