N,N-Dimethylthioacrylamide | 16703-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N,N-Dimethylthioacrylamide
• 英文别名: N,N-dimethylacrylamide；N,N-dimethylprop-2-enethioamide
• CAS: 16703-50-7
• 化学式: C₅H₉NS
• 分子量: 115.199
• InChiKey: VEPNUSHAVCULPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethylthioacrylamide 、 1-苯基-3,4-二甲基膦杂环戊二烯) 在 (S)-(-)-N,N-dimethyl-1-(1-naphthyl)ethylamine 、 palladium dichloride 、 potassium cyanide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1442.0h， 以51%的产率得到(1α,4α,5β,7S)-5-(N,N-dimethylthiocarbamoyl)-2,3-dimethyl-7-phenyl-7-phosphabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  含硫酰胺取代基的螯合膦配体的配位化学，反应性和立体电子性质

  摘要：

  分子内外之间-环反应N，N-二甲基硫代丙烯酰胺在含有邻金属化的（S）-（1-（二甲基氨基）乙基）萘作为手性助剂的高氯钯钯模板存在下，通过3,4-二甲基-1-苯基磷化氢，立体定向地得到相应的硫代酰胺取代的P-手性膦基降冰片烯。 6天 所述外切-cycloadduct配位到钯模板作为双齿螯合经由其磷和硫代酰胺-硫供体原子。相应的分子间内使用含有相同的类似氯铂-环模板反应邻-metallated萘胺辅助制作一对可分离的非对映体的内切-cycloadducts在60 d。两个内切-cycloadducts配位到钯模板monodentates经由他们的磷施主原子和它们的硫代酰胺功能进行了不参与金属络合。在观察到的更快的速率外型-环反应归因于电子偏振，并因此激活N，N-二甲基硫代丙烯酰胺 通过硫代酰胺-S配位。通过用氰化水溶液处理，可以从这些产物络合物中释放出光学活性的硫酰胺取代的膦基降冰片烯。为了比较，小说配体制备了Ph

  DOI：

  10.1039/b007970g
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylpentacyclo[9.6.0.01,8.02,7.012,17]heptadeca-2,4,6,12,14,16-hexaene-9-carbothioamide 生成 N,N-Dimethylthioacrylamide
  参考文献：
  名称：

  KHALID, MOHAMED;VALLEE, YANNICK;RIPOLL, JEAN-LOUIS, CHEM. AND IND.,(1988) N 4, 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New routes to thioketenes and propadienethione by flash vacuum thermolysis
  作者：Yannick Vallée、Serge Masson、Jean-Louis Ripoll

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90527-7

  日期：1990.1

  The retro-Diels-Alder reaction under flash vacuum thermolysis (FVT) conditions was applied to the synthesis of simple unstabilized thioketenes. Alternatively, these reactive thiocarbonyl compounds were obtained by FVT elimination of methyltrimethylsilyl sulfide from silylated ketene dithioacetals (and for thioketene itself from methyl trimethylsilyl dithioacetate). A synthesis of propadienethione associating

  在快速真空热解（FVT）条件下的逆Diels-Alder反应应用于合成简单的不稳定的硫代乙烯酮。或者，这些反应性硫代羰基化合物可通过FVT从甲硅烷基化的烯酮二硫缩醛中除去甲基三甲基甲硅烷基硫化物而获得（对于硫代烯酮本身，则是从三甲基甲硅烷基二硫代乙酸甲酯中获得）。还报道了结合这两个热解过程的丙二烯硫酮的合成。通过低温红外光谱法鉴定热分解产物，并立即用气态二甲胺淬灭，得到相应的硫代酰胺。在丙二烯硫酮的情况下，观察到与原位形成的甲硫醇的进一步反应。
• KHALID, MOHAMED;VALLEE, YANNICK;RIPOLL, JEAN-LOUIS, CHEM. AND IND.,(1988) N 4, 123
  作者：KHALID, MOHAMED、VALLEE, YANNICK、RIPOLL, JEAN-LOUIS

  DOI：——

  日期：——
• Coordination chemistry, reactivities, and stereoelectronic properties of chelating phosphine ligands containing thioamide substituents
  作者：Pak-Hing Leung、Ying Qin、Guosen He、K. F. Mok、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1039/b007970g

  日期：——

  phosphanorbornenes could be liberated from these product complexes by treatment with aqueous cyanide. For comparison purposes, the novel ligand Ph2PC(S)NMe2 was prepared. This short-chain ligand displaced acetonitrile and monodentate phosphine ligands on PdII to form stable 4-membered P–S chelates. The CS bond in these sterically hindered chelates are unreactive toward cycloaddition reaction with the

  分子内外之间-环反应N，N-二甲基硫代丙烯酰胺在含有邻金属化的（S）-（1-（二甲基氨基）乙基）萘作为手性助剂的高氯钯钯模板存在下，通过3,4-二甲基-1-苯基磷化氢，立体定向地得到相应的硫代酰胺取代的P-手性膦基降冰片烯。 6天 所述外切-cycloadduct配位到钯模板作为双齿螯合经由其磷和硫代酰胺-硫供体原子。相应的分子间内使用含有相同的类似氯铂-环模板反应邻-metallated萘胺辅助制作一对可分离的非对映体的内切-cycloadducts在60 d。两个内切-cycloadducts配位到钯模板monodentates经由他们的磷施主原子和它们的硫代酰胺功能进行了不参与金属络合。在观察到的更快的速率外型-环反应归因于电子偏振，并因此激活N，N-二甲基硫代丙烯酰胺 通过硫代酰胺-S配位。通过用氰化水溶液处理，可以从这些产物络合物中释放出光学活性的硫酰胺取代的膦基降冰片烯。为了比较，小说配体制备了Ph