18-(p-iodophenyl)octadecyl phosphocholine | 208986-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 18-(p-iodophenyl)octadecyl phosphocholine
• 英文别名: 18-(4-iodophenyl)-octadecylphosphocholine；18-(4-iodophenyl)octadecyl phosphocholine；18-(p-iodophenyl)-octadecylphosphocholine；NM404；18-(4-iodophenyl)octadecyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 208986-26-9
• 化学式: C₂₉H₅₃INO₄P
• 分子量: 637.622
• InChiKey: ZOAIEFWMQLYMTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-(p-iodophenyl)octadecyl phosphocholine 在 硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 sodium ¹²⁴iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 18-(p-(124)iodophenyl)octadecyl phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/150439

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 三甲基溴硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 18-(p-iodophenyl)octadecyl phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  合成和构效关系对放射性碘化磷脂醚类似物的肿瘤亲和力的影响。

  摘要：

  放射性碘化的磷脂醚类似物在异种移植和自发性啮齿动物模型中显示出显着的选择性蓄积在多种人类和动物肿瘤中的能力。据信，这种肿瘤亲和力是由于肿瘤与相应的正常组织之间的代谢差异而引起的。这项研究的结果表明，这些化合物在肿瘤中保留的一个因素是决定其疏水性的烷基链的长度。从C12到C7的链长减少导致荷瘤大鼠在给药后24小时内几乎没有或没有肿瘤累积，并且化合物的快速清除。增加链长会产生相反的效果，C15和C18类似物在荷瘤大鼠中显示出延迟的血浆清除和增强的肿瘤吸收和滞留。荷瘤大鼠注射后24小时，丙二醇类似物NM-412和NM-413显示的肿瘤吸收伴随着高水平的肝和腹部放射性。将2-O-甲基部分添加至丙二醇主链也显着延迟了肿瘤的摄取。在携带人PC-3肿瘤的免疫受损小鼠中NM-404及其前身NM-324之间的直接比较显示，与NM-324相比，NM-404的肿瘤摄取和全身清除均显着增强。基于在几种啮齿动物肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm050252g
• 作为试剂：
  描述：

  、 18-(p-iodophenyl)octadecyl phosphocholine 、 iodine-131 在 18-(p-iodophenyl)octadecyl phosphocholine 作用下， 以ranging from 60-90% (isolated pure product) with specific activities的产率得到Ethanaminium, 2-((hydroxy((18-(4-(iodo-131I)phenyl)octadecyl)oxy)phosphinyl)oxy)-N,N,N-trimethyl-, inner salt
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHOLIPID ETHER ANALOGS AS AGENTS FOR DETECTING AND LOCATING CANCER, AND METHODS THEREOF

  摘要：

  本发明提供了使用磷脂醚类似物治疗、检测和定位肺癌、肾上腺癌、黑色素瘤、结肠癌、结直肠癌、卵巢癌、前列腺癌、肝癌、皮下癌、鳞状细胞癌、肠癌、肝细胞癌、视网膜母细胞瘤、宫颈癌、胶质母细胞瘤、乳腺癌和胰腺癌等放射治疗和化疗不敏感癌症或癌症转移的方法，用于治疗受体。

  公开号：

  US20140030187A1

文献信息

• Method for the synthesis of phospholipid ethers
  申请人：Pinchuk Anatoly

  公开号：US20080312459A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Disclosed are improved methods for the synthesis of phospholipid ether analogs and alkyl phosphocholine analogs. The methods allow greater versatility of the reactants used and greater ease in synthesizing alkyl chains of varying length while affording reaction temperatures at room temperature or below. The methods disclosed herein provide reactants and conditions using alkyl halides and organozinc reagents and do not utilize Gringard reactions thus, allowing greater ease of their separation and purity of products. The PLE compounds synthesized by the methods disclosed herein can also be used for synthesizing high specific activity phospholipid ether (PLE) analogs, for use in treatment and diagnosis of cancer.

  揭示了改进的合成磷脂醚类似物和烷基磷胆碱类似物的方法。这些方法允许使用更多种反应物，并更容易合成不同长度的烷基链，同时在室温或更低温度下进行反应。本文所披露的方法提供了使用烷基卤化物和有机锌试剂的反应物和条件，不使用格林纳德反应，从而使它们更容易分离并提高产品的纯度。通过本文披露的方法合成的PLE化合物也可用于合成高特异活性的磷脂醚（PLE）类似物，用于癌症的治疗和诊断。
• [EN] RADIOACTIVE PHOSPHOLIPID METAL CHELATES FOR CANCER IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] CHÉLATES MÉTALLIQUES DE PHOSPHOLIPIDES RADIOACTIFS POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE CONTRE LE CANCER.
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2018022125A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Alkylphosphocholine analogs incorporating a chelating moiety that chelates a radioactive metal isotope are disclosed herein. The alkylphophocholine analogs, which can be used to treat or detect solid tumors, have the formula: [Formula should be inserted here]. R1 includes a chelating agent that is chelated to a metal atom, wherein the metal atom is a positron or single photon emitting metal isotope with a half life of greater than or equal to 4 hours, or an alpha, beta or Auger emitting metal isotope with a half life of greater than 6 hours and less than 30 days; a is 0 or 1; n is an integer from 12 to 30; m is 0 or 1; Y is -H, -OH, -COOH, -COOX, -OCOX, or -OX, wherein X is an alkyl or an arylalkyl; R2 is -N+H3, -N+H2Z, -N+HZ2, or -N+Z3, wherein each Z is independently an alkyl or an aroalkyl; and b is 1 or 2.

