4,5-dichloro-3-isopropyl-2-mercaptoquinoxaline | 281210-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,5-dichloro-3-isopropyl-2-mercaptoquinoxaline
• 英文别名: 3-isopropyl-6,7-dichloroquinoxaline-2-thiol；6,7-dichloro-3-isopropylquinoxaline-2-thiol；6,7-dichloro-3-propan-2-yl-1H-quinoxaline-2-thione
• CAS: 281210-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂S
• 分子量: 273.186
• InChiKey: VZPWXDWCZDPWSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-3-isopropyl-2-mercaptoquinoxaline 、 3-巯基丙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(6,7-Dichloro-3-propan-2-ylquinoxalin-2-yl)sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-peptide GLP-1 agonists

  摘要：

  新型非肽类GLP-1激动剂，包括它们的药物组合物，使用非肽类GLP-1激动剂制备药物组合物以及治疗和/或预防激活人类GLP-1受体有益的疾病和疾病的方法，特别是代谢性疾病，如IGT、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。

  公开号：

  US06927214B1
• 作为产物：
  描述：

  2,6,7-trichloro-3-isopropylquinoxaline 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以280 mg的产率得到4,5-dichloro-3-isopropyl-2-mercaptoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Small molecule ago-allosteric modulators of the human glucagon-like peptide-1 (hGLP-1) receptor

  摘要：

  Following our previous publication describing the biological profiles, we herein describe the structure-activity relationships of a core set of quinoxalines as the hGLP-1 receptor agonists. The most potent and efficacious compounds are 6,7-dichloroquinoxalines bearing an alkyl sulfonyl group at the C-2 position and a secondary alkyl amino group at the C-3 position. These findings serve as a valuable starting point for the discovery of more drug-like small molecule agonists for the hGLP-1 receptor. (C) Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.086

文献信息

• [EN] NON-PEPTIDE GLP-1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES NON PEPTIDIQUES DE GLP-1
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2000042026A1

  公开（公告）日：2000-07-20

  Novel non-peptide GLP-1 agonists, pharmaceutical compositions comprising them, use of the non-peptide GLP-1 agonists for the preparation of pharmaceutical compositions and methods for the treatment and/or prevention of disorders and diseases wherein an activation of the human GLP-1 receptor is beneficial, especially metabolic disorders such as IGT, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  小说性非肽类GLP-1激动剂，包括它们的制药组合物，使用非肽类GLP-1激动剂制备制药组合物的方法以及治疗和/或预防人类GLP-1受体激活有益的疾病和疾病的方法，特别是代谢紊乱，如IGT，1型糖尿病，2型糖尿病和肥胖症。
• NON-PEPTIDE GLP-1 AGONISTS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1147094A1

  公开（公告）日：2001-10-24
• US6927214B1
  申请人：——

  公开号：US6927214B1

  公开（公告）日：2005-08-09