4-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzenesulfonamide | 39137-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-(4-sulfamoylphenyl)-2-thioxo-4-thiazolidinone；3-sulfamoylphenyl rhodanine；4-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-benzenesulfonamide；4-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-benzenesulfonic acid amide；4-(4-Oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-benzolsulfonsaeure-amid；3-(4-Sulfamoylphenyl)-rhodanin；4-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 39137-18-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S₃
• 分子量: 288.372
• InChiKey: JMUYSWYGISXWPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzenesulfonamide 、 甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以67.07%的产率得到4-(4-hydroxy-5-((4-methoxyphenyl)diazenyl)-2-thioxothiazol-3(2H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  超分子Cu（II）配合物的光谱，热分析和抗菌活性

  摘要：

  通过与3-氨磺酰基苯基罗丹宁偶联，合成了一系列偶氮染料配体4-（4-羟基-5-（芳基二氮烯基）-2-硫代噻唑-3（2H）-基）苯磺酰胺（HL n）的Cu（II）配合物。与苯胺及其p衍生物 这些配体及其[Cu（L n）（CH 3 COO）（OH 2）] H 2 O络合物的特征在于元素分析，IR，1 H NMR，UV-可见和磁测量以及热分析和X-射线衍射。摩尔电导测量结果证明所有络合物均为非电解质。红外光谱表明配体（HL n）通过偶氮基团（–N N–）的氮原子和去质子化的–OH基团的氧原子配位，作为一元二齿配体，从而形成六元螯合环并伴随形成分子内氢键。光谱研究表明，配体以内部氢键结合的偶氮-烯醇形式存在，而不是以双齿形式与金属离子配位的酮hydr形式。分析数据表明，所有配合物均表现出1：1的金属配体比。基于ESR和电子光谱数据，已计算出这些络合物的键合参数。配体的热力学参数（HL n）和它们的

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.04.064
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 磺胺 在 乙醇 作用下， 生成 4-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Taniyama et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1462,1464, 1465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization, DNA binding and catalytic activities of Ru(III) complexes
  作者：A.Z. El-Sonbati、A.F. Shoair、A.A. El-Bindary、M.A. Diab、A.S. Mohamed

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.06.019

  日期：2015.9

  the rhodanine moiety, thereby forming a six-membered chelating ring and concomitant formation of an intramolecular hydrogen bond. The molecular and electronic structures of the ligands (HLn) were also studied using quantum chemical calculations. The calf thymus DNA binding activity of the ligands (HLn) was studied by absorption spectra measurements. The Ru(III) complexes were tested as a catalysts for

  通过3-氨基磺酰基苯基若丹宁与苯胺及其对位偶合反应，合成了一系列新的偶氮染料配体4-（4-羟基-5-（芳基二氮烯基）-2-硫代噻唑-3（2H）-基）苯磺酰胺（HL n）-衍生物。这些配体及其反式-[Ru（L n）2（bipy）] Cl类型的Ru（III）络合物通过元素分析，IR，1 H NMR和UV-可见光谱以及磁和热测量进行表征。摩尔电导率测量证明所有络合物都是电解质。红外光谱表明，配体（HL n）通过偶氮基团的氮原子配位而作为一元二齿配体（NN-）和若丹宁部分去质子化的OH基团的氧原子，从而形成六元螯合环并伴随形成分子内氢键。还使用量子化学计算研究了配体（HL n）的分子和电子结构。通过吸收光谱测量研究了配体（HL n）的小牛胸腺DNA结合活性。在室温下，以N-甲基吗啉-N-氧化物作为助氧化剂，测试了Ru（III）配合物作为催化剂将苄胺脱氢为苄腈的方法。
• Benzodioxole-Pyrazole Hybrids as Anti-Inflammatory and Analgesic Agents with COX-1,2/5-LOX Inhibition and Antioxidant Potential
  作者：Heba A. Abd El Razik、Mona H. Badr、Attia H. Atta、Samar M. Mouneir、Marwa M. Abu-Serie

  DOI：10.1002/ardp.201700026

  日期：2017.5

  series of benzodioxole–pyrazole hybrids were synthesized and the IC50 values for in vitro inhibition of the enzymes cyclooxygenase 1/2 (COX‐1, COX‐2) and 5‐lipoxygenase (5‐LOX) were investigated. All compounds were tested for their in vivo anti‐inflammatory and analgesic potentials using diclofenac sodium as a reference standard. Compounds 4, 11, 17, 20, 21, 26, and 27, which showed good analgesic and/or