  本文披露了包含螯合基团的烷基磷脂醇类似物，该螯合基团与放射性金属同位素形成螯合。这些烷基磷脂醇类似物可用于治疗或检测固体肿瘤，其化学式为：[此处应插入化学式]。R1包括一个与金属原子螯合的螯合剂，其中金属原子是具有半衰期大于或等于4小时的正电子或单光子发射金属同位素，或者是具有半衰期大于6小时且小于30天的α、β或奥格发射金属同位素；a为0或1；n为12到30的整数；m为0或1；Y为-H、-OH、-COOH、-COOX、-OCOX或-OX，其中X为烷基或芳基烷基；R2为-N+H3、-N+H2Z、-N+HZ2或-N+Z3，其中每个Z独立地为烷基或芳基烷基；b为1或2。
• [EN] TARGETED RADIOTHERAPY CHELATES FOR IN SITU IMMUNE MODULATED CANCER VACCINATION<br/>[FR] CHÉLATES SERVANT À LA RADIOTHÉRAPIE CIBLÉE DESTINÉS À LA VACCINATION CONTRE UN CANCER À MODULATION IMMUNITAIRE IN SITU
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2018022571A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The disclosed method of treating a malignant solid tumor in a subject includes the steps of administering to the subject an immunomodulatory dose of a radioactive phospholipid metal chelate compound that is differentially retained within malignant solid tumor tissue, and performing in situ tumor vaccination in the subject by introducing into at least one of the malignant solid tumors one or more agents capable of stimulating specific immune cells within the tumor microenvironment, or by performing another method of in situ tumor vaccination, In a non-limiting example, the radioactive phospholipid metal chelate compound has the formula (I): wherein R1 comprises a chelating agent that is chelated to a metal atom, wherein the metal atom is an alpha, beta or Auger emitting metal isotope with a half life of greater than 6 hours and less than 30 days. In one such embodiment, a is 1, n is 18, m is 0, b is 1, and R2 is -N+(CH3)3.

  在对受试者进行治疗恶性实体肿瘤的方法中，包括以下步骤：向受试者施用免疫调节剂量的放射性磷脂金属螯合物化合物，该化合物在恶性实体肿瘤组织中有差异地保留，并通过向至少一个恶性实体瘤中引入能够刺激肿瘤微环境内特定免疫细胞的一个或多个药物，或通过执行另一种原位肿瘤疫苗接种方法，在受试者中进行原位肿瘤疫苗接种。在一个非限制性示例中，放射性磷脂金属螯合物化合物具有以下公式（I）：其中R1包括与金属原子螯合的螯合剂，金属原子是半衰期大于6小时且小于30天的α、β或奥格发射金属同位素。在这样的一个实施例中，a为1，n为18，m为0，b为1，R2为-N+(CH3)3。
• Targeted Macrocyclic Agents for Dual Modality PET and MRI Imaging of Cancer
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190184040A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Dual-modality contrast agents are disclosed herein, having the general formula: R 1 includes a chelating moiety that is chelated to a Mn 2+ isotope. The disclosed contrast agents differentially target a wide range of malignant tumor tissues, and can be simultaneously used as contrast agents for both magnetic resonance imaging (MRI) and positron emission topography (PET) imaging. Accordingly, the disclosed contrast agent can be used in diagnosing and monitoring solid tumor cancers.

  本文披露了双模式对比剂，其具有一般公式：R1包括与Mn2+同位素螯合的螯合基团。所披露的对比剂能够不同地靶向广泛范围的恶性肿瘤组织，并可同时用作核磁共振成像（MRI）和正电子发射断层扫描（PET）成像的对比剂。因此，所披露的对比剂可用于诊断和监测实体肿瘤癌症。
• Phospholipid Ether Analogs as Cancer-Targeting Drug Vehicles
  申请人：Cellectar Biosciences, Inc.

  公开号：US20160136190A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention is directed to therapeutic compounds capable of targeting cancer cells and cancer stem cells. The present invention is further directed to compositions comprising these therapeutic compounds and methods of treating cancer comprising administering these therapeutic compounds.

  本发明旨在针对癌细胞和癌干细胞的治疗化合物。本发明进一步涉及包含这些治疗化合物的组合物和治疗癌症的方法，其中包括给予这些治疗化合物。