1-(Dicyanomethylene)-2,3-dichloroindene | 220898-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(Dicyanomethylene)-2,3-dichloroindene
• 英文别名: 2,3-Dichloro-1-(dicyanomethylene)indene；1-dicyanomethylene-2,3-dichloroindene；1-dicyanomehylene-2,3-dichloroindene；2-(2,3-Dichloroinden-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 220898-80-6
• 化学式: C₁₂H₄Cl₂N₂
• 分子量: 247.083
• InChiKey: OUWNKQWLOLTVLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丁胺 、 1-(Dicyanomethylene)-2,3-dichloroindene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1-dicyanomethylene-2-chloro-3-(N,N-diisobutylamino)indene
  参考文献：
  名称：

  Simple 1-dicyanomethylene-2-chloro-3-aminoindene push–pull chromophores: applications in cation and anion sensing

  摘要：

  基于 1-二氰基亚甲基-2-氯-3-氨基茚的推拉发色团很容易合成。由于氨基取代基与分析物的相互作用，这些化合物在金属阳离子存在下会发生剧烈的颜色变化。其中一种化合物是乙腈溶液中的选择性铜 (II) 比色探针，在胺基与金属中心配位时显示出显着的颜色变化。这些化合物也是乙腈溶液中的选择性氰化物传感器，因为阴离子与茚部分的亲核加成破坏了分子内电荷转移过程。

  DOI：

  10.1039/b916700e
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基羟基胺盐酸盐 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到3,9-Dichloroindeno<1,2-e><1,2>thiazine
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of indeno-1,2-thiazines, -[1,2]dithioles and thiophenes; new liquid crystalline materials

  摘要：

  为了寻找新型盘状液晶的更多实例，我们研究了 S2Cl2 在氯化剂（NCS）和碱（许尼 格碱或 DABCO）存在下（主要在 THF 中）与环戊-1-烯基乙酸 6、茚-3-乙酸 8 及其腈 16 和 1-（二氰基亚甲基）茚 22 的反应。环戊烯酸 6 会产生紫色的三氯环戊二烯并[1,2]二硫代酯 7 结晶，这是杂环形成、氯化和脱氢氯化的产物，而且出乎意料的是，该酸在四氢呋喃中会转化为其 4-氯丁酯。茚乙酸 8 可以生成亚甲基茚 10 和 11、三环 1,2-二硫环戊酮 12 以及深紫色噻吩 13。根据精确的反应条件，茚乙腈 16 可以得到氯氰亚甲基茚 17 以及二氯茚 18 和一氯茚 19 的 E- 和 Z- 异构体。二氰亚甲基茚 22 可以生成二氯茚 23 和红色的热致变色茚-1,2-噻嗪 24；类似的氰酯 25 可以生成相应的产物。熔化时，13 和 23 的晶体具有强烈的双折射。提出了新转化的机理。

  DOI：

  10.1039/a809808e

文献信息

• One-pot synthesis of new liquid crystalline indeno heterocyclic materials
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Ljudmila I. Souvorova、Charles W. Rees、Andrew J. P. White、David J. Williams、Tomás Torroba

  DOI：10.1039/a807885h

  日期：——

  Disulfur dichloride converts 1-(dicyanomethylene)indane 3 into the methyleneindene 4 and the red indeno-1,2-thiazine 5; it also converts inden-3-ylacetic acid 7 into methyleneindenes 8 and 9, dithiolone 10 and the deep purple thiophenone 11; upon melting crystals of 4 and 11 are strongly birefringent and 5 exhibits thermochromicity; mechanisms are outlined for the novel transformations and X-ray crystal structures for 5 and 10 are analysed.

  二氯化二硫将 1-（二氰基亚甲基）茚 3 转化为亚甲基茚 4 和红色的茚-1,2-噻嗪 5；它还将茚-3-基乙酸 7 转化为亚甲基茚 8 和 9、二硫酮 10 以及深紫色的噻吩酮 11；4 和 11 的晶体在熔化后具有强烈的双折射性，而 5 则表现出热变色性；概述了新型转化的机理，并分析了 5 和 10 的 X 射线晶体结构。
• New Chromogenic Probes into Nanoscopic Pockets in Enhanced Sensing Protocols for Amines in Aqueous Environments
  作者：Sara Basurto、Tomás Torroba、María Comes、Ramón Martínez-Máñez、Félix Sancenón、Luis Villaescusa、Pedro Amorós

  DOI：10.1021/ol052298+

  日期：2005.11.1

  A new sensory MCM-41-based material for the colorimetric sensing and discrimination of amines has been developed.