(2E)-3-[4-(2-pyrimidinyl)phenyl]-2-propenal | 503176-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (2E)-3-[4-(2-pyrimidinyl)phenyl]-2-propenal
• 英文别名: (E)-3-[4-(2-pyrimidinyl)phenyl]-2-propenal；3-[4-(2-pyrimidinyl)phenyl]-2-propenal；(2E)-3-[4-(2-pyrimidinyl)phenyl]propenylaldehyde；(E)-3-(4-pyrimidin-2-ylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 503176-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: UULUAAOYFUSBHR-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[4-(2-pyrimidinyl)phenyl]-2-propenal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. citric acid 、 二氯甲烷 为溶剂， 以2.08 g (82%)的产率得到(2E)-3-[4-(2-pyrimidinyl)phenyl]-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  6-O-acyl ketolide antibacterials

  摘要：

  其中R1、R2、R3、R4、W、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20030220272A1
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 、 4-(2-嘧啶)苯甲醛 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 盐酸 potassium carbonate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以57%的产率得到(2E)-3-[4-(2-pyrimidinyl)phenyl]-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents

  摘要：

  3-去氧糖基-6-O-碳酰胺基和6-O-碳酸酯基大环内酯类抗菌剂，其化学公式如下： 1 其中R 1 ，W，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，X，X′和Z如本文及描述中所述，并且其中的取代基具有描述中指出的含义。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20040018994A1

文献信息

• 6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20030125267A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  6-O-Carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 R 7 , and R 8 are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R7和R8如本文所述，并且取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• 6-O-acyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20030220272A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、W、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• 6-0-carbamoyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020115620A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Synthesis and antibacterial activity of 6-O-heteroarylcarbamoyl-11,12-lactoketolides
  作者：Eugene B. Grant、Deodialsingh Guiadeen、Darren Abbanat、Barbara D. Foleno、Karen Bush、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.097

  日期：2006.4

  12-lactoketolides, with activity against macrolide-resistant streptococci, are described. Structurally, these macrolide antibiotics are characterized by a heteroaryl side chain attached to the macrolactone core through a carbamate linkage at the C6 position, as well as 11,12-gamma-lactone and 3-keto functionalities. The synthesis and antibacterial activity of this new series of ketolides are discussed.

  描述了一系列新的红霉素A衍生物，即6-O-杂芳基氨基甲酰基-11,12-乳酮醇内酯，对大环内酯类耐药链球菌具有活性。从结构上讲，这些大环内酯类抗生素的特征是杂芳基侧链通过C6位置的氨基甲酸酯键连接到大内酯核心上，以及11,12-γ-内酯和3-酮官能团。讨论了该新系列酮醇化物的合成和抗菌活性。
• Synthesis and antibacterial activity of C-6 carbamate ketolides, a novel series of orally active ketolide antibiotics
  作者：Todd C. Henninger、Xiaodong Xu、Darren Abbanat、Ellen Z. Baum、Barbara D. Foleno、Jamese J. Hilliard、Karen Bush、Dennis J. Hlasta、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.045

  日期：2004.9

  antibacterial ketolides is reported, which features the use of a C-6 carbamate for tethering the arylalkyl sidechain to the macrolide core. The best members of this series display in vitro and in vivo activity comparable to telithromycin. Partial epimerization at C-2, unobserved in previously reported ketolides, was noted for this series.

  据报道，有一系列新的抗菌酮醇化物，其特征在于使用C-6氨基甲酸酯将芳烷基侧链束缚在大环内酯核心上。该系列的最佳成员在体外和体内的活性均与泰利霉素相当。对于该系列，在先前报道的酮醇化物中未观察到的C-2部分差向异构体被注意到。