N-benzoyl-N'-phenylacetyl-hydrazine | 19836-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N'-phenylacetyl-hydrazine
• 英文别名: N-Benzoyl-N'-phenylacetyl-hydrazin；N-Benzoyl-N'-phenacetyl-hydrazin；N'-(2-phenylacetyl)benzohydrazide
• CAS: 19836-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: AVGKXAIHJOWKRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  514.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-phenylacetyl-hydrazine 在 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,4-Dibenzyl-5-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  2 (5) - [苄基或氰甲基] -1,3,4-恶二唑的合成与反应

  摘要：

  一系列五元杂环，即5-（苄基或氰甲基）-3-乙酰基-2,2-二取代-1,3,4-恶二唑啉（3a-e），2,5-二取代-1,3,4 -恶二唑 (4a, b), 2-羟基-5- (苄基或氰甲基) -1,3,4-恶二唑 (5a, b), 1,2,5-三取代-1,3,4-三唑 (6a , b), 和 2- (苄基或氰基-甲基)-1,3,4-恶二唑-5-硫醇 (10a, b), 合成。因此制备了5-氯-2-苄基-1,3,4-恶二唑7。胺、肼和叠氮化钠与 7 反应分别得到相应的 2-芳基氨基 (8a, b)、5-肼或苯肼 (8c, d) 和 2-叠氮衍生物 9。曼尼希碱 (11a, b) 通过仲胺与 9a 的反应制备。5-羧甲硫基-1,3,4-恶二唑（12a，b）及其乙酯（13a，b）也被制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230908
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-benzoyl-N'-phenylacetyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from 1,2-diacylhydrazines using [Et₂NSF₂]BF₄as a practical cyclodehydration agent

  摘要：

  报道了使用XtalFluor-E（[Et2NSF2]BF4）作为环脱水剂，从1,2-二酰基肼制备1,3,4-噁二唑的方法。合成了多种功能化的1,3,4-噁二唑，并发现使用乙酸作为添加剂通常能提高产率。

  DOI：

  10.1039/c1ob06512b

文献信息

• Oxadiazoles in Medicinal Chemistry
  作者：Jonas Boström、Anders Hogner、Antonio Llinàs、Eric Wellner、Alleyn T. Plowright

  DOI：10.1021/jm2013248

  日期：2012.3.8

  replacements for ester and amide functionalities. The current study presents a systematic comparison of 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazole matched pairs in the AstraZeneca compound collection. In virtually all cases, the 1,3,4-oxadiazole isomer shows an order of magnitude lower lipophilicity (log D), as compared to its isomeric partner. Significant differences are also observed with respect to metabolic stability

  恶二唑是含有两个碳，两个氮和一个氧原子的五元杂芳族环，它们以不同的区域异构形式存在。恶二唑是类药物分子中经常出现的基序，经常使用它们作为酯和酰胺官能团的生物等位替代物。当前的研究提出了阿斯利康化合物集合中1,2,4-和1,3,4-恶二唑匹配对的系统比较。在几乎所有情况下，1,3,4-恶二唑异构体的亲脂性均降低一个数量级（对数D），与其同分异构的合作伙伴相比。在代谢稳定性，hERG抑制和水溶性方面也观察到显着差异，有利于1,3,4-恶二唑异构体。1,2,4和1,3,4区域异构体之间的轮廓差异可以通过其本质上不同的电荷分布（例如，偶极矩）来合理化。为了促进这些杂芳族环的使用，描述了在温和条件下易于获得广谱的1,3,4-恶二唑的新颖合成途径。
• Administration of sleep restorative agents
  申请人：——

  公开号：US20020165246A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present invention provides methods and compositions for increasing the efficacy of a therapeutic agent administered to a subject. A sleep restorative agent is co-administered to the subject along with the therapeutic agent, whereby the efficacy of the therapeutic agent is increased.

  本发明提供了提高治疗剂疗效的方法和组合物。在给受试者施用治疗剂的同时，还施用一种睡眠恢复剂，从而提高治疗剂的疗效。
• Mild and convenient one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Paolo Stabile、Alessandro Lamonica、Arianna Ribecai、Damiano Castoldi、Giuseppe Guercio、Ornella Curcuruto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.139

  日期：2010.9

  A mild, general, convenient, and efficient one-pot synthesis of 2-phenyl-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles is described. Both (hetero)aryl and alkyl carboxylic acids were efficiently condensed with benzohydrazide in the presence of TBTU to give diacylhydrazine intermediates. The latter underwent a smooth TsCl-mediated cyclodehydration reaction to afford 2-phenyl-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles in good to very good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pesson,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1364 - 1371
  作者：Pesson,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CCCV.—1 : 3 : 4-Triazoles
  作者：Kashmiri Lal Bhagat、Jnanendra Nath Rây

  DOI：10.1039/jr9300002357

  日期：——