N,N-bis(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)-4-methoxyaniline | 371779-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N,N-bis(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-(1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-amine
• CAS: 371779-94-1
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₅S₂
• 分子量: 453.499
• InChiKey: GKZFNCFBHHWKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)-4-methoxyaniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到甲氧苯胺
  参考文献：
  名称：

  Metal-assisted reactions. Part 29. Structure and hydrogenolysis of C–N bonds in derivatives of aromatic amines. Bond length and electronegativity changes from X-ray crystallographic data

  摘要：

  制备假糖醛基和苯基四唑基衍生物 1â6 的目的是削弱芳香胺中原本很强的 CâN 键，促进其氢解。通过 1H 和 13C NMR 光谱以及 X 射线衍射方法对胺 1â6 进行的结构分析表明，由于共轭作用的变化，CâN 键长度在衍生化过程中发生了重大变化。这些变化与所观察到的化合物 1â6 对催化和非催化 CâN 键氢解的反应性有关。

  DOI：

  10.1039/b102571f
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N,N-bis(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Metal-assisted reactions. Part 29. Structure and hydrogenolysis of C–N bonds in derivatives of aromatic amines. Bond length and electronegativity changes from X-ray crystallographic data

  摘要：

  制备假糖醛基和苯基四唑基衍生物 1â6 的目的是削弱芳香胺中原本很强的 CâN 键，促进其氢解。通过 1H 和 13C NMR 光谱以及 X 射线衍射方法对胺 1â6 进行的结构分析表明，由于共轭作用的变化，CâN 键长度在衍生化过程中发生了重大变化。这些变化与所观察到的化合物 1â6 对催化和非催化 CâN 键氢解的反应性有关。

  DOI：

  10.1039/b102571f

文献信息

• Metal-assisted reactions. Part 29. Structure and hydrogenolysis of C–N bonds in derivatives of aromatic amines. Bond length and electronegativity changes from X-ray crystallographic data
  作者：Amadeu, F. Brigas、William Clegg、Christopher J. Dillon、Custodia F. C. Fonseca、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/b102571f

  日期：——

  Pseudosaccharyl and phenyltetrazolyl derivatives 1–6 were prepared with the aim of weakening the originally strong C–N bond in aromatic amines and facilitating its hydrogenolysis. Structural analyses of the amines 1–6 by 1H and 13C NMR spectroscopy and X-ray diffraction methods have revealed major changes in C–N bond lengths on derivatization as a result of changes in conjugation. These changes are discussed in relation to the observed reactivity of compounds 1–6 towards catalytic and non-catalytic C–N bond hydrogenolysis.

  制备假糖醛基和苯基四唑基衍生物 1â6 的目的是削弱芳香胺中原本很强的 CâN 键，促进其氢解。通过 1H 和 13C NMR 光谱以及 X 射线衍射方法对胺 1â6 进行的结构分析表明，由于共轭作用的变化，CâN 键长度在衍生化过程中发生了重大变化。这些变化与所观察到的化合物 1â6 对催化和非催化 CâN 键氢解的反应性有关。