(R)-ethyl 2-acetylsulfanyl propanoate | 78560-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-acetylsulfanyl propanoate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-acetylsulfanylpropanoate；Ethyl (R)-2-(Acetylthio)propionate；ethyl (2R)-2-acetylsulfanylpropanoate
• CAS: 78560-77-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: SHYCVOVNGMKRFF-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-acetylsulfanyl propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-mercaptopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内手性噻吩烯基硝酮的环加成反应非对映选择性地形成双环化合物

  摘要：

  在几个反应步骤中，从手性巯基醇5开始，形成硝酮7，该硝酮自发地进行分子内环加成反应，得到非对映体纯产物8。但是，在反应过程中发生了部分消旋。相反，手性中心与氮原子相邻的硝酮9提供了两种非对映体环加合物10和11的混合物。由高手性氨基二醇12合成化合物14，并保留在两个手性中心的构型。14被转化为醇化合物15，19和20。将它们进行Swern氧化，然后用N-烷基或N-芳基羟胺处理。以这种方式形成的硝酮进行自发的分子内环加成，得到非对映体和对映体纯的双环产品17，21和22分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89668-x
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基丙酸乙酯 在 丙醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-ethyl 2-acetylsulfanyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed stereoselective thiotransesterification of mercapto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a028

文献信息

• Effect of the α-Methyl Substituent on Chemoselectivity in Esterase-Catalyzed Hydrolysis of <i>S</i>-Acetyl Sulfanylalkanoates
  作者：Ish Kumar、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1021/ol990544+

  日期：1999.7.1

  The isomeric compounds 1 and 3, which differ only in the position of a methyl substituent, give opposite chemoselectivities in an esterase-catalyzed hydrolysis reaction. The esterase was chemoselective for the oxoester in 1, but for the thiol ester group in 3. A high enantioselectivity was observed for both 1 and 3.

  仅在甲基取代基的位置上不同的异构体化合物1和3在酯酶催化的水解反应中具有相反的化学选择性。酯酶对1中的氧代酯具有化学选择性，但对3中的硫醇酯基具有化学选择性。对1和3均观察到高对映选择性。
• Tietze, Lutz F.; Fennen, Jens; Wichmann, Juergen, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 6, p. 1507 - 1512
  作者：Tietze, Lutz F.、Fennen, Jens、Wichmann, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (racemization prone) optically active thiols by SN2 substitution using cesium thiocarboxylates
  作者：Bert Strijtveen、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00369a020

  日期：1986.9
• A Thioesterase for Chemoselective Hydrolysis of <i>S</i>-Acyl Sulfanylalkanoates
  作者：Ish Kumar、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1021/ol0069195

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]A thioesterase, isolated from a strain of Alcallgenes sp. ISH108, chemoselectively hydrolyzes thiol esters. The application of the enzyme has been demonstrated in the preparation of the antihypertensive agent captopril.
• Hof, Robert P.; Kellogg, Richard M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1247 - 1250
  作者：Hof, Robert P.、Kellogg, Richard M.

  DOI：——

  日期：——