p‐nitrophenyl 2‐bromopropionate | 56985-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p‐nitrophenyl 2‐bromopropionate
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2-bromopropionate；p-nitrophenyl 2-bromopropionate；2-bromo-propionic acid-(4-nitro-phenyl ester)；α-Brom-propionsaeure-(4-nitro-phenyl)-ester；2-Brom-propionsaeure-(4-nitro-phenylester)；4-Nitrophenyl 2-bromopropanoate；(4-nitrophenyl) 2-bromopropanoate
• CAS: 56985-87-6
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: LOVOFTZGZYJDIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-46 °C
• 沸点：
  364.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1760

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p‐nitrophenyl 2‐bromopropionate 在 Kryptofix222[18F]钾盐 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-nitrophenyl 2-[18F]fluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸的磺化作为一种​​改进基于肽的放射性示踪剂的生物分布的方法：新型18 F标签的环状RGD类似物。

  摘要：

  事实证明，控制放射性标记肽的生物分布是将其用作正电子发射断层扫描（PET）显像剂的主要挑战。为了增加肾脏清除率而对肽亲水性的修饰一直是改善整体生物分布的普遍努力。在本文中，我们研究了环（RGDyK）肽中酪氨酸部分的位点特异性磺化的影响，以此作为增强其亲水性和改善其生物分布的手段。将新型磺化的环状（RGDyK）肽直接与2-硝基苯基2- [ 18 F]氟丙酸酯偶联，然后将放射性标记的肽的生物分布与其临床上相关的未磺化的相应肽[ 18 F] GalactoRGD和[ 18 ]进行比较。F] FPPRGD2。酪氨酸残基的位点特异性磺化显示可增加亲水性并改善RGD肽的生物分布，尽管仅对MW贡献了79 Da，而“ Galacto”和mini-PEG部分均为189 Da，表明这可能是广泛应用的方法来增强放射性标记肽的生物分布。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.6b01062
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 、 2-溴丙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以25%的产率得到p‐nitrophenyl 2‐bromopropionate
  参考文献：
  名称：

  反应性5'-取代的胸苷衍生物作为核苷酸生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  胸腺嘧啶的十四个衍生物在5'-位被卤代乙酰氨基（2-4），2-和3-溴丙酰胺基（5和6），溴代乙酰氧基（7），O-甲磺酰基糖胺基（8），溴代和氯代N-取代已合成了甲基乙酰胺基（10和11），溴甲烷磺酰胺基（12），乙基草酰胺基（13），4-和3-（氟磺酰基）苯甲酰胺基（14和15）和（苯氧羰基）氨基（16）基团，并被评估为潜在的抑制剂代谢嘌呤和嘧啶核苷的酶。比较了这些核苷与巯基乙醇在pH 7下的反应速率，并与生物活性有关。化合物2、3和7对培养中的H.Ep.-2和L1210细胞具有细胞毒性，而5'-（溴和碘乙酰氨基）-5'-脱氧胸苷（2和3）对小鼠的P388白血病表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00156a025

文献信息

• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR IMAGING THE GHRELIN RECEPTOR<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR IMAGER LE RÉCEPTEUR DE LA GHRÉLINE
  申请人：LONDON HEALTH SCI CT RES INC

  公开号：WO2016191865A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  ABSTRACT The present invention concerns compositions comprising and methods of identification and use of imaging agents. The imaging agents comprise a growth hormone secretagogues having a conjugated fluoride. The imaging agents of the present invention may be used for detection, diagnosis and/or staging of prostate or other forms of cancer, and may also be used for cardiac disease.

  摘要 本发明涉及包含成分的组合物，以及用于识别和使用成像剂的方法。这些成像剂包括具有共轭氟化物的生长激素分泌素。本发明的成像剂可用于前列腺或其他形式的癌症的检测、诊断和/或分期，也可用于心脏疾病。
• One-step radiosynthesis of 4-nitrophenyl 2-[¹⁸F]fluoropropionate ([¹⁸F]NFP); improved preparation of radiolabeled peptides for PET imaging
  作者：Mohammad B. Haskali、Peter D. Roselt、John A. Karas、Wayne Noonan、Christian W. Wichmann、Andrew Katsifis、Rodney J. Hicks、Craig A. Hutton

  DOI：10.1002/jlcr.3111

  日期：2013.12

  versatile (18) F-labeled prosthetic group, 4-nitrophenyl 2-[(18) F]fluoropropionate ([(18) F]NFP), was synthesized in a single step in 45 min from 4-nitrophenyl 2-bromopropionate, with a decay corrected radiochemical yield of 26.2% ± 2.2%. Employing this improved synthesis of [(18) F]NFP, [(18) F]GalactoRGD - the current 'gold standard' tracer for imaging the expression of αV β3 integrin - was prepared

