1-acetoxy-1H-2-benzopyran-4-one | 92617-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-acetoxy-1H-2-benzopyran-4-one
• 英文别名: 1-acetoxy-1H-2-benzopyran-4(3H)-one；4-Oxoisochroman-1-yl acetate；1h-2-Benzopyran-4(3h)-one,1-(acetyloxy)-；(4-oxo-1H-isochromen-1-yl) acetate
• CAS: 92617-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: VUMOQPCBCLDLIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-1H-2-benzopyran-4-one 在 三乙烯二胺 、 (S)-2-(((2-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)methyl)pyrrolidin-1-ium 2,2,2-trifluoroacetate 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5R,6S,7R,8S)-7-(2-hydroxyethyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-9H-5,8-epoxybenzo[7]annulen-9-one
  参考文献：
  名称：

  二烯胺活化下氧化吡啶鎓叶立德与烯醛之间的催化对映选择性[5 + 2]环加成反应

  摘要：

  在双官能仲胺/方酰胺催化剂的存在下，由1-乙酰氧基异色满-4-酮与α，β-不饱和醛原位生成的苯并吡啶鎓叶酸可以高产率提供[5 + 2]环加成产物，并具有高非对映异构体和对映选择性。该反应通过二烯胺活化而进行，并且涉及烯醛的β，γ-官能化。二烯胺中间体显示出独有的β，γ-反应性，并提供了直接与具有8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的化合物的通道。双功能仲胺/方胺催化剂与内酰胺进行氢键相互作用的能力使其在转化的收率和立体选择性方面特别有效。

  DOI：

  10.1002/anie.201410723
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2,6-二氢-3H-吡喃-3-酮 在 palladium on activated charcoal 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-acetoxy-1H-2-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Whitby, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 195 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the preparation of 2-benzopyrylium-4-oxide and its cycloaddition properties
  作者：Peter G. Sammes、Richard J. Whitby

  DOI：10.1039/c39840000702

  日期：——

  Treatment of 1-acetoxy-1H-2-benzopyran-4-one with either base or heat generates the parent 2-benzopyrylium-4-oxide system which gives intermolecular cycloadducts with a variety of dipolarophiles, including olefins.

  用碱或热处理1-乙酰氧基-1 H -2-苯并吡喃-4-酮产生母体2-苯并吡啶-4-氧化物体系，该体系产生分子间环加合物与多种双极性亲核试剂，包括烯烃。
• Enantioselective 1,3-Dipolar (5+3) Cycloadditions of Oxidopyrylium Ylides and Vinylcyclopropanes toward 9-Oxabicyclononanes
  作者：Yanfeng Gao、Yuanhao Mao、Zhiwei Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01037

  日期：2022.4.29

  We have developed an efficient and mild enantioselective palladium-catalyzed (5+3) cycloaddition of vinylcyclopropanes and oxidopyrylium ylides generated in situ from benzopyranones, in the presence of a chiral PHOX ligand. These reactions afford various highly functionalized bridged oxa-[3.3.1]carbocycles with three stereogenic centers that are challenging to synthesize, in moderate to good yields

  在手性 PHOX 配体的存在下，我们开发了一种高效且温和的对映选择性钯催化 (5+3) 环加成乙烯基环丙烷和由苯并吡喃酮原位生成的氧化吡喃叶立德。这些反应提供了各种高度官能化的桥接氧杂环-[3.3.1] 碳环，具有三个难以合成的立体中心，具有中等至良好的产率和对映选择性。
• Silver-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/[5 + 2] Cycloaddition of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones with Oxidopyrylium Ylides to Form Bibridged Benzocycloheptanones
  作者：Jing Huang、Yushuang Liang、Shengnan Sun、Ruilong Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00436

  日期：2023.7.7

  cycloisomerization/[5 + 2] cycloaddition reactions between readily accessible cyclopropyl-tethered allenyl ketones and benzopyranone-derived oxidopyrylium ylides. The reactions proceed via a cyclobutene-fused furan intermediate generated in situ by a cycloisomerization/1,2-carbene transfer/ring-expansion cascade. This method, which features an unprecedented formal [5 + 2] cycloaddition, delivers good to

  在此，我们报告了一种温和的一锅法，用于银催化的串联环异构化/[5 + 2]环加成反应，易于获得的环丙基系联烯基酮和苯并吡喃酮衍生的氧化吡咯鎓叶立德之间的反应。该反应通过环异构化/1,2-卡宾转移/扩环级联原位生成环丁烯稠合呋喃中间体进行。该方法具有前所未有的正式[5 + 2]环加成反应，可提供具有应变环丁烷环和O桥环的结构复杂的双桥苯并环庚酮的良好收率。
• SAMMES, P. G.;WHITBY, R. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 11, 702-703
  作者：SAMMES, P. G.、WHITBY, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• SAMMES P. G.; WHITBY R. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS,(1987) N 1, 195-202
  作者：SAMMES P. G.、 WHITBY R. J.

  DOI：——

  日期：——