1-(Dicyanomethylene)-2,3-dichloroindene | 220898-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(Dicyanomethylene)-2,3-dichloroindene
• 英文别名: 2,3-Dichloro-1-(dicyanomethylene)indene；1-dicyanomethylene-2,3-dichloroindene；1-dicyanomehylene-2,3-dichloroindene；2-(2,3-Dichloroinden-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 220898-80-6
• 化学式: C₁₂H₄Cl₂N₂
• 分子量: 247.083
• InChiKey: OUWNKQWLOLTVLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丁胺 、 1-(Dicyanomethylene)-2,3-dichloroindene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1-dicyanomethylene-2-chloro-3-(N,N-diisobutylamino)indene
  参考文献：
  名称：

  Simple 1-dicyanomethylene-2-chloro-3-aminoindene push–pull chromophores: applications in cation and anion sensing

  摘要：

  基于 1-二氰基亚甲基-2-氯-3-氨基茚的推拉发色团很容易合成。由于氨基取代基与分析物的相互作用，这些化合物在金属阳离子存在下会发生剧烈的颜色变化。其中一种化合物是乙腈溶液中的选择性铜 (II) 比色探针，在胺基与金属中心配位时显示出显着的颜色变化。这些化合物也是乙腈溶液中的选择性氰化物传感器，因为阴离子与茚部分的亲核加成破坏了分子内电荷转移过程。

  DOI：

  10.1039/b916700e
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基羟基胺盐酸盐 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到3,9-Dichloroindeno<1,2-e><1,2>thiazine
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of indeno-1,2-thiazines, -[1,2]dithioles and thiophenes; new liquid crystalline materials

  摘要：

  为了寻找新型盘状液晶的更多实例，我们研究了 S2Cl2 在氯化剂（NCS）和碱（许尼 格碱或 DABCO）存在下（主要在 THF 中）与环戊-1-烯基乙酸 6、茚-3-乙酸 8 及其腈 16 和 1-（二氰基亚甲基）茚 22 的反应。环戊烯酸 6 会产生紫色的三氯环戊二烯并[1,2]二硫代酯 7 结晶，这是杂环形成、氯化和脱氢氯化的产物，而且出乎意料的是，该酸在四氢呋喃中会转化为其 4-氯丁酯。茚乙酸 8 可以生成亚甲基茚 10 和 11、三环 1,2-二硫环戊酮 12 以及深紫色噻吩 13。根据精确的反应条件，茚乙腈 16 可以得到氯氰亚甲基茚 17 以及二氯茚 18 和一氯茚 19 的 E- 和 Z- 异构体。二氰亚甲基茚 22 可以生成二氯茚 23 和红色的热致变色茚-1,2-噻嗪 24；类似的氰酯 25 可以生成相应的产物。熔化时，13 和 23 的晶体具有强烈的双折射。提出了新转化的机理。

  DOI：

  10.1039/a809808e

文献信息

• One-pot synthesis of new liquid crystalline indeno heterocyclic materials
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Ljudmila I. Souvorova、Charles W. Rees、Andrew J. P. White、David J. Williams、Tomás Torroba

  DOI：10.1039/a807885h

  日期：——

  Disulfur dichloride converts 1-(dicyanomethylene)indane 3 into the methyleneindene 4 and the red indeno-1,2-thiazine 5; it also converts inden-3-ylacetic acid 7 into methyleneindenes 8 and 9, dithiolone 10 and the deep purple thiophenone 11; upon melting crystals of 4 and 11 are strongly birefringent and 5 exhibits thermochromicity; mechanisms are outlined for the novel transformations and X-ray crystal structures for 5 and 10 are analysed.

  二氯化二硫将 1-（二氰基亚甲基）茚 3 转化为亚甲基茚 4 和红色的茚-1,2-噻嗪 5；它还将茚-3-基乙酸 7 转化为亚甲基茚 8 和 9、二硫酮 10 以及深紫色的噻吩酮 11；4 和 11 的晶体在熔化后具有强烈的双折射性，而 5 则表现出热变色性；概述了新型转化的机理，并分析了 5 和 10 的 X 射线晶体结构。
• New Chromogenic Probes into Nanoscopic Pockets in Enhanced Sensing Protocols for Amines in Aqueous Environments
  作者：Sara Basurto、Tomás Torroba、María Comes、Ramón Martínez-Máñez、Félix Sancenón、Luis Villaescusa、Pedro Amorós

