N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximidoyl chloride | 123552-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximidoyl chloride
• 英文别名: Chloro-(4-methylphenyl)-oxo-phenylimino-lambda6-sulfane；chloro-(4-methylphenyl)-oxo-phenylimino-λ6-sulfane
• CAS: 123552-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNOS
• 分子量: 265.763
• InChiKey: IZVYUBSVHAMQJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximidoyl chloride 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-Methyl-2-p-tolyl-3-trimethylsilanyl-2λ⁴-benzo[c][1,2]thiazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的N-苯基-（4-甲基苯基）-亚磺酰亚胺基氯与炔烃的反应。苯并噻嗪的新途径。

  摘要：

  已经开发了苯并噻嗪的一般途径。在炔烃的存在下用路易斯酸处理可以得到高产率的苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96846-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfinyl)aniline 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  从硫基原料合成亚磺酰胺的补充策略

  摘要：

  我们描述了一个简单的一锅还原协议，用于从磺酰氯合成亚磺酰胺。该方法能够制备具有广泛官能团的亚磺酰胺。此外，我们已经将已知的氧化途径扩展到从硫醇开始的亚磺酰胺。这些方法共同提供了从具有大结构和官能团多样性的常见硫基原料合成亚磺酰胺的一般策略。

  DOI：

  10.1039/d3ob00050h

文献信息

• Lewis Acid Mediated Reactions of <i>N</i>-Arylsulfonimidoyl Chlorides with Alkenes. Some Steric Effects of Alkene Substitution
  作者：Michael Harmata、Mehmet Kahraman

  DOI：10.1021/jo980503b

  日期：1998.10.1

  The Lewis acid-mediated reaction of N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfonimidoyl chloride with alkenes was explored in order to determine the effect of alkene substitution on the stereochemical outcome of the reaction. With monosubstituted alkenes, benzothiazines are produced with relatively low diastereoselection, with one unique exception, trimethylsilylethene. 1,1-Disubstituted alkenes give products

  研究了路易斯酸介导的N-苯基-S-（4-甲基苯基）磺酰亚胺基氯与烯烃的反应，以确定烯烃取代对反应立体化学结果的影响。对于单取代的烯烃，生产的苯并噻嗪具有相对较低的非对映选择性，唯一的例外是三甲基甲硅烷基乙烯。1,1-二取代的烯烃使产物的立体选择性更低。对于三取代的烯烃，位阻效应开始改变反应的过程，从可以合理地作为环加成反应的反应到似乎肯定会产生碳阳离子中间体的反应。有趣的是，在（E）-和（Z）-2-丁烯的反应中观察到的立体选择显示出与标准的较大偏差，其中（E）-2-丁烯以45∶1的比例产生了两种非对映体的苯并噻嗪。
• A General, Regioselective Synthesis of 2-Alkenylanilines
  作者：Michael Harmata、Mehmet Kahraman

  DOI：10.1055/s-1995-3986

  日期：1995.6

  Reduction of selected 2,1-benzothiazines with sodium amalgam leads to the formation of 2-alkenylanilines in high yield. The benzothiazines are readily available from the reaction of N-phenyl-S-(p-tolyl)sulfonimidoyl chloride with alkynes in the presence of aluminum chloride. The sulfonimidoyl chloride is derived from aniline, and the process described herein thus constitutes a high-yielding, regioselective functionalization of aniline.

  选定的2,1-苯并噻唑与钠汞合金还原反应可高效生成2-烯基苯胺。苯并噻唑可通过在氯化铝存在下，使N-苯基-S-(对甲苯基)磺酰亚胺氯与炔烃反应来获得。磺酰亚胺氯源自苯胺，因此本文所述的过程构成了苯胺的高产率、区域选择性功能化。
• The reaction of N-phenylsulfonimidoyl chloride with trimethylsilylethene. A new route to 2-alkenylanilines
  作者：Michael Harmata、Mehmet Kahraman、Darin E. Jones、Neville Pavri、Susan E. Weatherwax

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00591-2

  日期：1998.8

  N-Phenylsulfonimidoyl chloride reacts with trimethylsilylethene in the presence of aluminum chloride to give two product benzothiazines, one of which has been desilylated. The silylated benzothiazine can be deprotonated and alkylated, sometimes with very high diastereocontrol. Upon treatment with fluoride, these silylated benzothiazines undergo desilylation with concomitant cleavage of the carbon-sulfur

  在氯化铝的存在下，N-苯基磺酰亚胺基氯与三甲基甲硅烷基乙烯反应，生成两种苯并噻嗪产品，其中一种已被甲硅烷基化。甲硅烷基化的苯并噻嗪可以被去质子化和烷基化，有时具有非常高的非对映异构控制性。在用氟化物处理后，这些甲硅烷基化的苯并噻嗪进行去甲硅烷基化并伴随碳-硫键的裂解，得到2-烯基亚磺酰苯胺，其可以水解为相应的苯胺。
• A new sulfoximine synthesis
  作者：Michael Harmata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95221-3

  日期：1989.1
• Lewis acid mediated reaction of N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximidoyl chloride with alkenes
  作者：Michael Harmata、R. J. Claassen、Charles L. Barnes

  DOI：10.1021/jo00017a015

  日期：1991.8

  The reaction of N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximidoyl chloride (1) with alkenes in the presence of aluminum chloride leads to 2,1-benzothiazines in good yield. The reaction is regioselective, sometimes highly stereoselective, and is stereospecific with respect to alkene geometry. The mechanism can be formulated as a concerted cycloaddition between the iminosulfonium species 2 and the alkene to form a sigma-complex that subsequently rearomatizes to give the product.