N-[methyl-(4-nitrophenoxy)phosphoryl]-1-phenylmethanamine | 153957-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[methyl-(4-nitrophenoxy)phosphoryl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 153957-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₂O₄P
• 分子量: 306.258
• InChiKey: FCTJLQWQUNKHDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-[methyl-(4-nitrophenoxy)phosphoryl]-1-phenylmethanamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到methyl O-methyl-N-(benzyl)phosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecene Mediated Transesterification ofp-Nitrophenyl Phosphonates: A Novel Route to Phosphono Esters

  摘要：

  研究发现 DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯）能有效地介导对硝基苯（PNP）膦酸盐与各种醇的酯交换反应。在 DBU 的存在下，使用伯醇、仲醇、酚和胺对双-PNP 膦酸盐进行反应，反应速度快，产率高，可得到相应的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐作为唯一产物（1，方案 2）。生成的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐可进一步与第二种醇反应，得到相应的不同二取代膦酸盐 3，或选择性水解，得到单烷基/芳基膦酸 2。我们将这种化学方法应用于制备一系列膦酸酯过渡态类似物 11a-e（方案 3），这些类似物可用作催化抗体的触价物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25982
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-[methyl-(4-nitrophenoxy)phosphoryl]-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecene Mediated Transesterification ofp-Nitrophenyl Phosphonates: A Novel Route to Phosphono Esters

  摘要：

  研究发现 DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯）能有效地介导对硝基苯（PNP）膦酸盐与各种醇的酯交换反应。在 DBU 的存在下，使用伯醇、仲醇、酚和胺对双-PNP 膦酸盐进行反应，反应速度快，产率高，可得到相应的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐作为唯一产物（1，方案 2）。生成的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐可进一步与第二种醇反应，得到相应的不同二取代膦酸盐 3，或选择性水解，得到单烷基/芳基膦酸 2。我们将这种化学方法应用于制备一系列膦酸酯过渡态类似物 11a-e（方案 3），这些类似物可用作催化抗体的触价物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25982

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NUCLÉOTIDES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2016189055A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present application relates to novel nucleoside derivatives of formula (I) as claimed in claim 1, pharmaceutical compositions comprising the compounds, processes of preparation thereof, and methods of use thereof for treating cancer.

  本申请涉及公式（I）中所要求的新型核苷酸衍生物，其中包括该化合物的制药组合物、制备过程以及用于治疗癌症的使用方法。