N-[2-(1-(dimethylamino)-5-naphthalene-sulfonyl)aminoethyl]-3,5-dimaleimidobenzamide | 952721-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-(1-(dimethylamino)-5-naphthalene-sulfonyl)aminoethyl]-3,5-dimaleimidobenzamide
• 英文别名: N-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethyl]-3,5-bis(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzamide
• CAS: 952721-19-6
• 化学式: C₂₉H₂₅N₅O₇S
• 分子量: 587.613
• InChiKey: IJUDHTPONBSVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-(dimethylamino)-5-naphthalene-sulfonyl)aminoethyl]-3,5-dimaleimidobenzamide 、 3-巯基丙酸 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到N-[2-(1-dimethylamino-5-naphthalene-sulfonyl)-aminoethyl]-3-[3-(2-carboxyethyl)thiosuccinimidyl]-5-maleimidyl-1-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Dimaleimide Dansyl Fluorogens 的聚合制备和光物理表征：阐明马来酰亚胺荧光猝灭机制

  摘要：

  二马来酰亚胺荧光剂正在开发用于荧光蛋白标记。在该方法中，带有两个马来酰亚胺猝灭基团的荧光团在两个马来酰亚胺基团与目标蛋白质序列的 Cys 残基发生硫醇加成反应后才会发出荧光 [J. 是。化学 社会。2005, 127, 559-566]。在这项工作中，开发了一种新的收敛合成路线，该路线允许任何荧光团以模块化方式通过接头连接到二马来酰亚胺部分。由此方便地制备了一系列二马来酰亚胺和丹磺酰基衍生物，并用于阐明马来酰亚胺猝灭的机理。由于激光闪光光解不存在可检测的三重态中间体，因此系统间交叉被排除为潜在的猝灭途径。Stern-Volmer 速率常数是用外源性二马来酰亚胺猝灭剂测量的，发现接近扩散控制的极限，与热力学有利的电子转移一致。通过循环伏安法验证了光致电子转移 (PET) 猝灭机制的热力学可行性。丹磺酰和马来酰亚胺测量的氧化还原电位证实了从丹磺酰激发态到马来酰亚胺侧基的电子转移是放能的，并负责本文研究的荧光素的荧光猝灭。考虑到这种

  DOI：

  10.1021/ja0738125
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(1-(dimethylamino)-5-naphthalene-sulfonyl)aminoethyl]-3,5-dimaleimidobenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种具有生物相容性和选择性的“双钥匙锁”比例荧光探针，用于成像邻位二硫醇蛋白

  摘要：

  TMR-TPE 是一种比例荧光探针，据报道可用于活细胞中邻位二硫醇蛋白 (VDP) 的成像。得益于“双钥匙锁”设计，TMR-TPE 解决了 VDP 探针的毒性问题（50 μM 时 98% 的细胞活力）并避免了小硫醇（高达 10 mM GSH）的干扰。首次使用 TMR-TPE 监测药物性肝损伤期间 VDPs 的变化。

  DOI：

  10.1039/d2cc06422g

文献信息

• Peptide tags for fluorescent labelling of proteins
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US10591485B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  There are provided dicysteine peptide tags for use with dimaleimide fluorescent labelling agents for the labelling and detection of specific protein targets. Peptide tags comprising the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO: 2 are described. L1SX3AECAAX9EAACREX16X17ARAGGK23  (SEQ ID NO: 2)

  本发明提供了二半胱氨酸肽标签，可与二马来酰亚胺荧光标记剂一起使用，用于标记和检测特定的蛋白质靶标。所述肽标签包含 SEQ ID NO: 2 所列的氨基酸序列。 L1SX3AECAAX9EAacreX16X17ARAGK23 (SEQ ID NO: 2)
• PEPTIDE TAGS FOR FLUORESCENT LABELLING OF PROTEINS
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US20160282356A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  There are provided dicysteine peptide tags for use with dimaleimide fluorescent labelling agents for the labelling and detection of specific protein targets. Peptide tags comprising the amino acid sequence set forth in SEQ ID NO: 2 are described. L 1 SX 3 AECAAX 9 EAACREX 16 X 17 ARAGGK 23 (SEQ ID NO: 2)
• Convergent Preparation and Photophysical Characterization of Dimaleimide Dansyl Fluorogens:  Elucidation of the Maleimide Fluorescence Quenching Mechanism
  作者：Julia Guy、Karine Caron、Stéphane Dufresne、Stephen W. Michnick、Skene、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/ja0738125

  日期：2007.10.1

  found to be close to the diffusion-controlled limits, consistent with electron transfer being thermodynamically favorable. The thermodynamic feasibility of the photoinduced electron transfer (PET) quenching mechanism was verified by cyclic voltammetry. The redox potentials measured for dansyl and maleimide confirm that electron transfer from the dansyl excited state to a pendant maleimide group is

  二马来酰亚胺荧光剂正在开发用于荧光蛋白标记。在该方法中，带有两个马来酰亚胺猝灭基团的荧光团在两个马来酰亚胺基团与目标蛋白质序列的 Cys 残基发生硫醇加成反应后才会发出荧光 [J. 是。化学 社会。2005, 127, 559-566]。在这项工作中，开发了一种新的收敛合成路线，该路线允许任何荧光团以模块化方式通过接头连接到二马来酰亚胺部分。由此方便地制备了一系列二马来酰亚胺和丹磺酰基衍生物，并用于阐明马来酰亚胺猝灭的机理。由于激光闪光光解不存在可检测的三重态中间体，因此系统间交叉被排除为潜在的猝灭途径。Stern-Volmer 速率常数是用外源性二马来酰亚胺猝灭剂测量的，发现接近扩散控制的极限，与热力学有利的电子转移一致。通过循环伏安法验证了光致电子转移 (PET) 猝灭机制的热力学可行性。丹磺酰和马来酰亚胺测量的氧化还原电位证实了从丹磺酰激发态到马来酰亚胺侧基的电子转移是放能的，并负责本文研究的荧光素的荧光猝灭。考虑到这种
• A “dual-key-and-lock” ratiometric fluorescent probe with biocompatibility and selectivity for imaging vicinal dithiol proteins
  作者：Guang-Yue Zou、Yun Wen、Fan Bi、Shuai Chen、Yong-Liang Yu、Jian-Hua Wang

  DOI：10.1039/d2cc06422g

  日期：——

  TMR-TPE, a ratiometric fluorescent probe, was reported for the imaging of vicinal dithiol proteins (VDPs) in living cells. Profiting from the “dual-key-and-lock” design, TMR-TPE solves the toxicity problem of VDP probes (98% cell viability at 50 μM) and avoids the interference of small thiols (up to 10 mM GSH). The change of VDPs during drug-induced liver injury was monitored for the first time using

  TMR-TPE 是一种比例荧光探针，据报道可用于活细胞中邻位二硫醇蛋白 (VDP) 的成像。得益于“双钥匙锁”设计，TMR-TPE 解决了 VDP 探针的毒性问题（50 μM 时 98% 的细胞活力）并避免了小硫醇（高达 10 mM GSH）的干扰。首次使用 TMR-TPE 监测药物性肝损伤期间 VDPs 的变化。