N-<(2,3-epoxypropyl)oxy>norbornene-2,3-dicarboximide | 80041-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<(2,3-epoxypropyl)oxy>norbornene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: 2-[(Oxiran-2-yl)methoxy]-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione；4-(oxiran-2-ylmethoxy)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 80041-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: XJPMZMCJADFGFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  362.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 N-<(2,3-epoxypropyl)oxy>norbornene-2,3-dicarboximide 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以65%的产率得到4-[2-hydroxy-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propoxy]-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of 4-[2-hydroxy-3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propoxy]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione

  摘要：

  The synthesis and pharmacological activity of 4-[2-hydroxy-3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propoxy]-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione is described. The structure of the compound was confirmed by elemental analysis, (1)H nuclear magnetic resonance (NMR), (13)C NMR, mass spectra, and X-ray crystallography. The compound exhibited significant affinity to both 5-HT(1A) and 5-HT(2A) receptors, similarly to aripiprazole, which is an atypical antipsychotic drug.

  DOI：

  10.1007/s00044-008-9094-3
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 、 环氧溴丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到N-<(2,3-epoxypropyl)oxy>norbornene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Unusual reaction of N-hydroxyphthalimido ethers leading to oxygen-nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a029

文献信息

• Activation of carbonic anhydrases from human brain by amino alcohol oxime ethers: towards human carbonic anhydrase VII selective activators
  作者：Alessio Nocentini、Doretta Cuffaro、Lidia Ciccone、Elisabetta Orlandini、Susanna Nencetti、Elisa Nuti、Armando Rossello、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2020.1838501

  日期：2021.1.1

  Furthermore, a multitude of selective hCA VII activators were identified. As hCA VII is one of the key isoforms involved in brain metabolism and other brain functions, the identified potent and selective hCA VII activators may be considered of interest for investigations of various therapeutic applications or as lead compounds in search of even more potent and selective CA activators.

  摘要 描述了一系列基于肟醚的氨基醇对人脑中表达的四种人（h）CA异构体hCA I，II，IV和VII的合成和碳酸酐酶（CA; EC 4.2.1.1）的激活作用。大多数研究的氨基醇衍生物均以K A诱导了被测CA的一致活化。范围从低微摩尔到中等纳摩尔。具体而言，当涉及中枢神经系统（CNS）疾病时，hCA II和VII是假定的主要CA靶标，这些肟醚衍生物可最有效地激活它们。此外，鉴定了多种选择性hCA VII活化剂。由于hCA VII是参与大脑代谢和其他脑功能的关键同工型之一，因此，已鉴定出的有效和选择性hCA VII激活剂可能被认为是研究各种治疗应用或作为寻找更有效和选择性CA的先导化合物感兴趣激活剂。
• Gentili; Lapucci; Macchia, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 7-8, p. 519 - 526
  作者：Gentili、Lapucci、Macchia、Macchia、Martinelli、Nencetti、Orlandini、Ferni、Pinza

  DOI：——

  日期：——
• AMLAIKY, N.;LECLERC, G.;CARPY, A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 517-523
  作者：AMLAIKY, N.、LECLERC, G.、CARPY, A.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual reaction of N-hydroxyphthalimido ethers leading to oxygen-nitrogen heterocycles
  作者：Nourdine Amlaiky、Gerard Leclerc、Alain Carpy

  DOI：10.1021/jo00342a029

  日期：1982.1
• Synthesis and pharmacological evaluation of 4-[2-hydroxy-3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propoxy]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  作者：Jerzy Kossakowski、Anna Bielenica、Marta Struga、Anna E. Koziol

  DOI：10.1007/s00044-008-9094-3

  日期：2008.10

  The synthesis and pharmacological activity of 4-[2-hydroxy-3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propoxy]-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione is described. The structure of the compound was confirmed by elemental analysis, (1)H nuclear magnetic resonance (NMR), (13)C NMR, mass spectra, and X-ray crystallography. The compound exhibited significant affinity to both 5-HT(1A) and 5-HT(2A) receptors, similarly to aripiprazole, which is an atypical antipsychotic drug.