tri-p-dimethylaminophenylbismuth | 146096-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tri-p-dimethylaminophenylbismuth
• 英文别名: Benzenamine, 4,4',4''-bismuthylidynetris[N,N-dimethyl-；4-bis[4-(dimethylamino)phenyl]bismuthanyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 146096-43-7
• 化学式: C₂₄H₃₀BiN₃
• 分子量: 569.503
• InChiKey: MTVSOSQNPOQYGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-p-dimethylaminophenylbismuth 、 硝基苯 在 sodium metabisulfite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 melt 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-Dimethylamino-benzol-sulfonsaeure-(1)-anilid
  参考文献：
  名称：

  在深共熔溶剂中由三芳基双变色氨酸，硝基化合物和偏亚硫酸氢钠多组分合成磺酰胺

  摘要：

  描述了一种在深度共晶溶剂（DES）中使用铜催化的方法从三芳基双变异蛋白，Na 2 S 2 O 5和硝基化合物开始可持续合成磺酰胺的方法。因此，将三芳基双突变蛋白用作掺入SO 2的试剂变成有机图案。通过用水沉淀，可以很容易地从粗反应混合物中除去作为副产物形成的铋盐，同时在整个过程中可以避免使用挥发性有机化合物（VOC）作为溶剂。用作溶剂的低共熔混合物已得到充分表征，初步结果证明其毒性低。设计的DES还可以进行新颖的多组分反应，从而节省时间并减少纯化步骤，能源和成本。

  DOI：

  10.1039/c9gc01541h
• 作为产物：
  描述：

  [4-(二甲基氨基)苯基]锂 在 bismuth(III) chloride 、 乙醚 作用下， 生成 tri-p-dimethylaminophenylbismuth
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical Organobismuth Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01846a048

文献信息

• Synthesis and evaluation of N-aryl and N-alkenyl CBI derivatives
  作者：Jay P. Parrish、John D. Trzupek、Terry V. Hughes、Inkyu Hwang、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.032

  日期：2004.11

  substituent could be used to predictably modulate the reactivity of the resulting CC-1065/duocarmycin alkylation subunit analogue is detailed and its extension to a unique series of N-alkenyl derivatives is reported. The N-aryl derivatives were found to be exceptionally stable and to exhibit well-defined relationships between structure (X-ray), reactivity, and cytotoxic potency. When combined with the results

  详细介绍了一系列新的N-芳基CBI衍生物的制备，其中芳基取代基可用于可预测地调节所得CC-1065 /杜卡霉素烷基化亚基类似物的反应性，并将其扩展至一系列独特的N-烯基衍生物被报道。发现N-芳基衍生物异常稳定，并在结构（X射线），反应性和细胞毒性效力之间表现出明确的关系。当结合过去的研究结果时，这些研究定义了反应性和细胞毒性潜能之间的基本抛物线关系。抛物线关系确定该系列化合物应具有足够的稳定性以达到其生物靶标（DNA），但仍应具有足够的反应性，以在达到生物学靶标时有效地使DNA烷基化。同样重要的是，它定义了稳定性和反应性之间的最佳平衡，可用于未来类似物的设计。值得注意的是，杜卡霉素SA和亚竹霉素烷基化亚基位于此最佳稳定性/反应性位置，而CC-1065和杜卡霉素A烷基化亚基则逐渐且显着位于该最佳位置的左侧（反应性太强）。
• Establishing the Parabolic Relationship between Reactivity and Activity for Derivatives and Analogues of the Duocarmycin and CC-1065 Alkylation Subunits
  作者：Jay P. Parrish、Terry V. Hughes、Inkyu Hwang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja038162t

  日期：2004.1.1

  modulate the reactivity of the resulting CC-1065/duocarmycin alkylation subunit analogue (rho = 0.17). The derivatives were found to be exceptionally stable and to exhibit a well-defined relationship between reactivity and cytotoxic potency. When combined with the results of an extensive series of N-acyl CBI analogues and derivatives assembled over the past 15 years, the studies define a fundamental parabolic

