β-<(5-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)thio>propionic acid | 128388-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: β-<(5-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)thio>propionic acid
• 英文别名: (5-Methyl-1,4-naphthoquinonyl thio)-propionic acid；3-(5-Methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 128388-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: ISKWYXAUSMJZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-<(5-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)thio>propionic acid 、 N-羟基丁二酰亚胺 生成 3-(5-Methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-ylsulfanyl)-propionic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  CHATTERJEE, MONEESH;ROKITA, STEVEN E., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6397-6399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-dioxo-5-methylnaphthalene 、 3-巯基丙酸 以 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到β-<(5-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)thio>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acids labeled with naphthoquinone probe

  摘要：

  一种序列定向试剂被构建，通过将甲基萘醌衍生物与连接到寡核苷酸5'端的六甲基氨基连接剂共轭。将这个修改后的DNA片段与其互补序列退火，可在光化学激活后进行目标修饰。此反应的产物是试剂和目标链之间的共价交联，由光激发的醌对DNA的烷基化反应导致。修改的序列不易受到酸、碱或还原剂的影响，并阻止DNA聚合酶I的Klenow片段的外切酶活性。在另一种实施方式中，高反应性的基团，如Br，附加到萘醌衍生物的甲基基团上。这种试剂类似地连接到寡核苷酸探针上。激活这个探针连接的烷基化试剂是通过还原信号，可以自然地发生在细胞内，如酶，或引入到含有目标分子的介质中。

  公开号：

  US05292873A1

文献信息

• Inducible alkylation of DNA using an oligonucleotide-quinone conjugate
  作者：Moneesh Chatterjee、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/ja00173a038

  日期：1990.8
• US5292873A
  申请人：——

  公开号：US5292873A

  公开（公告）日：1994-03-08