chloromethylphosphonic acid bisdiethylamide | 25780-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: chloromethylphosphonic acid bisdiethylamide
• 英文别名: N-[chloromethyl(diethylamino)phosphoryl]-N-ethylethanamine
• CAS: 25780-08-9
• 化学式: C₉H₂₂ClN₂OP
• 分子量: 240.713
• InChiKey: LAUCCNZWOVWARM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-二氨基庚烷 、 chloromethylphosphonic acid bisdiethylamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到N,N'-(heptane-1,7-diyl)bis(1-(bis(diethylamino)phosphoryl)methanethioamide)
  参考文献：
  名称：

  通过硫介导的方法灵活合成磷酸取代的咪唑啉，四氢嘧啶和硫酰胺

  摘要：

  已开发出无溶剂的硫代氯化物与烷基二胺的无溶剂硫介导反应，用于实际合成未知的磷酰基取代的4,5-二氢-1 H-咪唑，1,4,5,6-四氢嘧啶和硫代酰胺。显示了它们对官能团的良好耐受性，广泛的底物范围和易扩展性。多种磷酰基取代的双（硫代酰胺）的化学选择性制备是通过调节溶剂来完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01384
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 氯甲基膦酸二氯化物 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 chloromethylphosphonic acid bisdiethylamide
  参考文献：
  名称：

  Tsvetkov,E.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 1490 - 1493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Phosphoryl Thioamides <i>via</i> Three‐Component Reaction of Phosphinic Chlorides with Amines and Sulfur
  作者：Mikhail Kozlov、Andrey Kozlov、Alexander Komkov、Konstantin Lyssenko、Igor Zavarzin、Yulia Volkova

  DOI：10.1002/adsc.201900067

  日期：2019.6.18

  atom‐economical three‐component synthesis of phosphoryl thioamides from phosphinic chlorides, elemental sulfur, and aliphatic amines has been developed. The scope and limitations of this transformation have been investigated. This protocol is distinguished by metal‐ and organic solvent‐free conditions, and high tolerance to various functional groups; it can be adapted for scaled‐up synthesis.

  已经开发了一种由次膦酰氯，元素硫和脂肪族胺直接，实用，原子经济的三组分合成磷酰硫酰胺的方法。已经研究了这种转变的范围和局限性。该协议的特点是无金属和有机溶剂条件，对各种官能团具有高度耐受性；它可以适用于按比例放大的合成。
• Tkachenko, S. E.; Yarkevich, A. N.; Tsvetkov, E. N., Doklady Chemistry, 1990, vol. 315, # 1.3, p. 334 - 337
  作者：Tkachenko, S. E.、Yarkevich, A. N.、Tsvetkov, E. N.、Galkin, V. I.、Sayakhov, R. D.、et al.

  DOI：——

  日期：——