1-formyl-8-hydroxy-4-methyl-9,10-anthraquinone | 864227-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-formyl-8-hydroxy-4-methyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 8-Hydroxy-4-methyl-9,10-dioxoanthracene-1-carbaldehyde
• CAS: 864227-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: FFCJKRXNGGADDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-8-hydroxy-4-methyl-9,10-anthraquinone 在 肼 作用下， 生成 11-hydroxy-6-methyldibenzo[de,h]cinnoline-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  远程取代基的区域化学控制 - 角稠环系统的选择性合成

  摘要：

  醌 4、7 和 15 的 Diels-Alder 反应表现出显着的区域选择性。相比之下，醌 12 的 Diels-Alder 反应没有显示区域选择性，表明区域选择性是由于电子相互作用。使用分子静电势可以很好地解释选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500202
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-formyl-8-hydroxy-4-methyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  远程取代基的区域化学控制 - 角稠环系统的选择性合成

  摘要：

  醌 4、7 和 15 的 Diels-Alder 反应表现出显着的区域选择性。相比之下，醌 12 的 Diels-Alder 反应没有显示区域选择性，表明区域选择性是由于电子相互作用。使用分子静电势可以很好地解释选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500202

文献信息

• Regiochemical Control by Remote Substituents - A Selective Synthesis of Angularly Fused Ring Systems
  作者：George A. Kraus、Ning Zhang、Jing Qiang Wei、Jan H. Jensen

  DOI：10.1002/ejoc.200500202

  日期：2005.7

  Diels–Alder reactions of quinones 4, 7, and 15 exhibit remarkable regioselectivity. In contrast, the Diels–Alder reaction of quinone 12 showed no regioselectivity, indicating that the regioselectivities are due to electronic interactions. The selectivity is nicely explained using molecular electrostatic potentials. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  醌 4、7 和 15 的 Diels-Alder 反应表现出显着的区域选择性。相比之下，醌 12 的 Diels-Alder 反应没有显示区域选择性，表明区域选择性是由于电子相互作用。使用分子静电势可以很好地解释选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)