(E)-2-p-tolyl-1-phenoxyethene | 1055329-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-p-tolyl-1-phenoxyethene
• 英文别名: (E)-4-(2-phenoxyvinyl)toluene；1-methyl-4-[(E)-2-phenoxyethenyl]benzene
• CAS: 1055329-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: UTHIVWNZXVQBLG-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酰氯 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 550.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-p-tolyl-1-phenoxyethene 、 1-methyl-4-[(Z)-2-phenoxyethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁酮衍生物的热解：通向富电子烯烃，C-1烯丙基化和/或醛类同系化的通用途径†

  摘要：

  β-内酰胺和β-硫代内酰胺的热解基本上导致了高能富电子的Z-烯烃的立体选择性合成。将该方法扩展至3-烯丙氧基衍生物的热解，给出了一条通往合成重要的4-戊烯醛的简单直接途径。这些热解转化将醛转化为芳氧基烯烃（受保护的同系物）和4-戊烯醛（C-1烯丙基化和同系物）。起始的3-芳氧基和3-烯丙氧基-β-内酰胺是通过标准的Staudinger乙烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应合成的。通过用Lawesson试剂对β-内酰胺进行硫杂化，可以容易地以高收率获得相应的β-硫内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra01024h

文献信息

• Mild Copper(I) Iodide/β-Keto Ester Catalyzed Coupling Reactions of Styryl Bromides with Phenols, Thiophenols, and Imidazoles
  作者：Weiliang Bao、Yunyun Liu、Xin Lv

  DOI：10.1055/s-2008-1067082

  日期：——

  An efficient and mild vinylation of O-, S-, and N-nucleophiles is reported. Copper(I) iodide/ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate is used as the catalytic system. The protocol tolerates a broad range of functional groups on the substrates, and gives the corresponding aryl styryl ethers, aryl styryl sulfides, and N-styrylimidazoles in moderate to excellent yields as well as with good stereoselectivity.

  报道了一种高效且温和的O、S和N亲核试剂的乙烯化反应。使用碘化铜(I)/乙基2-氧代环己烷羧酸酯作为催化体系。该方法对底物上的广泛功能基团具有良好的耐受性，并能够中等至优良产率生成相应的芳基斯蒂尔醚、芳基斯蒂尔硫化物和N-斯蒂尔咪唑，且具有良好的立体选择性。
• Pyrolysis of azetidinone derivatives: a versatile route towards electron-rich alkenes, C-1 allylation and/or homologation of aldehydes
  作者：Nouf S. Al-Hamdan、Osama M. Habib、Yehia A. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi、Osman M. E. El-Dusouqui

  DOI：10.1039/c4ra01024h

  日期：——

  β-thiolactams led essentially to stereoselective synthesis of the high energy electron-rich Z-alkenes. Extension of this methodology to the pyrolysis of 3-allyloxy derivatives gave a simple direct route to the synthetically important 4-pentenal. These pyrolytic transformations convert aldehydes to aryloxyalkenes (a protected homologation) and 4-pentenal (a C-1 allylation and homologation). The starting

  β-内酰胺和β-硫代内酰胺的热解基本上导致了高能富电子的Z-烯烃的立体选择性合成。将该方法扩展至3-烯丙氧基衍生物的热解，给出了一条通往合成重要的4-戊烯醛的简单直接途径。这些热解转化将醛转化为芳氧基烯烃（受保护的同系物）和4-戊烯醛（C-1烯丙基化和同系物）。起始的3-芳氧基和3-烯丙氧基-β-内酰胺是通过标准的Staudinger乙烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应合成的。通过用Lawesson试剂对β-内酰胺进行硫杂化，可以容易地以高收率获得相应的β-硫内酰胺。