m-nitrophenyl p-nitrophenylacetate | 23089-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: m-nitrophenyl p-nitrophenylacetate
• 英文别名: m-Nitro-phenyl-essigsaeure-p-nitro-phenylester；(4-Nitrophenyl) 2-(3-nitrophenyl)acetate；(4-nitrophenyl) 2-(3-nitrophenyl)acetate
• CAS: 23089-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆
• 分子量: 302.243
• InChiKey: JQCJQAWNVAIVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-nitrophenyl p-nitrophenylacetate 在 N-异丙基苯甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子 、 (3-Nitro-phenyl)-ethenone
  参考文献：
  名称：

  苯乙酸芳基酯与仲胺在 MeCN 中的反应。乙烯酮形成消除和 E2 和 E1cb 并发机制中的结构 - 反应性关系

  摘要：

  已经对 MeCN 中由 R2NH 促进的芳基乙酸 1 和 2 的芳基酯的消除反应进行了动力学研究。反应是二级反应，表现出 β = 0.44−0.84，|βlg| = 0.41−0.50，ρH = 2.0−3.6。布朗斯台德β和|βlg| β-芳基取代基的吸电子能力降低。Hammett ρH 值几乎保持不变，但 |βlg| 值随着基础强度变弱而增加。随着离去基团从 4-硝基苯氧基变为 2,4-二硝基苯氧基，ρH 和 β 均降低。结果与 E2 机制和具有对应于质子转移的大水平分量的反应坐标一致。当碱-溶剂系统从 R2NH-MeCN 变为 R2NH/R2NH2+-70 mol % MeCN(aq) 时，Bronsted β、ρH 和 |βlg| 减少。最后，

  DOI：

  10.1021/ja961294k

文献信息

• Reactions of Aryl Phenylacetates with Secondary Amines in MeCN. Structure−Reactivity Relationship in the Ketene-Forming Eliminations and Concurrent E2 and E1cb Mechanisms
  作者：Bong Rae Cho、Yong Kwan Kim、Choon-Ock Maing Yoon

  DOI：10.1021/ja961294k

  日期：1997.1.1

  the leaving group from 4-nitrophenoxide to 2,4-dinitrophenoxide. The results are consistent with an E2 mechanism and a reaction coordinate with a large horizontal component corresponding to proton transfer. When the base−solvent system is changed from R2NH−MeCN to R2NH/R2NH2+−70 mol % MeCN(aq), the Bronsted β, ρH, and |βlg| decrease. Finally, the ketene-forming elimination reactions from p-nitrophenyl

  已经对 MeCN 中由 R2NH 促进的芳基乙酸 1 和 2 的芳基酯的消除反应进行了动力学研究。反应是二级反应，表现出 β = 0.44−0.84，|βlg| = 0.41−0.50，ρH = 2.0−3.6。布朗斯台德β和|βlg| β-芳基取代基的吸电子能力降低。Hammett ρH 值几乎保持不变，但 |βlg| 值随着基础强度变弱而增加。随着离去基团从 4-硝基苯氧基变为 2,4-二硝基苯氧基，ρH 和 β 均降低。结果与 E2 机制和具有对应于质子转移的大水平分量的反应坐标一致。当碱-溶剂系统从 R2NH-MeCN 变为 R2NH/R2NH2+-70 mol % MeCN(aq) 时，Bronsted β、ρH 和 |βlg| 减少。最后，