  DOI：10.1021/ol052298+

  日期：2005.11.1

  A new sensory MCM-41-based material for the colorimetric sensing and discrimination of amines has been developed.
• One-pot synthesis of indeno-1,2-thiazines, -[1,2]dithioles and thiophenes; new liquid crystalline materials
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Ljudmila I. Souvorova、Tomás Torroba

  DOI：10.1039/a809808e

  日期：——

  In a search for further examples of a new type of discotic liquid crystal, we have examined the reactions of S2Cl2 in the presence of a chlorinating agent (NCS) and a base (Hünig’s base or DABCO), mostly in THF, with cyclopent-1-enylacetic acid 6, inden-3-ylacetic acid 8 and its nitrile 16 and 1-(dicyanomethylene)indane 22. The cyclopentene acid 6 gives purple crystals of the trichlorocyclopenta[1,2]dithiole ester 7, the product of heterocyclic ring formation, chlorination and dehydrochlorination and, unexpectedly, conversion of the acid in THF into its 4-chlorobutyl ester. Indenylacetic acid 8 gives methyleneindenes 10 and 11, the tricyclic 1,2-dithiolone 12 and the deep purple thiophene 13. Indenylacetonitrile 16 gives the chlorocyanomethylene indane 17 and the E- and Z- isomers of both the dichloroindene 18 and the monochloroindane 19, depending upon the precise reaction conditions. Dicyanomethylene indane 22 gives the dichloroindene 23 and the red, thermochromic indeno-1,2-thiazine 24; the analogous cyano-ester 25 gives the corresponding products. On melting, crystals of 13 and 23 are strongly birefringent. Mechanisms are proposed for the new transformations.

  为了寻找新型盘状液晶的更多实例，我们研究了 S2Cl2 在氯化剂（NCS）和碱（许尼 格碱或 DABCO）存在下（主要在 THF 中）与环戊-1-烯基乙酸 6、茚-3-乙酸 8 及其腈 16 和 1-（二氰基亚甲基）茚 22 的反应。环戊烯酸 6 会产生紫色的三氯环戊二烯并[1,2]二硫代酯 7 结晶，这是杂环形成、氯化和脱氢氯化的产物，而且出乎意料的是，该酸在四氢呋喃中会转化为其 4-氯丁酯。茚乙酸 8 可以生成亚甲基茚 10 和 11、三环 1,2-二硫环戊酮 12 以及深紫色噻吩 13。根据精确的反应条件，茚乙腈 16 可以得到氯氰亚甲基茚 17 以及二氯茚 18 和一氯茚 19 的 E- 和 Z- 异构体。二氰亚甲基茚 22 可以生成二氯茚 23 和红色的热致变色茚-1,2-噻嗪 24；类似的氰酯 25 可以生成相应的产物。熔化时，13 和 23 的晶体具有强烈的双折射。提出了新转化的机理。
• Simple 1-dicyanomethylene-2-chloro-3-aminoindene push–pull chromophores: applications in cation and anion sensing
  作者：Sara Basurto、Daniel Miguel、Daniel Moreno、Ana G. Neo、Roberto Quesada、Tomás Torroba

  DOI：10.1039/b916700e

  日期：——

  Push–pull chromophores based on 1-dicyanomethylene-2-chloro-3-aminoindene are readily synthesized. These compounds undergo dramatic colour changes in the presence of metal cations as a result of the interaction of the amino substituent with the analytes. One of these compounds is a selective copper(II) colorimetric probe in acetonitrile solution, displaying a dramatic colour change upon coordination of the amine group to the metal centre. These compounds are also selective cyanide sensors in acetonitrile solution because of the disruption of the intramolecular charge transfer process as the result of the nucleophilic addition of the anion to the indene moiety.

  基于 1-二氰基亚甲基-2-氯-3-氨基茚的推拉发色团很容易合成。由于氨基取代基与分析物的相互作用，这些化合物在金属阳离子存在下会发生剧烈的颜色变化。其中一种化合物是乙腈溶液中的选择性铜 (II) 比色探针，在胺基与金属中心配位时显示出显着的颜色变化。这些化合物也是乙腈溶液中的选择性氰化物传感器，因为阴离子与茚部分的亲核加成破坏了分子内电荷转移过程。