2-hydroxy-6-methoxybenzonitrile | 71590-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-6-methoxy-benzonitrile；6-Hydroxy-2-methoxy-benzoesaeure-nitril；2-Hydroxy-6-methoxy-benzonitril；2-cyano-3-methoxyphenol
• CAS: 71590-96-0
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: QGYFJXQOCAMACX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-methoxybenzonitrile 在 potassium ethoxide 、 氢碘酸 、 铜 、 三氯氧磷 作用下， 生成 ravenelin
  参考文献：
  名称：

  Mull; Nord, Archives of Biochemistry, 1944, vol. 4, p. 419,421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲腈 在 硫代乙氧基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到2-hydroxy-6-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用硫乙醇锂 (LiSEt) 微波辅助裂解芳基甲基醚

  摘要：

  硫代乙醇锂 (LiSEt) 是一种白色固体，很容易从 EtSH 和 n-BuLi 在己烷中制备，被鉴定为用于裂解（O-去甲基化）芳基甲基醚（即甲基保护的酚类）的高效试剂。在 1,2-二甲氧基芳烃的双脱保护（生成儿茶酚）和二甲氧基芳烃和三甲氧基芳烃的选择性单脱保护中具有特殊的合成价值。通常在作为溶剂的 DMF 中进行的热反应可以通过微波辐射大大加速。在这种情况下，单去甲基化产物通常在 15 分钟内以高 (80-99%) 产率形成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077949

文献信息

• [EN] BENZOFUROPYRIMIDINONES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFUROPYRIMIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2009086264A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A compound according to formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3a, R3b, R3c and R3d are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I的化合物：或其药用可接受盐；其中R1、R2、R3a、R3b、R3c和R3d如规范中所定义，以及其药物组合物和使用方法。
• Design, Synthesis, in Vitro, and in Vivo Anticancer and Antiangiogenic Activity of Novel 3-Arylaminobenzofuran Derivatives Targeting the Colchicine Site on Tubulin
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Kimatrai Salvador、Filippo Prencipe、Carlota Lopez-Cara、Santiago Schiaffino Ortega、Andrea Brancale、Ernest Hamel、Ignazio Castagliuolo、Stefania Mitola、Roberto Ronca、Roberta Bortolozzi、Elena Porcù、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00155

  日期：2015.4.9

  benzene portion of the 3-(3′,4′,5′-trimethoxyanilino)benzo[b]furan skeleton, were evaluated for antiproliferative activity against cancer cells in culture and, for selected, highly active compounds, inhibition of tubulin polymerization, cell cycle effects, and in vivo potency. The greatest antiproliferative activity occurred with a methoxy group introduced at the C-6 position, the least with this substituent

  一系列新的化合物，其特征在于在3-（3'，4'，5的苯部分的四个可能位置中的每个位置上都没有取代基或甲氧基的情况下，存在2-甲氧基/乙氧基羰基的组合评价了'-三甲氧基苯胺基）苯并[ b ]呋喃骨架对培养中癌细胞的抗增殖活性，并针对选定的高活性化合物，抑制了微管蛋白的聚合反应，细胞周期效应和体内效力。最大的抗增殖活性是在C-6位置引入甲氧基，而在C-4位置具有最小取代基。到目前为止，该系列中最有希望的化合物是2-甲氧基羰基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-甲氧基苯并[ b ]呋喃（3g）以纳摩尔浓度（IC 50值为0.3–27 nM）抑制癌细胞的生长，并与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，诱导细胞凋亡，并在体外和体内均显示出源自这种作用的有效血管破坏特性该化合物对血管内皮细胞的作用。化合物3g在鼠模型中具有体内抗肿瘤活性，与用康普他汀A-4磷酸酯获得的活性相当。
• Method of using calcilytic compounds
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06022894A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  The present invention features calcilytic compounds. "Calcilytic compounds" refer to compounds able to inhibit calcium receptor activity. Also described are the use of calcilytic compounds to inhibit calcium receptor activity and/or achieve a beneficial effect in a patient; and techniques which can be used to obtain additional calcilytic compounds.

  本发明涉及钙受体拮抗剂化合物。"钙受体拮抗剂化合物"指的是能够抑制钙受体活性的化合物。还描述了利用钙受体拮抗剂化合物来抑制钙受体活性和/或在患者中达到有益效果的方法；以及可用于获取额外钙受体拮抗剂化合物的技术。
• Synthesis and biological evaluation of 2-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-3-N,N-dimethylamino benzo[b]furan derivatives as inhibitors of tubulin polymerization
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Taradas Sarkar、Maria Dora Carrion、Olga Cruz-Lopez、Carlota Lopez Cara、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Antonietta Di Cristina、Maria Rosaria Pipitone、Jan Balzarini、Roberto Gambari、Lampronti Ilaria、Roberto Saletti、Andrea Brancale、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.029

  日期：2008.9

  class of inhibitors of tubulin polymerization based on the 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-2-dimethylamino-benzo[b]furan molecular skeleton was synthesized and evaluated for antiproliferative activity, inhibition of tubulin polymerization, and cell cycle effects. The most promising compound in this series was 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-dimethylamino-6-methoxy-benzo[b]furan, which inhibits cancer cell

  靶向微管的分子在癌症治疗中具有重要作用。合成了一类基于 2-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)-2-二甲氨基-苯并[b]呋喃分子骨架的新型微管蛋白聚合抑制剂，并评估其抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效果。该系列中最有前景的化合物是 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-二甲氨基-6-甲氧基-苯并[b]呋喃，它在纳摩尔浓度下抑制癌细胞生长，并通过与微管蛋白结合秋水仙碱位点。
• Development of Decarboxylative Cyanation Reactions for C-13/C-14 Carboxylic Acid Labeling Using an Electrophilic Cyanating Reagent
  作者：Fengbin Song、Rhys Salter、Lu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00033

  日期：2017.4.7

  due to some fundamental limitations of the chemistries developed to date. The decarboxylative cyanation reaction, as a degradation-reconstruction approach, is especially useful in rapid carboxylic acid carbon isotope labeling, however development toward its application as a widespread technique has stalled at the early stages due to numerous limitations which include somewhat narrow applicability. Employing

  同位素标记合成的降解-重建方法以其卓越的效率而著称，但由于迄今为止开发的化学方法的一些基本局限性，应用很少。作为降解-重建方法的脱羧氰化反应在快速羧酸碳同位素标记中特别有用，但是由于包括有限的适用性在内的许多限制，其作为一种广泛应用的技术的发展在早期就停滞了。使用亲电子氰化试剂N-氰基-N-苯基-p-甲苯磺酰胺（NCTS）作为氰基来源，已开发出有效的脱羧氰化化学方法，分别通过两种合理设计的反应途径对芳基和烷基羧酸进行了反应。该反应从羧酸提供了良好的腈产物收率，并完全保留了所用[ 13 CN] -NCTS的同位素纯度。反应条件相对温和，不需要氧化剂，也不需要过量的有毒重金属，并且[ 13/14 CN] -NCTS试剂是一种稳定，易于处理的结晶固体，可以从现成的[ 13]中快速而有效地制备。/ 14 C] -KCN。以下工作描述了使用单一试剂进行烷基和芳基羧酸同位素标记的新​​颖而有效的方法。