p-hydroxybenzaldehyde semicarbazone | 58336-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: p-hydroxybenzaldehyde semicarbazone
• 英文别名: 2-(4'-hydroxyphenyl)methylene semicarbazide；4-hydroxybenzal semicarbazone；4-hydroxy-benzaldehyde semicarbazone；4-Hydroxy-benzaldehyd-semicarbazon；p-hydroxybenzaldehyde semicarbazone ester；[(4-Hydroxyphenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 58336-40-6
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00810174
• 分子量: 179.178
• InChiKey: VDPCABXJOAHHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-hydroxybenzaldehyde semicarbazone 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  二水合氯化铜（II）从半咔唑再生羰基化合物

  摘要：

  通过在乙腈中回流，二水合氯化铜（II）将半咔唑酮高化学选择性地水解为羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93567-6
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 对羟基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到p-hydroxybenzaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  一些新型N-[5-(4-取代)苯基-1,3,4-恶二唑-2-基]-2-(取代)-乙酰胺的合成及局部麻醉活性

  摘要：

  5-芳基-2-氯乙酰胺-1,3,4-恶二唑与不同的仲胺反应合成了一系列带有取代-1,3,4-恶二唑部分的新型乙酰胺。使用兔角膜反射法和豚鼠风疹皮法研究了化合物的局部麻醉潜力。目前的工作是同类中唯一一项在乙酰胺系统中结合1,3,4-恶二唑核的局部麻醉活性报告。利多卡因被选为评价合成恶二唑类似物局部麻醉活性的标准药物。发现化合物 19 在用于评估局部麻醉活性的两种模型中都具有显着的局部麻醉活性。化合物 20、23、28、29 和 35 也显示出显着的局部麻醉活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700146

文献信息

• 2,5-Disubstituted-1,3,4-oxadiazoles/thiadiazole as surface recognition moiety: Design and synthesis of novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors
  作者：Harish Rajak、Avantika Agarawal、Poonam Parmar、Bhupendra Singh Thakur、Ravichandran Veerasamy、Prabodh Chander Sharma、Murli Dhar Kharya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.022

  日期：2011.10

  The enzymatic inhibition of histone deacetylase activity has come out as a novel and effectual means for the treatment of cancer. Two novel series of 2-[5-(4-substitutedphenyl)-[1,3,4]-oxadiazol/thiadiazol-2-ylamino]-pyrimidine-5-carboxylic acid (tetrahydro-pyran-2-yloxy)-amides were designed and synthesized as novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors. The antiproliferative activities

  对组蛋白脱乙酰基酶活性的酶促抑制已经作为治疗癌症的新颖和有效手段而出现。两个新的2- [5-（4-取代苯基）-[1,3,4]-恶二唑/噻二唑-2-基氨基]-嘧啶-5-羧酸（四氢-吡喃-2-基氧基）-酰胺系列。设计并合成了基于异羟肟酸的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。使用组蛋白脱乙酰基酶抑制试验和MTT试验对化合物的抗增殖活性进行了体外研究。还测试了合成的化合物对瑞士白化病小鼠中艾氏腹水癌细胞的抗肿瘤活性。还努力建立合成化合物之间的构效关系。本研究的结果表明2,5-二取代的1,3
• A short synthesis of the parp inhibitor 2-(4-trifluoro-methylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (NU1077)
  作者：Steven C. Austen、John M. Kane

  DOI：10.1002/jhet.5570380427

  日期：2001.7

  A four-step synthesis of the PARP inhibitor 2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (1, NU1077) is presented. Condensation of 2,3-diaminotoluene and 4-trifluoromethylbenzaldehyde afforded 4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole. Oxidation of the methyl group with potassium permanganate in warm t-butanol afforded the carboxylic acid that was converted to the corresponding carboxamide

