3,3-dimethylbutyl p-nitrophenyl phosphate | 120448-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethylbutyl p-nitrophenyl phosphate
• 英文别名: 3,3-Dimethylbutyl (4-nitrophenyl) hydrogen phosphate
• CAS: 120448-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₆P
• 分子量: 303.252
• InChiKey: QXPHTVBLNUPXBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 吡啶 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.25h， 生成 3,3-dimethylbutyl p-nitrophenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯的磷酰基转移反应：通过重原子同位素效应表征过渡态

  摘要：

  已经测量了磷酸二酯 3,3-二甲基丁基对硝基苯基磷酸酯在酸和碱水解、β-环糊精裂解和蛇毒磷酸二酯酶裂解条件下的磷酰基转移反应的次级 18 O 和 15 N 同位素效应。同位素标记和其他实验表明，这些反应通过 SN 2(P) 机制进行。次级 18 O 同位素效应测量在这些 SN 2 反应中与中心磷酰基中的非桥氧原子结合的过渡态的变化。15 N 同位素效应测量到离去基团对硝基苯酚的过渡态键断裂。

  DOI：

  10.1021/ja00015a043

文献信息

• Phosphoryl-transfer reactions of phosphodiesters: characterization of transition states by heavy-atom isotope effects
  作者：Alvan C. Hengge、W. W. Cleland

  DOI：10.1021/ja00015a043

  日期：1991.7

  measures changes in transition state bonding to the nonbridge oxygen atoms in the central phosphoryl group in these S N 2 reactions. The 15 N isotope effects measure transition-state bond cleavage to the leaving group p-nitrophenol. The isotope effect data indicate that weaker nucleophiles lead to a more associative transition state with respect to the central phosphoryl group (decreased bonding to

  已经测量了磷酸二酯 3,3-二甲基丁基对硝基苯基磷酸酯在酸和碱水解、β-环糊精裂解和蛇毒磷酸二酯酶裂解条件下的磷酰基转移反应的次级 18 O 和 15 N 同位素效应。同位素标记和其他实验表明，这些反应通过 SN 2(P) 机制进行。次级 18 O 同位素效应测量在这些 SN 2 反应中与中心磷酰基中的非桥氧原子结合的过渡态的变化。15 N 同位素效应测量到离去基团对硝基苯酚的过渡态键断裂。