1‐isopropyl‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline | 19253-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1‐isopropyl‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-isopropyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-Isopropyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1,2,3,4-tetrahydro-1-isopropyl-6,7-dimethoxyisoquinoline；1-isopropyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-Isopropyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；6,7-dimethoxy-1-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 19253-42-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: IRWSLTSAQIJKQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐isopropyl‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline 在 水 、 氢溴酸 、 连二磷酸 作用下， 生成 1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolines. I. 1-Alkyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a051
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 乙醇 、 铂 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 1‐isopropyl‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolines. I. 1-Alkyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a051

文献信息

• [EN] HETEROCYLIC COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF THE OREXIN RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'OREXINE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011061318A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to a heterocyclic derivative according to formula (I) wherein the variables are defined as in the specification, or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising said heterocyclic derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of disorders or diseases influenced by modulation of orexins, such as sleep disorders.

  本发明涉及一种杂环衍生物，其化学式为（I），其中变量如规范中所定义，或其药学上可接受的盐或溶剂，本发明还涉及包括所述杂环衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，例如在调节促食素影响的紊乱或疾病的治疗或预防中，如睡眠障碍。
• Structure and Biocatalytic Scope of Coclaurine <i>N</i> ‐Methyltransferase
  作者：Matthew R. Bennett、Mark L. Thompson、Sarah A. Shepherd、Mark S. Dunstan、Abigail J. Herbert、Duncan R. M. Smith、Victoria A. Cronin、Binuraj R. K. Menon、Colin Levy、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.201805060

  日期：2018.8.13

  plant secondary metabolites, which have been exploited to develop analgesics, antibiotics, antitumor agents, and other therapeutic agents. Biosynthesis of BIAs proceeds via a common pathway from tyrosine to (S)‐reticulene at which point the pathway diverges. Coclaurine N‐methyltransferase (CNMT) is a key enzyme in the pathway to (S)‐reticulene, installing the N‐methyl substituent that is essential for

  苄基异喹啉生物碱 (BIA) 是结构多样的植物次生代谢物家族，已被用来开发镇痛药、抗生素、抗肿瘤剂和其他治疗剂。BIA 的生物合成通过从酪氨酸到 ( S )-网状荠烯的共同途径进行，此时该途径出现分歧。椰壳碱N-甲基转移酶 (CNMT) 是 ( S )-网状荠烯途径中的关键酶，安装N-甲基取代基，这对于许多 BIA 的生物活性至关重要。在本文中，我们描述了 CNMT 的第一个晶体结构，它与诱变研究一起定义了酶活性位点的结构。还利用一系列天然和合成底物以及辅因子类似物探索了 CNMT 的特异性。这项研究的知识可用于生成生产 BIA 或合成衍生物所需的改进 CNMT 变体。
• A Highly Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline and β-Carboline Alkaloids with Simple Noyori-Type Catalysts in Aqueous Media
  作者：Laurent Evanno、Joel Ormala、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.200902289

  日期：2009.12.7

  enhancement: A very convenient modified protocol for the enantioselective transfer hydrogenation of dihydroisoquinoline skeletons under aqueous conditions is reported. Unmodified Noyori ligands can be used and the activity of the catalyst is greatly enhanced with silver additives (see scheme). The protocol was used in a very short synthesis of the alkaloids (S)‐harmicine and (S)‐crispine.

  增强银：报道了在水性条件下用于二氢异喹啉骨架的对映选择性转移氢化的非常方便的改进方案。可以使用未改性的Noyori配体，并且使用银添加剂可以大大提高催化剂的活性（参见方案）。该协议被用于非常短的生物碱（S）-甜菜碱和（S）-crispine的合成。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines in Water by Varying the Ratio of Formic Acid to Triethylamine
  作者：Vaishali S. Shende、Sudhindra H. Deshpande、Savita K. Shingote、Anu Joseph、Ashutosh A. Kelkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00889

  日期：2015.6.19

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines has been performed with variation in formic acid (F) and triethylamine (T) molar ratios in water. The F/T ratio is shown to affect both the reduction rate and enantioselectivity, with the optimum ratio being 1.1 in the ATH of imines with the Rh-(1S,2S)-TsDPEN catalyst. Use of methanol as a cosolvent enhanced reduction activity. A variety of imine substrates

  亚胺的不对称转移氢化（ATH）随水中甲酸（F）和三乙胺（T）摩尔比的变化而变化。已显示出F / T比影响还原速率和对映选择性，在具有Rh-（1 S，2 S）-TsDPEN催化剂的亚胺的ATH中，最佳比为1.1 。使用甲醇作为助溶剂可增强还原活性。减少了各种亚胺底物，提供了高收率（94–98％）和良好至优异的对映选择性（89–98％）。与普通的共沸FT系统相比，以1.1 / 1 F / T降低速度更快。
• Rational design and synthesis of potent and long-lasting glutamic acid-based dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Ting-Yueh Tsai、Tsu Hsu、Chiung-Tong Chen、Jai-Hong Cheng、Mei-Chun Chiou、Chih-Hsiang Huang、Ya-Ju Tseng、Teng-Kuang Yeh、Chung-Yu Huang、Kai-Chia Yeh、Yu-Wen Huang、Ssu-Hui Wu、Min-Hsien Wang、Xin Chen、Yu-Sheng Chao、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.061

  日期：2009.4

  evaluated as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV). The structure–activity relationships (SAR) led to the discovery of potent 3-substituted glutamic acid analogues, providing enhanced chemical stability and excellent selectivity over the closely related enzymes, DPP8, DPP-II and FAP. Compound 13f exhibited the ability to both significantly decrease the glucose excursion and inhibit plasma DPP-IV

  制备了一系列在P2位带有谷氨酸衍生物的（2 S）-氰基吡咯烷酮，并作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂进行了评估。构效关系（SAR）导致发现了有效的3取代的谷氨酸类似物，与紧密相关的酶DPP8，DPP-II和FAP相比，化学稳定性更高，选择性更高。化合物13f显示出显着降低葡萄糖偏移和抑制血浆DPP-IV活性的能力。