β-<(5-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)thio>propionic acid | 128388-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: β-<(5-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)thio>propionic acid
• 英文别名: (5-Methyl-1,4-naphthoquinonyl thio)-propionic acid；3-(5-Methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 128388-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: ISKWYXAUSMJZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-<(5-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)thio>propionic acid 、 N-羟基丁二酰亚胺 生成 3-(5-Methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-ylsulfanyl)-propionic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  CHATTERJEE, MONEESH;ROKITA, STEVEN E., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6397-6399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-dioxo-5-methylnaphthalene 、 3-巯基丙酸 以 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到β-<(5-methyl-1,4-naphthoquinon-2-yl)thio>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acids labeled with naphthoquinone probe

  摘要：

  一种序列定向试剂被构建，通过将甲基萘醌衍生物与连接到寡核苷酸5'端的六甲基氨基连接剂共轭。将这个修改后的DNA片段与其互补序列退火，可在光化学激活后进行目标修饰。此反应的产物是试剂和目标链之间的共价交联，由光激发的醌对DNA的烷基化反应导致。修改的序列不易受到酸、碱或还原剂的影响，并阻止DNA聚合酶I的Klenow片段的外切酶活性。在另一种实施方式中，高反应性的基团，如Br，附加到萘醌衍生物的甲基基团上。这种试剂类似地连接到寡核苷酸探针上。激活这个探针连接的烷基化试剂是通过还原信号，可以自然地发生在细胞内，如酶，或引入到含有目标分子的介质中。

  公开号：

  US05292873A1

文献信息

• Inducible alkylation of DNA using an oligonucleotide-quinone conjugate
  作者：Moneesh Chatterjee、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/ja00173a038

  日期：1990.8
• US5292873A
  申请人：——

  公开号：US5292873A

  公开（公告）日：1994-03-08
• Nucleic acids labeled with naphthoquinone probe
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US05292873A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  A sequence directed reagent is constructed by conjugating a methyl naphthoquinone derivative to a hexamethylamino linker attached to the 5' terminus of an oligonucleotide. Annealing this modified fragment of DNA to its complementary sequence allows for target modification subsequent to photochemical activation. The product of this reaction is a covalent crosslink between the reagent and target strands resulting from an alkylation of DNA by the photoexcited quinone. The modified sequence is not labile to acid, base or reductants, and blocks the exonuclease activity of the Klenow fragment of DNA polymerase I. In another embodiment, a highly reactive moiety, such as Br is attached to the methyl group of the naphthoquinone derivative. This reagent is similarly linked to an oligonucleotide probe. Activation of this probe linked alkylating agent is by a reductive signal which may either naturally occur within the cell, such as an enzyme, or introduced into the media containing the target molecule.

  一种序列定向试剂被构建，通过将甲基萘醌衍生物与连接到寡核苷酸5'端的六甲基氨基连接剂共轭。将这个修改后的DNA片段与其互补序列退火，可在光化学激活后进行目标修饰。此反应的产物是试剂和目标链之间的共价交联，由光激发的醌对DNA的烷基化反应导致。修改的序列不易受到酸、碱或还原剂的影响，并阻止DNA聚合酶I的Klenow片段的外切酶活性。在另一种实施方式中，高反应性的基团，如Br，附加到萘醌衍生物的甲基基团上。这种试剂类似地连接到寡核苷酸探针上。激活这个探针连接的烷基化试剂是通过还原信号，可以自然地发生在细胞内，如酶，或引入到含有目标分子的介质中。
• CHATTERJEE, MONEESH;ROKITA, STEVEN E., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6397-6399
  作者：CHATTERJEE, MONEESH、ROKITA, STEVEN E.

  DOI：——

  日期：——