  合成了两个系列的苯并二恶唑-吡唑杂化物，并研究了体外抑制环加氧酶 1/2（COX-1、COX-2）和 5-脂加氧酶（5-LOX）的 IC50 值。使用双氯芬酸钠作为参考标准测试了所有化合物的体内抗炎和镇痛潜力。还评估了显示出良好镇痛和/或抗炎活性的化合物 4、11、17、20、21、26 和 27 抑制肿瘤坏死因子 (TNF)-α 生成、髓过氧化物酶和蛋白酶的能力，除了它们的抗氧化活性。总的来说，除了对 COX-2 和 5-LOX 双重抑制外，化合物 11、17 和 26 还显示出显着的抗炎、镇痛和抗氧化活性。其中，化合物 26 对体外 COX-1/COX-2 抑制显示出高选择性，而类似物 11 和 17 分别显着改善了 TNF-α 水平 85.19% 和 97.71%。进行分子对接研究以研究化合物 11、17 和 26 与 COX-2 和 5-LOX 酶活性位点的可能结合模式，它们显示出
• Synthesis and biological evaluation of purine-pyrazole hybrids incorporating thiazole, thiazolidinone or rhodanine moiety as 15-LOX inhibitors endowed with anticancer and antioxidant potential
  作者：Ola S. Afifi、Omaima G. Shaaban、Heba A. Abd El Razik、Shams El-Dine A. Shams El-Dine、Fawzia A. Ashour、Alaa A. El-Tombary、Marwa M. Abu-Serie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.076

  日期：2019.6

  Novel purine-pyrazole hybrids combining thiazoles, thiazolidinones and rhodanines, were designed and tested as 15-LOX inhibitors, potential anticancer and antioxidant agents. All tested compounds were found to be potent 15-LOX inhibitors with IC50 ranging from 1.76 to 6.12 µM. The prepared compounds were evaluated in vitro against five cancer cell lines: A549 (lung), Caco-2 (colon), PC3 (prostate)

  设计并结合了噻唑，噻唑烷酮和罗丹酮的新型嘌呤-吡唑杂化物作为15-LOX抑制剂，潜在的抗癌剂和抗氧化剂进行了测试。发现所有测试的化合物均为有效的15-LOX抑制剂，IC50为1.76至6.12 µM。体外针对五种癌细胞系评估了所制备的化合物：A549（肺），Caco-2（结肠），PC3（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和HepG-2（肝）。化合物7b和8b对五种受试细胞系表现出广谱抗癌活性（IC50 = 18.5-95.39 µM）。同时，化合物7h对肺A549和结肠Caco-2细胞系表现出中等的抗癌活性。抗氧化剂筛选显示，发现IC50为0.93至14.43 µg / ml的6种化合物（5a，5b，6b，7b，7h和8b）是更有效的2种清除剂。2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）比抗坏血酸参考值高，IC50值为15.34 µg / ml。当评估化合物7b，7h和8b的抗氧化活性时，发现它们
• Synthesis, characterization and in vitro antimicrobial activity of novel 2-thioxo-4-thiazolidinones and 4,4′-bis(2-thioxo-4-thiazolidinone-3-yl)diphenylsulfones
  作者：Mohamed S.A. El-Gaby、Gameel A.M. El-Hag Ali、Ahmed A. El-Maghraby、Mohamed T. Abd El-Rahman、Mohamed H.M. Helal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.005

  日期：2009.10

  2-Thioxo-4-thiazolidinones (3a,b) were achieved by cyclocondensation of isothiocyanatosulfonamides (1a,b) with sulfanylacetic acid at reflux temperature in dioxane in the presence of triethylamine. Compound (3a) was exploited to synthesize the versatile hitherto unknown 2-thioxo-4-thiazolidinones (5-10) via its reaction with some electrophiles. Cyclization of 4,4'-diisothiocyanate diphenylsulfone (11) with sulfanylacetic acid furnished 4,4'-bis(2-thioxo-4-thiazolidinone-3-yl)diphenylsulfone (12) which on treatment with excess 4-methoxybenzaldehyde in refluxing dioxane in the presence of piperidine yielded the bisbenzylidene derivative (13). The novel synthesized compounds were characterized by IR, H-1 NMR and mass spectral studies. All the synthesized compounds were screened in vitro for their antibacterial and antifungal activities. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Taniyama; Takemura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 164
  作者：Taniyama、Takemura

  DOI：——

  日期：——