(1S,2S,4R,5R,7S,10R,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S)-10,14,16,20-tetramethyl-22-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetracosane-4,5,7-triol | 119766-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R,7S,10R,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S)-10,14,16,20-tetramethyl-22-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetracosane-4,5,7-triol
• CAS: 119766-93-7
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₃
• 分子量: 431.659
• InChiKey: JODUSMJFNDBJCL-OTFMWPCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-256 °C
• 沸点：
  539.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,7S,10R,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S)-10,14,16,20-tetramethyl-22-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetracosane-4,5,7-triol 生成 [(1S,2S,4R,5R,7S,10R,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S)-4-acetyloxy-5-hydroxy-10,14,16,20-tetramethyl-22-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetracosan-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  KANEKO, KO;KATSUHARA, TAKAO;KITAMURA, YUKIE;NISHIZAWA, MAKOTO;CHEN, YUH-P+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4700-4705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟硝基苯 在 过甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 (1S,2S,4R,5R,7S,10R,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S)-10,14,16,20-tetramethyl-22-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetracosane-4,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  New steroidal alkaloids from the chinese herb drug, "Bei-mu".

  摘要：

  从贝母的鳞茎中分离出三种新的甾体生物碱。根据光谱数据和化学证据，推断出delafrinone（1）、delafrine（2）和第三种生物碱的结构分别为（22R，25S）-3β，16β-二羟基-5α-cevanin-6-one、（22S，25R）-5α-cevanine-3β，6β，16β-三醇和（22R，25S）-solanid-5-enine-3β，5α，6β-三醇（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4700

文献信息

• Five New Steroidal Alkaloid Glycosides from<i>Solanum tuberosum</i>
  作者：Zhi-Qiang Zhang、Jian-Guang Luo、Jun-Song Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1002/hlca.201200269

  日期：2013.5

  Five new steroidal alkaloid glycosides, 1–5, along with the known analog 6, have been isolated from the aerial parts of Solanum tuberosum. The structures of the new compounds were elucidated by spectroscopic methods, including 1D‐ and 2D‐NMR and HR‐ESI‐MS techniques, as well as by comparison of the spectral data with those of related compounds. Only compound 6 showed significant cytotoxicity.

  五个新的甾体生物碱苷，1 - 5，与已知的类似物沿着6，已经从的地上部分分离马铃薯。通过光谱方法（包括1D和2D-NMR和HR-ESI-MS技术）以及与相关化合物的光谱数据进行比较，阐明了新化合物的结构。仅化合物6显示出明显的细胞毒性。
• New steroidal alkaloids from the chinese herb drug, "Bei-mu".
  作者：KO KANEKO、TAKAO KATSUHARA、YUKIE KITAMURA、MAKOTO NISHIZAWA、YUH-PAN CHEN、HONG-YEN HSU

  DOI：10.1248/cpb.36.4700

  日期：——

  Three new steroidal alkaloids were isolated from the bulbs of Fritillaria delavayi FRANCH.The structures of delafrinone (1), delafrine (2) and the third alkaloid were deduced to be (22R, 25S)-3β, 16β-dihydroxy-5α-cevanin-6-one, (22S, 25R)-5α-cevanine-3β, 6β, 16β-triol and (22R, 25S)-solanid-5-enine-3β, 5α, 6β-triol (3), respectively, on the basis of spectral data and chemical evidence.

  从贝母的鳞茎中分离出三种新的甾体生物碱。根据光谱数据和化学证据，推断出delafrinone（1）、delafrine（2）和第三种生物碱的结构分别为（22R，25S）-3β，16β-二羟基-5α-cevanin-6-one、（22S，25R）-5α-cevanine-3β，6β，16β-三醇和（22R，25S）-solanid-5-enine-3β，5α，6β-三醇（3）。
• KANEKO, KO;KATSUHARA, TAKAO;KITAMURA, YUKIE;NISHIZAWA, MAKOTO;CHEN, YUH-P+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4700-4705
  作者：KANEKO, KO、KATSUHARA, TAKAO、KITAMURA, YUKIE、NISHIZAWA, MAKOTO、CHEN, YUH-P+

  DOI：——

  日期：——