3-phenyl-1-phenylimino-4,5-dihydro-1H-thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-one | 183858-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-1-phenylimino-4,5-dihydro-1H-thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-one
• 英文别名: 4-oxo-3-phenyl-1-phenylimino-4,5-dihydrothiazolo[3,4-a]quinoxaline；4,5-dihydro-3-phenyl-1-phenyliminothiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-one；3-phenyl-1-phenylimino-1H-thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one；3-phenyl-1-phenylimino-5H-[1,3]thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 183858-22-2
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃OS
• 分子量: 369.447
• InChiKey: UKFLJUCQZULSDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基硫脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenyl-1-phenylimino-4,5-dihydro-1H-thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  稠合多环含氮杂环 11. 4-Hydroxy-3,5-diphenyl-2-phenyliminothiazolidines 作为合成噻唑并[3,4-a]喹喔啉衍生物的新关键化合物

  摘要：

  基于构建吡嗪环的新策略，开发了一种合成噻唑并 [3,4-a] 喹喔啉衍生物的程序。该过程的关键步骤涉及 4-羟基-3,5-二苯基-2-苯基亚氨基噻唑烷与邻苯二胺的反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0156-0

文献信息

• One-pot synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines and the related heterocyclic systems using 4-hydroxy-4-alkoxycarbonyl-3,5-diaryl-2-aryliminothia(selena)zolidines as versatile reagents
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Alsu A. Balandina、Sergey V. Kharlamov、Tat'yana N. Beschastnova、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.084

  日期：2012.9

  An efficient and versatile one-step method for the synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines and related new heterocyclic systems have been developed on the basis of a new strategy for the construction of the pyrazine ring system. The key step of the process involves the cascade annulation of the iminothiazolopyrazine system to benzene in the reaction of 4-hydroxy-3,5-diaryl-2-phenyliminothiazolidines

  在构建吡嗪环系统的新策略的基础上，开发了一种高效且通用的一步法合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉和相关的新杂环系统。该方法的关键步骤涉及在4-羟基-3,5-二芳基-2-苯基亚甲基噻唑烷与1,2-二氨基苯的反应中，亚氨基咪唑并吡嗪系统级联成苯。在该反应中使用硒类似物代替噻唑烷衍生物，会导致硒代氮杂[3,4- a ]喹喔啉，而用氮杂类似物代替1,2-二氨基苯得到噻唑并[3,4- a ]喹喔啉的氮杂类似物。。
• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles 15.* 1,3-bis(4-hydroxy-4-methoxycarbonyl-3,5-diphenylthiazolidin-2-ylideneamino)-benzene in the synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines
  作者：V. A. Mamedov、E. A. Khafizova、E. A. Berdnikov、Ya. A. Levin、I. Kh. Rizvanov、I. Bauer、W. D. Habicher

  DOI：10.1007/s11172-006-0472-z

  日期：2006.9

  Reactions of methyl chloro(phenyl)pyruvate with 1,3-bis(phenylthioureido)benzene easily afforded 1,3-bis(4-hydroxy-4-methoxycarbonyl-3,5-diphenylthiazolidin-2-ylideneamino)benzene. Reactions of the latter with 1,2-phenylenediamines gave various derivatives of thiazolo[3,4-a]quinoxalines, including their bisanalogs.

  氯（苯基）丙酮酸甲酯与 1,3-双（苯基硫脲基）苯的反应很容易得到 1,3-双（4-羟基-4-甲氧羰基-3,5-二苯基噻唑烷-2-亚基氨基）苯。后者与 1,2-苯二胺反应生​​成噻唑并 [3,4-a] 喹喔啉的各种衍生物，包括它们的双类似物。
• Mamedov, V. A.; Levin, Ya. A., Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1996, vol. 32, # 7, p. 865 - 866
  作者：Mamedov, V. A.、Levin, Ya. A.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Aryl-1-imino-4-oxo-4,5-dihydrothiazolo-[3,4a]quinoxalines. Retrosynthetic approach
  作者：V. A. Mamedov、A. A. Kalinin、A. T. Gubaidullin、I. Z. Nurkhametova、I. A. Litvinov、Ya. A. Levin

  DOI：10.1007/bf02251823

  日期：1999.12
• Mamedov, Vakhid A.; Nurkhametova, Ilsiyar Z.; Gubaidullin, Aidar T., Heterocycles, 2004, vol. 63, # 8, p. 1783 - 1792
  作者：Mamedov, Vakhid A.、Nurkhametova, Ilsiyar Z.、Gubaidullin, Aidar T.、Litvinov, Igor A.、Tsuboi, Sadao

  DOI：——

  日期：——