(E)-4-[(4-bromophenyl)methoxy]but-2-en-1-ol | 138829-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[(4-bromophenyl)methoxy]but-2-en-1-ol
• CAS: 138829-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: SRHBJWNLCAUJSU-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(4-bromophenyl)methoxy]but-2-en-1-ol 在 Sharpless reagent 作用下， 以85%的产率得到(2S,3S)-4-(p-bromobenzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成的四个异构体的组成部分，可用于合成2-nor-leukotriene类似物

  摘要：

  我们在这封信中报告了四个异构体官能化的环氧化物（3a，3b，3c和3d）的对映选择性合成，它们是合成2-nor-leukotriene类似物的有用组成部分。所有四种环氧化物均正式源自单一的非手性原料2-丁炔-1,4-二醇7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80273-6
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯-1,4-二醇 、 对溴溴苄 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以64%的产率得到(E)-4-[(4-bromophenyl)methoxy]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成的四个异构体的组成部分，可用于合成2-nor-leukotriene类似物

  摘要：

  我们在这封信中报告了四个异构体官能化的环氧化物（3a，3b，3c和3d）的对映选择性合成，它们是合成2-nor-leukotriene类似物的有用组成部分。所有四种环氧化物均正式源自单一的非手性原料2-丁炔-1,4-二醇7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80273-6

文献信息

• Diastereoface differentiation in addition of lithium enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82375-9

  日期：1993.6

  aldolisation reaction of lithium ester enolates with chiral α,β-epoxyaldehydes 2a–2f has been investigated. The reaction proceeds with diastereofacial preference in favour of the anti isomer (anti:syn ≈ 4:1) and can be greatly enhanced in the case of cis α,β-epoxy-aldehydes 2a–2c by a synergic effect of temperature and enolate excess (anti:syn 13:1). The Felkin-Ahn model can explain the results obtained

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。
• [EN] LEUCOTRIENE ANTAGONISTS, A PREPARATION METHOD THEREFOR AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：LABORATOIRES FOURNIER S.C.A.

  公开号：WO1991015473A1

  公开（公告）日：1991-10-17

  (EN) A novel industrial product in the form of compounds which are particularly useful as leucotriene antagonists, said compounds being selected from the group which comprises the products of formulas (I) and (Ia), wherein Y represents a -(CH2)2-CH3 group or a phenyl group; the symbol ($g(a)) represents a cis (Z) or trans (E) double bond; X represents a -(CH2)2- group, a -(CH2)3- group or a -CH2OCH2- group; R represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl group or an alkali metal atom; R' represents a C1-4 alkyl group; and the enantiomers and diastereoisomers of said products.(FR) La présente invention concerne en tant que produits industriels nouveaux, utiles notamment en tant que substances antagonistes de leucotriènes, des composés choisis parmi l'ensemble constitué par: (i) les produits de formule (I), (ii) les produits de formule (Ia) dans lesquelles: Y représente le groupe -(CH2)2-CH3 ou le groupe phényle, le symbole ($g(a)) représente une double liaison de configuration cis (Z) ou trans (E), X représente le groupe -(CH2)2-, le groupe -(CH2)3- ou le groupe -CH2OCH2-, R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un atome de métal alcalin, R' représente un groupe alkyle en C1-C4; et (iii) leurs énantiomères et diastéréoisomères.