(3Z)-4-[1-(2-oxopropyl)isoquinolin-2(1H)-yl]but-3-en-2-one | 1041005-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3Z)-4-[1-(2-oxopropyl)isoquinolin-2(1H)-yl]but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-[1-(2-oxopropyl)-1H-isoquinolin-2-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1041005-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: TVQTWYLFSRJVOO-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 异喹啉 、 3-丁炔-2-酮 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(3Z)-4-[1-(2-oxopropyl)isoquinolin-2(1H)-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过四组分反应从异喹啉一锅法合成1,2-二氢异喹啉衍生物

  摘要：

  描述了用于合成1，2-二氢异喹啉衍生物的四组分反应。由异喹啉和缺电子的乙炔化合物1制得的Huisgen 1,4-偶极中间体在双烯酮存在下与H 2 O反应，生成1,2-二氢异喹啉衍生物2（方案1）。另外，在H 2 O存在下，异喹啉，二苯甲酰基乙炔（= 1,4-二苯基丁-2-炔-1,4-二酮）和二烯酮的反应产生吡咯并异喹啉衍生物7。光谱证实了化合物2a – f和7的结构（红外光谱，1 H-和13 C-NMR，EI-MS）和元素分析。提出了合理的反应机理（方案2和3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890087

文献信息

• A One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinoline Derivatives from Isoquinolinevia a Four-Component Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Nasrin Zohreh

  DOI：10.1002/hlca.200890087

  日期：2008.5

  A four-component reaction for the synthesis of 1,2-dihydroisoquinoline derivatives is described. The Huisgen 1,4-dipolar intermediate, which is produced from isoquinoline and an electron-deficient acetylene compound 1, reacts with H2O in the presence of diketene to produce 1,2-dihydroisoquinoline derivatives 2 (Scheme 1). In addition, reaction of isoquinoline, dibenzoylacetylene (=1,4-diphenylbut-2-yne-1

  描述了用于合成1，2-二氢异喹啉衍生物的四组分反应。由异喹啉和缺电子的乙炔化合物1制得的Huisgen 1,4-偶极中间体在双烯酮存在下与H 2 O反应，生成1,2-二氢异喹啉衍生物2（方案1）。另外，在H 2 O存在下，异喹啉，二苯甲酰基乙炔（= 1,4-二苯基丁-2-炔-1,4-二酮）和二烯酮的反应产生吡咯并异喹啉衍生物7。光谱证实了化合物2a – f和7的结构（红外光谱，1 H-和13 C-NMR，EI-MS）和元素分析。提出了合理的反应机理（方案2和3）。