  详细介绍了一系列新型 N-芳基 CBI 衍生物的制备，其中芳基对位取代基可用于可预测地调节所得 CC-1065/duocarmycin 烷基化亚基类似物 (rho = 0.17) 的反应性。发现这些衍生物异常稳定并且在反应性和细胞毒性效力之间表现出明确的关系。结合过去 15 年收集的大量 N-酰基 CBI 类似物和衍生物的结果，这些研究定义了反应性和细胞毒性效力之间的基本抛物线关系。
• Multicomponent Synthesis of Sulfones and Sulfides from Triarylbismuthines and Sodium Metabisulfite in Deep Eutectic Solvents
  作者：Beatriz Saavedra、Xavier Marset、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/ejoc.202000425

  日期：2020.6.23

  This work was supported by the University of Alicante (VIGROB-316FI) and the Spanish Ministerio de Economia, Industria y Competitividad (PGC2018-096616-B-100). BS and XM thanks Generalitat Valenciana (ACIF/2017/211 and ACIF/2016/057, respectively) for their fellowships.

  这项工作得到了阿利坎特大学 (VIGROB-316FI) 和西班牙经济、工业和竞争部长 (PGC2018-096616-B-100) 的支持。BS 和 XM 感谢 Generalitat Valenciana（分别为 ACIF/2017/211 和 ACIF/2016/057）的奖学金。
• Organobismuth(III) and Organobismuth(V) Complexes Containing Pyridyl and Amino Functional Groups. Syntheses and Characterizations of Bi^IIIAr₃ (Ar = <i>p</i>-C₆H₄(NMe₂), <i>p</i>-C₆H₄CH₂(NPrⁱ₂), <i>p</i>-C₆H₄[CH₂N(2-Py)₂]), Bi^VAr₃L₂, [Bi^VAr₃Cl]₂O, [Bi^VAr₄][PF₆], and [Bi^VAr₄]₂[Ag₂Cl₄] (Ar = <i>p</i>-C₆H₄(NMe₂) or <i>p</i>-C₆H₄[CH₂N(2-Py)₂], L = Cl, CH₃CO₂^-, CF₃CO₂^-)
  作者：Abdi Hassan、Steven R. Breeze、Silke Courtenay、Chris Deslippe、Suning Wang

  DOI：10.1021/om960641w

  日期：1996.12.24

  synthesis of tertiary bismuth(III) complexes containing amino or pyridyl functional groups has been investigated. An improved synthesis for Bi[p-C6H4(NMe2)]3 (1) has been achieved. Two new complexes, Bi[p-C6H4CH2(NPri2)]3 (2) and Bi[p-C6H4CH2N(2-Py)2]3 (3), have been obtained. The bismuth(V) derivatives of compounds 1 and 3 have been synthesized via chlorine oxidation of 1 and 3 and the subsequent substitution

  研究了含氨基或吡啶基官能团的叔铋（III）配合物的合成。Bi [ p -C 6 H 4（NMe 2）] 3（1）的合成得到了改善。两个新的配合物Bi [ p -C 6 H 4 CH 2（NPr i 2）] 3（2）和Bi [ p -C 6 H 4 CH 2 N（2-Py）2 ] 3（3），已获得。化合物1和3的铋（V）衍生物是通过1和3的氯氧化以及随后的取代反应合成的。化合物Bi [ p -C 6 H 4（NMe 2）] 3（O 2 CCF 3）2（5）和Bi p -C 6 H 4 [CH 2 N（2-Py 2）]} 3（O 2 CCH 3）2（7）是由相应的二氯化物络合物BiAr 3 Cl 2与适当的银盐反应制得的。NMR光谱研究确定，在溶液中，化合物5是通量的，而化合物7是刚性的。当二氯化物配合物Bi [ p -C 6 H 4（NMe 2）] 3分离出双核配合物Bi 2 [ p -C
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Bi: Org.Verb., 1.4.1.2.2.1, page 104 - 109
  作者：

  DOI：——

  日期：——