(3R,4S,5R)-2-benzyl-4-formyl-5-methyl-3-(4-bromophenyl)isoxazolidine | 1380539-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-2-benzyl-4-formyl-5-methyl-3-(4-bromophenyl)isoxazolidine
• 英文别名: (3R,4S,5R)-2-benzyl-3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1,2-oxazolidine-4-carbaldehyde
• CAS: 1380539-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂
• 分子量: 360.25
• InChiKey: ANVCBZRELDZKQG-XWIAVFTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-2-benzyl-4-formyl-5-methyl-3-(4-bromophenyl)isoxazolidine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  可回收的离子液体负载的咪唑烷酮催化剂的合成及在对映选择性1,3-偶极环加成中的应用。

  摘要：

  描述了可回收的离子液体负载的咪唑烷酮催化剂I的合成及其在高性能的1，3-偶极环加成腈与α，β-不饱和醛上的应用。最重要的是，在不观察到催化活性显着降低的情况下，催化剂I可以回收和循环使用多达五次。

  DOI：

  10.1039/c2cc31830j
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 N-benzyl-α-(4-bromophenyl)nitrone 在 tetrafluoroboric acid 、 (5S)-5-benzyl-3-[3-(3-butylimidazol-1-ium-1-yl)propyl]-2,2-dimethylimidazolidin-4-one;iodide 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(3R,4S,5R)-2-benzyl-4-formyl-5-methyl-3-(4-bromophenyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  可回收的离子液体负载的咪唑烷酮催化剂的合成及在对映选择性1,3-偶极环加成中的应用。

  摘要：

  描述了可回收的离子液体负载的咪唑烷酮催化剂I的合成及其在高性能的1，3-偶极环加成腈与α，β-不饱和醛上的应用。最重要的是，在不观察到催化活性显着降低的情况下，催化剂I可以回收和循环使用多达五次。

  DOI：

  10.1039/c2cc31830j

文献信息

• Silyloxy Amino Alcohol Organocatalyst for Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Teppei Otsuki、Jun Kumagai、Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Koji Uwai、Yasuteru Mawatari、Nagao Kobayashi、Tatsuo Iwasa、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Atushi Maeda、Akihiko Hashimoto、Kana Turuga、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201500926

  日期：2015.11

  The catalytic activity of a simple amino alcohol that contains a bulky super silyl group [i.e., tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS)] bonded to the oxygen atom at the γ-position along with a primary amine moiety was examined in the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to α,β-unsaturated aldehydes. The organocatalyst successfully provided optically active isoxazolidines in good chemical

  在对映选择性 1 中检查了简单氨基醇的催化活性，该基团包含一个庞大的超级甲硅烷基 [即，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（TTMSS）] 键合到 γ 位的氧原子以及伯胺部分，硝酮与 α,β-不饱和醛的 3-偶极环加成反应。该有机催化剂以良好的化学产率（高达 86%）成功地提供了具有优异非对映选择性（内/外，高达 96:4）和对映选择性（高达 97% ee）的光学活性异恶唑烷。此外，获得的异恶唑烷很容易转化为含有三个连续立体中心的 γ-氨基二醇。
• A Magnetoclick Imidazolidinone Nanocatalyst for Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloadditions
  作者：Sreenivasarao Pagoti、Debasish Dutta、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/adsc.201300624

  日期：2013.12.16

  AbstractA 1,3‐dipolar azide–alkyne cycloaddition has been used to prepare a magnetic nanoparticle immobilized MacMillan catalyst that catalyzes the enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition between nitrones and α,β‐unsaturated aldehydes. The catalyst can be recovered and recycled for five consecutive runs without any significant loss in yields and diastereo‐ and enantioselectivities of the isoxazolidines.magnified image