(R)-N-(1-methylpropyl)benzamide | 13250-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-methylpropyl)benzamide
• 英文别名: (R)-N-benzoyl-2-butylamine；(R)-N-(2-butyl)benzamide；N-((R)-sec-butyl)-benzamide；N-((R)-sec-Butyl)-benzamid；N-[(1R)-1-Methylpropyl]benzamide；N-[(2R)-butan-2-yl]benzamide
• CAS: 13250-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WSCVMXQGRHTYEP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-methylpropyl)benzamide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 (-)-N-sec.-Butylthiobenzamid
  参考文献：
  名称：

  Dunina,V.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1493 - 1497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-chloromethylpropyl)benzamide 在 正丁基锂 、 水 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 生成 (R)-N-(1-methylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  由手性β-胺化的有机锂中间体合成对映体纯的官能化酰胺（EPC合成）

  摘要：

  在-78°C下分别用正丁基锂和萘二甲酸锂连续进行手性氯酰胺1的去质子化反应，生成相应的手性β-胺化有机锂中间体2，该中间体通过与不同的亲电试剂[H 2 O，D 2 O中，Me 2小号2，（O，卜吨CHO和苯甲醛]产率，水解后，相应的对映体纯的化合物3。在使用醛作为亲电子试剂的情况下，获得了非对映异构体的混合物，其易于通过快速色谱法分离，因此对映体纯的1，3-氨基醇衍生物可通过该程序获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76980-2

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Simple Aliphatic Ketones Using Ammonium Iodide and Hydrogen
  作者：Tamal Ghosh、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/ejoc.202000750

  日期：2020.8.16

  On the direct asymmetric reductive amination of aliphatic ketones to primary amines: By using Ru‐Binaphane as catalyst and NH4I as the amine source, it is possible to aminate prochiral aliphatic ketones with moderate ee values up to 74 %.

  在脂肪族酮与伯胺的直接不对称还原胺化上：通过使用Ru-Binaphane作为催化剂和NH 4 I作为胺源，可以胺化中等ee值高达74％的前手性脂肪族酮。
• Near-Ambient-Temperature Dehydrogenative Synthesis of the Amide Bond: Mechanistic Insight and Applications
  作者：Sayan Kar、Yinjun Xie、Quan Quan Zhou、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.1c00728

  日期：2021.6.18

  bond synthesis via acceptorless dehydrogenative coupling of amines and alcohols all require high reaction temperatures for effective catalysis, typically involving reflux in toluene, limiting their potential practical applications. Herein, we report a system for this reaction that proceeds under mild conditions (reflux in diethyl ether, boiling point 34.6 °C) using ruthenium PNNH complexes. The low-temperature

  目前通过胺和醇的无受体脱氢偶联合成酰胺键的方法都需要高反应温度才能有效催化，通常涉及甲苯回流，限制了其潜在的实际应用。在此，我们报道了一种使用钌 PNNH 络合物在温和条件下（乙醚回流，沸点 34.6 °C）进行该反应的系统。低温活性源于 Ru-PNNH 复合物在接近环境温度下通过末端 N-H 质子的帮助激活乙醇和半缩醛胺的能力。机理研究揭示了反应过程中出现了一种意想不到的醛结合钌物质，这也是催化静止状态。我们进一步利用低温活性，通过脱氢偶联方法从相应的胺和醇合成了几种简单的含酰胺键的市售药物。
• 一种手性2-咪唑啉苯胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN113105392B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明提供了一种手性2‑咪唑啉苯胺类化合物及其制备方法和应用，制备方法为：式(1)所示的邻硝基苯甲酸类化合物、草酰氯、N,N‑二甲基甲酰胺反应得到式(7)所示的邻硝基苯甲酰氯类化合物；再加到式(2)所示的氨基醇类化合物和三乙胺的混合液中，得到式(3)所示的羟基酰胺衍生物；再与氯化亚砜反应得到式(4)所示的二氯代物；再加入三乙胺、伯胺R2NH2制得硝基咪唑啉衍生物；最后还原制得式(6)所示的手性2‑咪唑啉苯胺类化合物。本发明的手性2‑咪唑啉苯胺类化合物易于制备，原料便宜易得，制备方法简单，合成的含2‑咪唑啉苯胺片段的手性配体可作为催化剂用于催化钴催化烯烃的不对称硼氢化反应和钴催化非活化末端烯烃的不对称氢胺化反应中。
• Enantioselective benzoylation of racemic amines using chiral benzimidazolide as a benzoylating agent
  作者：Anil V. Karnik、Suchitra S. Kamath

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.006

  日期：2008.1

  Enantioselective acylation/kinetic resolution of racemic amines has been achieved by using a chiral benzimidazolide, namely, (S)-1-benzoyl-2-(α-acetoxyethyl)benzimidazole 2. This nonenzymatic acylating reagent requires mild reaction conditions and proceeds with good enantioselectivity.

  外消旋胺的对映选择性酰化/动力学拆分已通过使用手性苯并咪唑化物，即（S）-1-苯甲酰基-2-（α-乙酰氧基乙基）苯并咪唑2来实现。该非酶酰化试剂需要温和的反应条件并以良好的对映选择性进行。
• Enantioselective alkylation of α-amino C(sp3)−H bonds via photoredox and nickel catalysis
  作者：Jian Li、Buqing Cheng、Xiaomin Shu、Zhen Xu、Chengyang Li、Haohua Huo

  DOI：10.1038/s41929-024-01192-7

  日期：——

  organic synthesis. One particularly promising approach is the use of transition-metal-catalysed C(sp3)−H functionalization. However, a general strategy for the enantioselective alkylation of non-acidic C(sp3)−H bonds has yet to be developed. Here we present a unified platform for the enantioselective (trideutero)methylation and alkylation of α-amino C(sp3)–H bonds, using a combination of photoredox and

  C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键的催化对映选择性构建仍然是有机合成中的重大挑战。一种特别有前途的方法是使用过渡金属催化的 C( sp 3 )−H 官能化。然而，非酸性 C( sp 3 )−H 键对映选择性烷基化的通用策略尚未开发。在这里，我们提出了一个统一的平台，用于 α-氨基 C( sp 3 )–H 键的对映选择性（三氢）甲基化和烷基化，结合使用光氧化还原和镍催化以及广泛使用的氧化还原活性酯。该技术激活两种偶联剂形成以碳为中心的自由基，然后通过手性镍催化剂进行不对称偶联。该策略的独特之处在于能够单独控制自由基的产生和交叉偶联，促进在不对称催化中使用瞬时产生的烷基自由基，包括高反应性甲基自由基，从而加速对映体富集的生物活性生物碱的合成，并提供了一种有前途的方法用于促进不对称 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键形成。