N-allyl-N-(methoxymethyl)prop-2-en-1-amine | 951164-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-N-(methoxymethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-(Methoxymethyl)-N-2-propen-1-yl-2-propen-1-amine；N-(methoxymethyl)-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 951164-80-0
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: MUXJKPUJGGFYKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(methoxymethyl)prop-2-en-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]benzothiazole hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(diallylamino)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲和布朗斯台德酸协同催化对映选择性合成 α-芳基-β2-氨基酯

  摘要：

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202016220
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 聚合甲醛 、 二烯丙基胺 在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-allyl-N-(methoxymethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  异硫脲和布朗斯台德酸协同催化对映选择性合成 α-芳基-β2-氨基酯

  摘要：

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202016220

文献信息

• Brønsted acid catalysed chemo- and <i>ortho</i>-selective aminomethylation of phenol
  作者：Zhiqiong Tang、Dongdong Li、Yidi Yue、Dan Peng、Lu Liu

  DOI：10.1039/d1ob00820j

  日期：——

  We have developed a Brønsted acid catalysed highly ortho-selective functionalization of free phenols with readily available N,O-acetals under mild conditions, furnishing various corresponding aminomethylated phenol products in moderate to excellent yields. The salient features of this transformation include mild conditions, good substrate scope, excellent ortho-selectivity, high efficiency, and ease

  我们开发了一种布朗斯台德酸催化的游离酚的高度邻位选择性官能化，在温和条件下易于获得N，O-缩醛，以中等至优异的产率提供各种相应的氨甲基化苯酚产品。这种转化的显着特点包括条件温和、底物范围好、邻位选择性好、效率高、易于进一步转化。
• ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL, POLYMERIZATION INITIATOR AND THERMAL POLYMERIZATION INITIATOR, INK COMPOSITION, ORGANIC THIN FILM AND PRODUCTION METHOD FOR SAME, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, LIGHTING DEVICE, DISPLAY ELEMENT, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：Ishitsuka Kenichi

  公开号：US20130037753A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is an organic electronic material comprising charge transporting compounds and ionic compounds having electron-accepting properties and high solubility in a solvent. The organic electronic material is characterized by comprising charge transporting compounds and ionic compounds, and in that at least one of the ionic compounds is any one kind of compounds represented by general formulas (1b)-(3b). (In the formulas Y 1 -Y 6 each independently represent a divalent linking group, R 1 -R 6 each independently represent an electron-attracting organic substituent (these structures can further have substituents and hetero-atoms, and R 1 , R 2 and R 3 , or, R 4 -R 6 can respectively combine and become a ring shape or a polymer shape) and L + represents a monovalent cation.)

  本文揭示了一种有机电子材料，包括具有电荷传输化合物和具有接受电子性质且在溶剂中具有高溶解度的离子化合物。该有机电子材料的特点在于包括电荷传输化合物和离子化合物，并且至少其中一个离子化合物是由通用式（1b）-（3b）表示的化合物中的任意一种。（在式中，Y1-Y6分别表示二价连接基团，R1-R6分别表示吸引电子的有机取代基（这些结构可以进一步具有取代基和杂原子，且R1、R2和R3，或者R4-R6可以分别结合形成环状或聚合物形状），L+表示一价阳离子。）
• Practical Synthesis of Natural Amino Acid Derivatives: Hf(OTf)₄-Catalyzed Mannich-Type Reaction of Ketene Silyl Acetals or Enol Silyl Ethers with <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals as a Glycine Cation Equivalent
  作者：Norio Sakai、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0029-1216743

  日期：——

  The authors demonstrated the Hf(OTf) 4 -catalyzed Mannich-type reaction of an enol silyl ether and a ketene silyl acetal with an N,O-acetat leading to the preparation of amino acid derivatives. In particular, use of the N,O-acetal having a bis(trimethylsilyl)amino group directly produced N-unprotected aspartic acid derivatives after a standard aqueous workup.

  作者展示了 Hf(OTf) 4 催化的烯醇甲硅烷基醚和烯酮甲硅烷基缩醛与 N,O-乙酸酯的曼尼希型反应，导致制备氨基酸衍生物。特别是，使用具有双（三甲基甲硅烷基）氨基的 N,O-缩醛在标准水处理后直接产生了 N-未保护的天冬氨酸衍生物。
• Iron‐Catalyzed Aminomethyloxygenative Cyclization of Hydroxy‐α‐diazoesters with <i>N,O</i> ‐Aminals
  作者：Suchen Zou、Tianze Zhang、Siyuan Wang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900492

  日期：2020.4

  A new and efficient cyclization reaction has been developed to synthesize cyclic α,α‐disubstituted β‐amino esters via iron‐catalyzed intramolecular aminomethyloxygenative cyclization of diazo compounds with N,O‐aminal under mild reaction conditions. A broad range of hydroxy‐α‐diazoesters with different substituents and various N,O‐aminals were compatible with this protocol, affording the corresponding

  已开发出一种新的高效环化反应，通过在温和的反应条件下，通过铁催化的重氮化合物与N，O-氨基的重氮化合物的分子内氨基甲氧基加氧环化反应，合成环状α，α-二取代的β-氨基酯。各种具有不同取代基的羟基α-重氮酸酯和各种N，O-氨基缩醛与该方案兼容，从而以高收率提供了带有五至八元氧杂环的相应α，α-二取代的β-氨基酯。
• CONCISE BETA2-AMINO ACID SYNTHESIS VIA ORGANOCATALYTIC AMINOMETHYLATION
  申请人：CHI Yonggui

  公开号：US20080058548A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention provides a method for the synthesis of β 2 -amino acids. The method also provides methods yielding α-substituted β-amino aldehydes and β-substituted γ-amino alcohols. The present method according to this invention allows for increased yield and easier purification using minimal chromatography or crystallization. The methods described herein are based on an aldehyde aminomethylation which involves a Mannich reaction between an aldehyde and a formaldehyde-derived N,O-acetal (iminium precursor) and a catalyst, such as, for example, L-proline or a pyrrolidine. The invention allows for large scale, commercial preparation of β 2 -amino acids.

  本发明提供了一种合成β2-氨基酸的方法。该方法还提供了产生α-取代β-氨基醛和β-取代γ-氨基醇的方法。根据本发明的现有方法，可以使用最小的色谱或结晶实现增加产量和更容易的纯化。所述方法基于醛氨甲基化反应，包括醛和甲醛衍生的N，O-缩醛（亚胺前体）和催化剂之间的Mannich反应，例如L-脯氨酸或吡咯烷。本发明允许大规模、商业化制备β2-氨基酸。