3-[(3S)-2-acetyl-5-(2,5-difluorophenyl)-3-phenyl-4H-pyrazol-3-yl]propanal | 873805-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(3S)-2-acetyl-5-(2,5-difluorophenyl)-3-phenyl-4H-pyrazol-3-yl]propanal
• CAS: 873805-96-0
• 化学式: C₂₀H₁₈F₂N₂O₂
• 分子量: 356.372
• InChiKey: SEZNNUFPKSRMSF-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3S)-2-acetyl-5-(2,5-difluorophenyl)-3-phenyl-4H-pyrazol-3-yl]propanal 在 氨 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）抑制剂。第6部分：设计和合成3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑酰胺作为有丝分裂驱动蛋白KSP的有效抑制剂。

  摘要：

  发现3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑是有效的KSP抑制剂，具有出色的体内效力。这些酶抑制剂具有所需的物理性质，可以通过掺入弱碱性胺来容易地对其进行修饰。仔细调整胺的碱性对于保持耐多药性细胞系中的细胞效能同时保持良好的水溶性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.046
• 作为产物：
  描述：

  3-[(5S)-1-acetyl-3-(2,5-difluorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl]propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到3-[(3S)-2-acetyl-5-(2,5-difluorophenyl)-3-phenyl-4H-pyrazol-3-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）抑制剂。第6部分：设计和合成3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑酰胺作为有丝分裂驱动蛋白KSP的有效抑制剂。

  摘要：

  发现3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑是有效的KSP抑制剂，具有出色的体内效力。这些酶抑制剂具有所需的物理性质，可以通过掺入弱碱性胺来容易地对其进行修饰。仔细调整胺的碱性对于保持耐多药性细胞系中的细胞效能同时保持良好的水溶性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.046

文献信息

• Mitotic Kinesin Inhibitors
  申请人：Coleman Paul J.

  公开号：US20090042966A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to fluorinated dihydropyrazole compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及氟代二氢吡唑化合物，其对于治疗细胞增殖性疾病、治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病以及抑制KSP动力蛋白具有用处。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• [EN] MITOTIC KINESIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINESINE MITOTIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006007496A3

  公开（公告）日：2006-10-05
• US7629373B2
  申请人：——

  公开号：US7629373B2

  公开（公告）日：2009-12-08
• Kinesin spindle protein (KSP) inhibitors. Part 6: Design and synthesis of 3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazole amides as potent inhibitors of the mitotic kinesin KSP
  作者：Paul J. Coleman、John D. Schreier、Christopher D. Cox、Mark E. Fraley、Robert M. Garbaccio、Carolyn A. Buser、Eileen S. Walsh、Kelly Hamilton、Robert B. Lobell、Keith Rickert、Weikang Tao、Ronald E. Diehl、Vicki J. South、Joseph P. Davide、Nancy E. Kohl、Youwei Yan、Lawrence Kuo、Thomayant Prueksaritanont、Chunze Li、Elizabeth A. Mahan、Carmen Fernandez-Metzler、Joseph J. Salata、George D. Hartman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.046

  日期：2007.10

  3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazoles were discovered to be potent KSP inhibitors with excellent in vivo potency. These enzyme inhibitors possess desirable physical properties that can be readily modified by incorporation of a weakly basic amine. Careful adjustment of amine basicity was essential for preserving cellular potency in a multidrug resistant cell line while maintaining good aqueous solubility

  发现3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑是有效的KSP抑制剂，具有出色的体内效力。这些酶抑制剂具有所需的物理性质，可以通过掺入弱碱性胺来容易地对其进行修饰。仔细调整胺的碱性对于保持耐多药性细胞系中的细胞效能同时保持良好的水溶性至关重要。