  多功能 (18) F 标记的辅基，4-硝基苯基 2-[(18) F] 氟丙酸酯 ([(18) F]NFP)，在 45 分钟内由 4-硝基苯基 2-溴丙酸酯一步合成，衰减校正的放射化学产率为 26.2% ± 2.2%。采用这种改进的 [(18) F] NFP 合成，[(18) F]GalactoRGD - 当前用于成像 αV β3 整合素表达的“黄金标准”示踪剂 - 在 90 分钟内具有高比活性和 20% 衰减[(18) F] 氟化物的校正放射化学产率。
• Reactive 5'-substituted 2',5'-dideoxyuridine derivatives as potential inhibitors of nucleotide biosynthesis
  作者：Robert D. Elliott、Pamela S. Pruett、R. Wallace Brockman、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00388a031

  日期：1987.5

  5'-(Bromoacetamido)-2',5'-dideoxyuridine (3) and derivatives (8, 10, 12, and 14) substituted at the 5-position with bromo, iodo, fluoro, and ethyl groups have been synthesized as potential inhibitors of enzymes that metabolize pyrimidine nucleosides. Also prepared were 2',5'-dideoxyuridine derivatives (4-6) substituted at the 5'-position with 2-bromopropionamido, iodoacetamido, and 4-(fluorosulfonyl)benzamido

  已经合成了5'-（Bromoacetamido）-2'，5'-dideoxyuridine（3）和在5位上被溴，碘，氟和乙基取代的衍生物（8、10、12和14）代谢嘧啶核苷的酶的抑制剂。还制备了在5'-位被2-溴丙酰胺基，碘代乙酰胺基和4-（氟磺酰基）苯甲酰胺基取代的2'，5'-二脱氧尿苷衍生物（4-6）。检查了化合物3、5、8、12和14对培养的L1210白血病细胞中大分子合成的影响，并将其与5'-（溴乙酰胺基）-5'-脱氧胸苷（1，BAT）进行了比较，该化合物具有明显的细胞毒性和抗P388鼠白血病的体内活性。化合物3、8、12和14抑制DNA合成，而没有明显抑制RNA合成，蛋白质合成受到的影响小于DNA合成。化合物3、5、6、8、10、12和14对培养的H.Ep.-2和L1210细胞具有细胞毒性，而3、5、8和12在P388小鼠白血病筛选中显示活性。
• Automated preparation of 2‐[ ¹⁸ F]fluoropropionate labeled peptides using a flexible, multi‐stage synthesis platform (iPHASE Flexlab)
  作者：Mohammad B. Haskali、Peter D. Roselt、Rodney J. Hicks、Craig A. Hutton

  DOI：10.1002/jlcr.3580

  日期：2018.2

  formulation of 2-[18 F]fluoropropionate labeled RGD-peptides through use of the iPHASE Flexlab as an effective dual-stage radiochemical synthesis module. The fully automated preparation of the monomeric RGD-peptides, [18 F]FP-GalactoRGD and [18 F]FP-c(RGDy(SO3 )K), was accomplished in under 90 minutes with n.d.c. radiochemical yields ca. 7% from fluoride. Similarly, the automated preparation of the dimeric

  放射性标记肽是用于疾病诊断、药物发现和生物医学研究的正电子发射断层扫描成像的重要工具。肽通常通过与放射性标记的辅基结合来标记，这通常需要复杂的多步骤程序，尤其是对于氟 18 标记的肽。在此，我们描述了通过使用 iPHASE Flexlab 作为有效的双阶段放射化学合成模块来自动合成和配制 2-[18 F] 氟丙酸酯标记的 RGD 肽。单体 RGD 肽、[18 F]FP-GalactoRGD 和 [18 F]FP-c(RGDy(SO3)K) 的全自动制备在 90 分钟内完成，ndc 放射化学产率约为。7% 来自氟化物。同样，二聚体 RGD 肽的自动制备，[18 F]F-PRGD2 和[18 F]FP-E(RGDy(SO3)K)2 在 105 分钟内完成，ndc 产率约为。4% 来自氟化物。
• Peptidomimetics for imaging the ghrelin receptor
  申请人：London Health Sciences Centre Research Inc.

  公开号：US10829516B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  The present invention concerns compositions comprising and methods of identification and use of imaging agents. The imaging agents comprise a growth hormone secretagogues having a conjugated fluoride. The imaging agents of the present invention may be used for detection, diagnosis and/or staging of prostate or other forms of cancer, and may also be used for cardiac disease.

  本发明涉及包含成像剂的组合物以及成像剂的鉴定和使用方法。成像剂包括具有共轭氟化物的生长激素促泌剂。本发明的成像剂可用于前列腺癌或其他形式癌症的检测、诊断和/或分期，也可用于心脏疾病。