(E)-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol | 433684-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)-but-2-en-1-ol；(E)-1-(2-naphthyl)-2-buten-1-ol；(+/-)-1-[2]naphthyl-but-2t-en-1-ol；(E)-1-naphthalen-2-ylbut-2-en-1-ol
• CAS: 433684-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: YSSJQZFPCKJMEN-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol 在 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 (E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Millward; Whiting, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 2-溴萘 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以79%的产率得到(E)-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可从烯烃异构化-克莱森重排反应中扩展结构多样性的策略

  摘要：

  硼取代的二（烯丙基）醚为扩展可用于烯烃异构化-克莱森重排（ICR）反应的结构多样性提供了有效的管道。易于制备的烯丙基炔丙基醚进行化学选择性的Zr（IV）催化的硼氢化反应，得到硼取代的ICR底物。硼取代的烯丙基残基经过化学选择性的Ir（I）催化的烯烃异构化和原位Claisen重排，得到立体定义的β-硼醛产物。通过氧化或铃木（Suzuki）交叉偶联实现C-B键的功能化，为通向ICR方法学以前无法获得的克莱森加合物提供了一条途径。

  DOI：

  10.1021/jo0605851

文献信息

• Isothiourea-Catalysed Acylative Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl (sp²vs. sp²) Substituted Secondary Alcohols
  作者：Stefania F. Musolino、O. Stephen Ojo、Nicholas J. Westwood、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201604788

  日期：2016.12.23

  The non‐enzymatic acylative kinetic resolution of challenging aryl–alkenyl (sp2 vs. sp2) substituted secondary alcohols is described, with effective enantiodiscrimination achieved using the isothiourea organocatalyst HyperBTM (1 mol %) and isobutyric anhydride. The kinetic resolution of a wide range of aryl–alkenyl substituted alcohols has been evaluated, with either electron‐rich or naphthyl aryl

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。
• On the Reactivity of <i>o</i>-Lithioaryl Ethers:  Tandem Anion Translocation and Wittig Rearrangement
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos、Marta Trabada

  DOI：10.1021/ol0258029

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. Allyl and benzyl 2-lithioaryl ethers, generated by bromine-lithium exchange in THF, undergo a new tandem anion translocation-[1,2]-Wittig rearrangement allowing the isolation of the corresponding benzylic alcohols.

  [反应：请参见文字]。在THF中通过溴-锂交换生成的烯丙基和苄基2-硫代芳基醚经过新的串联阴离子易位-[1,2] -Wittig重排，从而可以分离出相应的苄醇。
• Novel Episulfone Substitution and Ring-Opening Reactions via α-Sulfonyl Carbanion Intermediates
  作者：Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1080/10426509708545519

  日期：1997.1.1

  Three-membered cyclic sulfones undergo substitution on treatment with baseelectrophile mixtures, such as LDA-Me3SiCl and tBu-P4-phosphazene base-PhCHO, to give either substituted episulfones or the corresponding alkenes following loss of SO2. In the absence of Me3SiCl, reaction of episulfones with LDA results in ring-opening to give alkenyl sulfinate intermediates, which can be alkylated to give (E)-alkenyl

  三元环砜在用碱亲电混合物（如 LDA-Me3SiCl 和 tBu-P4-磷腈碱-PhCHO）处理时发生取代，在失去 SO2 后得到取代的环砜或相应的烯烃。在不存在 Me3SiCl 的情况下，环砜与 LDA 的反应导致开环生成亚磺酸烯基中间体，该中间体可以以立体选择性方式烷基化生成 (E)-烯基砜产物。
• Braude et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 793,798
  作者：Braude et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dishington, Allan P.; Douthwaite, Richard E.; Mortlock, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 323 - 337
  作者：Dishington, Allan P.、Douthwaite, Richard E.、Mortlock, Andrew、Muccioli, Adriano B.、Simpkins, Nigel S.

  DOI：——

  日期：——