(2RS)-2-hydroxymethyl-2,5-dihydrofuran | 63493-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2RS)-2-hydroxymethyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran；(2,5-dihydrofuran-2-yl)methanol；2,5-dihydrofurfuryl alcohol；(2,5-dihydro-furan-2-yl)-methanol；2-Hydroxymethyl-2,5-dihydro-furan；2,5-Dihydro-furfurylalkohol；2,5-dihydrofuran-2-ylmethanol
• CAS: 63493-94-7
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: WWLAVOQIMXATHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-2-hydroxymethyl-2,5-dihydrofuran 在 disodium hydrogenphosphate 三氟过氧乙酸 、 双氧水 、 尿素 作用下， 以58%的产率得到(1S,2S,5S)-1-(3,6-Dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的动态动力学不对称转化的氧杂环的不对称合成：应用于核苷。

  摘要：

  外消旋丁二烯和异戊二烯单环氧化物在手性钯催化剂和硼助催化剂的存在下与不饱和醇反应，生成3-烷氧基-4-羟基-1-丁烯和3-烷氧基-4-羟基-3-甲基-1 -丁烯在动态动力学不对称转化中分别具有优异的区域和对映选择性，由此起始环氧化物的两种对映异构体均提供相同的对映异构体产物。在2-苯基丁二烯单环氧化物的情况下，可容易地从苯甲酰氯和乙烯基溴化镁得到，反应通过动力学拆分进行。提出了使结果合理化的模型。双烯烃产品是Ru催化的闭环复分解反应的理想底物。以此方式，对映体纯的五元，六元和七元氧杂环容易获得。通过使用五元环杂环形成不自然和不寻常的核苷，无法用其他方法轻易获得，证明了这一非常简单的两步法的价值。该序列涉及Ru由最初的2，5-二氢呋喃催化的异构化为2，3-二氢呋喃，然后是硒促进的嘧啶或嘌呤碱的添加。该策略的一个优势是可以轻松获得任一对映体系列，这两个对映体系列都有重要的生物学应用。3-二氢呋

  DOI：

  10.1002/chem.200304949
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4RS)-4,5-epoxypent-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2RS)-2-hydroxymethyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of xylitol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85841-4

文献信息

• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。
• Synthesis, structure, electrochemistry and ROMP-activity of new ferrocenyl analog of Grubbs’ metathesis catalyst
  作者：Tarun K. Maishal、Biplab Mondal、Vedavati G. Puranik、Prakash P. Wadgaonkar、Goutam Kumar Lahiri、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.11.012

  日期：2005.2

  complexes have been solved. The crystal structure of II confirmed the assigned structure and revealed existence of two sets of intermolecular C–H–Cl(M) type interactions, viz. (Ru)Cl–H–C(ferrocene) and (Ru)Cl–H–CHCl2. The air-stable, dark solid II is an efficient catalyst for ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of cyclopentene, norbornene and cycloocta-1,5-diene. Electrochemical behavior of

  的[（PCY治疗3）2氯2 RUCH-PH（我用乙烯基二茂铁）1和1二茂铁基-1,3-丁二烯2得到的固体产物。这些新配合物进行了表征1 H NMR，31 P NMR和13 C NMR光谱。两种配合物的X射线晶体结构均已解决。的晶体结构II证明给定的结构，并显示两组间C-H-CL（M）型的相互作用，即是否存在。（Ru）的CL-H-C（二茂铁）和（Ru）的CL-H-三氯甲烷2。空气稳定，深色固体II为环戊烯，降冰片烯和环辛-1,5-二烯的开环易位聚合（ROMP）的有效催化剂。该复合物的电化学行为清楚地反映了两个金属中心之间的电子通信。
• Spirolactone syntheses through a rhodium-catalyzed intramolecular C–H insertion reaction: model studies towards the synthesis of syringolides
  作者：Mauricio Navarro Villalobos、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.126

  日期：2009.11

  Model studies towards the total synthesis of syringolides using a rhodium-catalyzed intramolecular C–H insertion reaction as the key step are described. A highly stereospecific synthesis of spirolactones is achieved employing this methodology.

  描述了使用铑催化的分子内C–H插入反应作为关键步骤对丁香酚全合成的模型研究。使用这种方法可以实现螺内酯的高度立体特异性合成。
• Homoallylic alcohols and trichloroacetamides as hydrogen bond donors for directed dihydroxylation
  作者：Timothy J Donohoe、Lee Mitchell、Michael J Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J Newcombe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01999-2

  日期：2001.12

  The synthesis and directed dihydroxylation of a series of homoallylic alcohols and trichloroacetamides is described. Using the combination of OsO4 and TMEDA, moderate to high levels of stereoselectivity were obtained, depending upon the structure of the substrate. Proof of the structure of two osmate esters was obtained through X-ray crystallography.

  描述了一系列均丙醇和三氯乙酰胺的合成和定向二羟基化。使用OsO 4和TMEDA的组合，根据底物的结构，可获得中等至高水平的立体选择性。通过X射线晶体学获得了两种osmate酯的结构的证明。
• An Air-Stable, Reusable, Bimetallic Version of Grubbs’ Catalyst for Alkene Metathesis
  作者：Amitabha Sarkar、Tarun K. Maishal

  DOI：10.1055/s-2002-34867

  日期：——

  RCM, cross-metathesis and ring-opening cross-metathesis are efficiently catalyzed by a new, air-stable, bimetallic analog of Grubbs’ Ru-based metathesis catalyst, which can be recovered and recycled.

  一种新型、空气稳定、双金属类似物 Grubbs 的 Ru 基偏析催化剂可有效催化 RCM、交叉偏析和开环交叉偏析，这种催化剂可以回收和循环利用。