  提出了一种四步合成PARP抑制剂2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑-4-羧酰胺（1，NU1077）。2，3-二氨基甲苯和4-三氟甲基苯甲醛的缩合得到4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑。在温暖的叔丁醇中用高锰酸钾氧化甲基，得到羧酸，其通过酰氯转化为相应的羧酰胺。
• 2,6-Dicarboxypyridinium Fluorochromate: A Mild and Efficient Reagent for Oxidative Deprotection of Oximes, Phenylhydrazones, and Semicarbazones to Their Corresponding Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Farhad Ramzanian-Lahmali、Marzieh Sadatshahabi

  DOI：10.1002/jccs.200500140

  日期：2005.10

  2,6-Dicarboxypyridinium fluorochromate as a new, rapid, and efficient reagent was prepared and used for the oxidative deprotection of oximes, phenylhydrazones, and semicarbazones to their carbonyl analogues under solvent-free conditions at room temperature.

  制备了2,6-二羧基氟铬酸吡啶鎓作为一种新型、快速、高效的试剂，用于在室温下无溶剂条件下将肟、苯腙和氨基脲氧化脱保护为其羰基类似物。
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Studies of Copper (II) Complexes of Semicarbazone and Thiosemicarbazone of m- Hydroxy Benzaldehyde and p-Hydroxy Benzaldehyde
  作者：KUMARI SAPNA、NAVIN KUMAR SHARMA、SEEMA KOHLI

  DOI：10.13005/ojc/280244

  日期：2012.6.18

  We have synthesized Cu(II) complexes with m- hydroxy benzaldehyde semicarbazone (L1 =Hm-HBSC), m-hydroxy benzaldehyde thiosemicarbazone (L2= Hm-HBTSC), p- hydroxyl benzaldehyde semicarbazone (L3= Hp-HBSC) and p-hydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone (L4= Hp-HBTSC). These complexes were characterized through elemental analysis, molecular weight, electrical conductance and magnetic susceptibilities at

  我们已经合成了与间羟基苯甲醛半卡巴zone（L1 = Hm-HBSC），间羟基苯甲醛硫代半卡巴（（L2 = Hm-HBTSC），对羟基苯甲醛半卡巴zone（L3 = Hp-HBSC）和对羟基苯甲酸铜（II）配合物羟基苯甲醛硫代半脲（L4 = Hp-HBTSC）。通过在室温下的元素分析，分子量，电导率和磁化率对这些配合物进行了表征。观察到的所有这些配合物的磁矩与单个不成对电子的存在是一致的。基于以上观察，该配合物被提议为八面体结构。筛选了这些复合物的抗菌和抗真菌特性，并显示出潜在的活性。
• Novel limonene and citral based 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles: A natural product coupled approach to semicarbazones for antiepileptic activity
  作者：Harish Rajak、Bhupendra Singh Thakur、Avineesh Singh、Kamlesh Raghuvanshi、Anil Kumar Sah、Ravichandran Veerasamy、Prabodh Chander Sharma、Rajesh Singh Pawar、Murli Dhar Kharya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.051

  日期：2013.2

  phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-N1-(2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enylidene)semicarbazide and N4-(5-(2/3/4-substituted-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-N1-(3,7-dimethylocta-3,6-dienylidene)-semicarbazide were synthesized to meet structural prerequisite indispensable for anticonvulsant activity. The anticonvulsant activities of the compounds were investigated using maximal electroshock seizure (MES)

  两种新型系列的ñ 4 - （5-（2/3 / 4-取代的-苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基） - ñ 1 - （2-甲基-5-（丙-1-烯-2-基）环己-2-烯基）氨基脲和N 4-（5-（2/3 / 4-取代-苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）-N 1-（3为了满足抗惊厥活性所必需的结构前提，合成了7,7-二甲基辛基-3,6-二烯基）-氨基脲。使用最大电休克发作（MES），皮下戊烯戊三唑（sc PTZ）和皮下士的宁（sc）来研究化合物的抗惊厥活性。STY）模型。进行了旋翼试验以评估神经毒性。对某些选定的活性化合物进行GABA分析，以确认其作用方式。本研究的结果证明，四个结合位点药效团模型对于抗惊厥活性至关重要。还努力建立测试化合物之间的构效关系。