3-methylxanthene | 38732-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methylxanthene
• 英文别名: 3-methyl-9H-xanthene
• CAS: 38732-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: SPMNIXJGXFHIDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylxanthene 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以82%的产率得到3-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方 法

  摘要：

  本发明公开了一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方法，以氧杂蒽类化合物为反应底物，空气中的氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，常温并在380～385nm紫外光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的氧杂蒽酮类化合物。本发明所述的合成方法，以光照反应替代了传统的加热反应，可节约能源；不使用任何催化剂。

  公开号：

  CN111057037B
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-9H-xanthen-9-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到3-methylxanthene
  参考文献：
  名称：

  末端 Co(III)-Oxo 复合物在 CH 激活中 pKa 驱动异步性的实验证据

  摘要：

  过渡金属氧配合物对 CH 的活化是生物和合成系统进行的氧化化学中的基本反应。这种中心性促使人们努力了解这种反应的模式和机制。因此，我们彻底检查了最近合成和表征的晚期过渡金属氧配合物 PhB (tBuIm)3CoIIIO 的 CH 活化反应性。该复合物缀合物的 p Ka 和 BDFEO-H 的精确值已通过实验确定，并提供对观察到的反应性的深入了解。还测量了该复合物与 9,10-二氢蒽之间反应的活化参数，并与之前的文献实例进行了比较。PhB(tBuIm)3CoIIIO 与各种氢原子供体的反应速率评估表明，该复合物的反应性取决于目标底物的 p Ka，而不是 BDEC-H。这一观察结果与许多其他过渡金属氧配合物的普遍引用的反应性范式背道而驰。PhB(tBuIm)3CoIIIO 对 CH 活化反应的实验和计算分析表明，这些过程的过渡态包含显着的质子转移特征。然而，额外的实验强烈表明该反应不是通过逐步过程发生的，从而得出结论：这种

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13490

文献信息

• Direct C(sp³)–H Sulfonylation of Xanthene Derivatives with Sodium Sulfinates by Oxidative Copper Catalysis
  作者：Qinghao Song、He Zhao、Yanping Sun、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100767

  日期：2022.2

  By employing a readily available CuCl/DDQ catalyst system, we herein report a direct C(sp3)–H sulfonylation of xanthene derivates with odorless sodium sulfinates. Various 9H-xanthenes, thioxanthenes, and 9,10-dihydroacridines are efficiently transformed into the desired benzylic sulfonyl products via a radical/radical cross-coupling process, proceeding with the merits of broad substrate scope, operational

  通过使用易于获得的 CuCl/DDQ 催化剂体系，我们在此报告了使用无味亚磺酸钠对呫吨衍生物进行直接 C(sp 3 )-H 磺酰化。各种 9 H-呫吨、噻吨和 9,10-二氢吖啶通过自由基/自由基交叉偶联过程有效转化为所需的苄基磺酰基产物，具有底物范围广、操作简单、官能团兼容性好等优点，和温和的反应条件。
• New gas phase reactions of substituted benzyl, phenylaminyl, and phenoxyl radicals. Rearrangements to fused 5- and 6-membered heterocyclic systems
  作者：J. I. G. Cadogan、Clare L. Hickson、H. Susan Hutchison、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c39850000643

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis studies of substituted benzyl, phenylaminyl, and phenoxyl radicals have revealed three new classes of reactions: formation of five-membered ring products via intramolecular abstraction of an aromatic hydrogen atom, formation of six-membered rings via spirodienyl radical intermediates, and isomerisation of o-phenoxybenzyl into o-benzylphenoxyl radicals and vice versa.

  对取代的苄基，苯胺基和苯氧基进行的快速真空热解研究揭示了三类新反应：通过分子内夺取芳族氢原子形成五元环产物，通过螺二烯基自由基中间体形成六元环以及异构化的Ø苯氧基苄基成Ø -benzylphenoxyl自由基，反之亦然。
• Electrochemically Mediated Direct C( <i>sp</i> ³ )−H Sulfonylation of Xanthene Derivatives
  作者：Wan‐Jie Wei、Yu‐Jing Zhong、Yu‐Feng Feng、Lei Gao、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan、Xian‐Li Ma、Zu‐Yu Mo

  DOI：10.1002/adsc.202101289

  日期：2022.2.15

  The construction of C(sp3)-sulfonyl bonds through direct sulfonylation of C(sp3)−H bond presents a number of challenges, so an electrochemical oxidation-induced direct sulfonylation of the xanthene C(sp3)−H bond was developed. Significant advantages of this method are high atom efficiency, functional group tolerance, transition metal- and oxidant-free conditions. The in vitro cytotoxicity of all product

  通过 C( sp 3 )-H 键的直接磺酰化构建 C( sp 3 )-磺酰基键存在许多挑战，因此开发了电化学氧化诱导的呫吨 C( sp 3 )-H 键的直接磺酰化. 该方法的显着优点是原子效率高、官能团耐受性高、无过渡金属和无氧化剂条件。所有产品的体外细胞毒性均通过 MTT 试验对人类癌细胞系进行评估。结果表明，大部分化合物3da和3af对肿瘤细胞系具有良好的抑制活性。
• Visible light irradiated photocatalytic C(sp³)–H phosphorylation of xanthenes and 9,10-dihydroacridines with P(O)–H compounds
  作者：Mingjun Liu、Jiarui Zhu、Xuming Jiang、Xiangyun Yang、Qian Chen

  DOI：10.1039/d3ob01053h

  日期：——

  Photocatalytic C(sp3)–H phosphorylation of xanthenes and 9,10-dihydroacridines with P(O)–H compounds under the irradiation of 18 W blue LEDs at room temperature using fluorescein as the photocatalyst and molecular oxygen (O2) as the sole oxidant has been achieved. The newly developed reaction provides direct access to 9-phosphorylated xanthene derivatives with good functional group compatibility.

  以荧光素为光催化剂，分子氧 (O 2 ) 为光催化剂，室温下 18 W 蓝光 LED 照射下，氧杂蒽和 9,10-二氢吖啶与 P(O)-H 化合物的光催化 C(sp 3 )–H磷酸化已实现唯一氧化剂。新开发的反应可以直接获得具有良好官能团相容性的9-磷酸化呫吨衍生物。
• 一种电化学合成烷基砜化合物的方法
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN114016058B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明公开一种电化学合成烷基砜化合物的方法，利用磺酰肼作为磺酰化试剂，通过氧杂蒽与磺酰肼在高效、环保的电化学条件下发生交叉脱氢偶联反应，实现了氧杂蒽C(sp3)‑H键的直接磺酰化，合成了一系列烷基砜化合物，并通过体外抗肿瘤活性筛选发现合成的化合物具有良好的抗肿瘤活性。本发明方法不需要底物的预功能化，具有高原子经济性、无过渡金属和氧化剂条件以及良好的官能团耐受性等优点。此外，还利用MTT法筛选了这些烷基砜化合物的抗肿瘤活性。结果表明化合物3da和3af对HeLa和Bel‑7402细胞具有良好的抑制活性。