chromone-3-carboxaldehyde semicarbazone | 68101-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: chromone-3-carboxaldehyde semicarbazone
• 英文别名: 2-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)hydrazinecarboxamide；4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde semicarbazone；chromone-3-carbaldehyde semicarbazone；[(4-Oxochromen-3-yl)methylideneamino]urea
• CAS: 68101-12-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: BKTAVDDGBRXHPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.5 °C
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chromone-3-carboxaldehyde semicarbazone 、 nickel diacetate 以 水 为溶剂， 生成 {nickel(II)(CSC)Ac(H2O)2}
  参考文献：
  名称：

  Bekheit, M. M.; Ibrahim, K. M.; Rakha, T. H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 6, p. 785 - 787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 chromone-3-carboxaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  3-甲醛-色酮缩氨基脲过渡金属配合物的合成、晶体结构、DNA结合特性和抗氧化活性

  摘要：

  摘要 基于晶体结构和其他结构表征方法，合成并表征了3-甲醛-色酮缩氨基脲(L)及其Cu(II)、Zn(II)、Ni(II)配合物。金属离子和席夫碱配体可以形成单核五配位配合物，以金属离子为中心，金属配体的化学计量比为 1:1。过渡金属配合物可用作潜在的抗癌药物，因为它们通过嵌入结合模式与小牛胸腺 DNA 结合，结合常数在 105-106 M- 1 的数量级，并且金属配合物表现出更强的 DNA 结合亲和力。单独的游离配体。此外，还通过体外超氧阴离子和羟基自由基的清除作用研究了配体及其金属配合物的抗氧化活性，

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2010.07.005

文献信息

• Synthesis and Investigations on Antioxidant Behaviour of Chromone Based Semicarbazones
  作者：Gurpinder Singh、Kritika Thakur

  DOI：10.13005/ojc/340653

  日期：2018.12.28

  Chromone derived carbazones provide an important antioxidant activity by exhibiting radical scavenging action, Semicarbazones are synthesized in good yield and these act as a good radical scavenger, where the presence of various substituent at C-6 of chromone nucleus tend to alter the activity behaviour, presence of electronegative atom such as fluoro/ chloro enhances the radical scavenging activity in comparison to electron donating group.

  基于香豆素的卡巴肼衍生物通过表现出自由基清除作用提供重要的抗氧化活性，半卡肼在良好的产率下合成，这些半卡肼作为良好的自由基清除剂，香豆素环C-6位置的不同取代基的存在往往会改变其活性行为，电负性原子如氟/氯的存在比电子给予基团更能增强自由基清除活性。