N-(4-methoxyphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine | 43141-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-4-phenylaniline
• CAS: 43141-11-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: CBMVAHOERVTMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine 在 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到4-(biphenyl-4-ylimino)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of Iminoquinones via DMP-Mediated Oxidative Reaction

  摘要：

  通过用高价碘试剂 Dess-Martin periodinane 氧化伯胺和仲胺合成了亚氨基醌类化合物，收率从一般到良好，并推测了可能的机理。该方法便于建立多样化的亚氨基醌化合物库，对其在医药领域的潜在应用具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258202
• 作为产物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱芳香化反应-氨基交换-还原芳香化反应由两个芳香胺一锅法合成二芳基胺

  摘要：

  已经开发了仅使用芳族胺作为起始原料的二芳基胺的一锅合成策略。该方法涉及PhI（OAc）2诱导的N-磺酰基保护的对位取代苯胺的氧化脱芳香化作用，Bi（OTf）3催化的N-磺酰基环己二亚胺和芳香胺之间的亚氨基交换反应，以及CF 3 COOH / Zn介导的所得N-芳基环己二亚胺的还原芳构化。

  DOI：

  10.1021/ol4007162

文献信息

• Air- and moisture-stable Xantphos-ligated palladium dialkyl complex as a precatalyst for cross-coupling reactions
  作者：Rina Takahashi、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c9cc06946a

  日期：——

  xantphos has been employed in a variety of palladium-catalyzed cross-coupling reactions, there has been little progress in developing Xantphos-ligated precatalysts. In this report, we describe a Xantphos-ligated palladium dialkyl complex that acts as a powerful precatalyst for C-N, C-S, and C-C cross-coupling reactions. This precatalyst is air- and moisture stable but can be thermally activated in the

  尽管在各种钯催化的交叉偶联反应中都使用了黄磷，但在开发与黄磷连接的预催化剂方面进展甚微。在本报告中，我们描述了一种与黄磷连接的钯二烷基络合物，可作为CN，CS和CC交叉偶联反应的强大前催化剂。该预催化剂对空气和湿气稳定，但是可以在没有外部试剂的情况下进行热活化。另外，在预催化剂活化过程中不产生潜在的催化剂抑制剂。因此，该络合物代表了以前报道的与黄磷连接的预催化剂类别的一种方便的替代物。
• [EN] INDANE DERIVATIVES AND THEIR USE IN ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE ET LEUR UTILISATION DANS L'ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：DOTTIKON ES HOLDING AG

  公开号：WO2018206769A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to indane derivatives of the formula (I) and mixtures thereof, wherein X is selected from groups of the formula -A-(NAr2), wherein A is a chemical bond or phenylene which is unsubstituted or substitutedby 1, 2 or 3 substituents selected from C1-C6-alkyl and C1-C6-alkoxy; Ar is unsubstituted or substituted aryl, wherein two groups Ar bound to the same nitrogen atom may together with the nitrogen atom also form a fused ring system having 3 or more than 3 unsubstituted or substituted rings; and the variables Y, n, m, k and l are as defined in the claims and the description. The invention further relates to methods for preparing such compounds and their use in organic electronics, in particular as hole transport material or electron blocking material.

  本发明涉及公式（I）及其混合物的茚烷衍生物，其中X选自公式-A-(NAr2)的基团，其中A是未取代或取代为1、2或3个选自C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基的化学键或苯基；Ar是未取代或取代的芳基，其中结合到同一氮原子的两个Ar基团可能与氮原子一起形成具有3个或3个以上未取代或取代环的融合环系统；变量Y、n、m、k和l如权利要求和描述中所定义。该发明还涉及制备这类化合物的方法以及它们在有机电子学中的用途，特别是作为空穴传输材料或电子阻挡材料。
• Heterogeneous Aromatic Amination of Aryl Halides with Arylamines in Water with PS-PEG Resin-Supported Palladium Complexes
  作者：Yoshinori Hirai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/asia.201000192

  日期：——

  Catalytic aromatic amination is achieved in water under heterogeneous conditions by the use of immobilized palladium complexes coordinated with the amphiphilic polystyrene‐poly(ethylene glycol) resin‐supported di(tert‐butyl)phosphine ligand. Aromatic amination of aryl halides with diphenylamine and N,N‐double arylation of anilines with bromobenzene were found to proceed in water with broad substrate

  催化芳香胺化在水非均相条件下，通过使用具有两亲性聚苯乙烯-聚（乙二醇）的协调固定钯络合物树脂担二（来实现叔丁基）膦配位体。已发现芳基卤化物与二苯胺的芳族胺化反应以及苯胺与溴苯的N，N-双芳基化反应在水中具有广泛的底物耐受性，从而以高收率提供了三芳基胺，并且聚合物催化剂珠粒的回收率很高。从水基的反应条件下的聚合催化剂中浸出很少钯用于制备三芳基胺，包括光电子活性N，N，N'，N'提供一个绿色和清洁（金属-未被污染）协议-四芳基-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPD）。
• Synthesis, thermal, electrochemical, and photophysical characterization of 1,5-bis(diarylamino)naphthalene derivatives as potential hole transport OLED materials
  作者：Jingning Shan、Glenn PA Yap、Darrin S Richeson

  DOI：10.1139/v05-101

  日期：2005.6.1

  Novel 1,5-bis(diarylamino)naphthalene derivatives (1–9), which have potential as hole-transporting materials for electroluminescent devices, were obtained through palladium-catalyzed coupling of diarylamines and 1,5-dibromonaphthalene. The thermal, electrochemical, and photophysical properties of these compounds were examined and the effects of the N-aryl substituents on these properties were investigated. These materials possess glass transition temperatures (T_g) that range from 70–131 °C and these values are related to the identity of the aryl substituents. Cyclic voltammetric measurements demonstrated that these compounds possess two reversible oxidation processes and were further used to estimate the HOMO energy levels of these materials by comparison with the ferrocene/ferrocenium couple. The intramolecular charge mobility, as gauged by the difference between the two oxidation potentials, indicates that compounds 1–8 have a similar degree of delocalization as meta-diaminobenzene derivatives while that of 9 is similar to TPD. Compounds 1–9 emit in the blue-green region and optical absorption and emission data for these materials can be rationalized in terms of the electronic donating properties of the aryl substituents. This data when combined with the electrochemically determined HOMO energies allowed estimation of the LUMO energy levels.Key words: hole transport materials, diaminonaphthalene, thermal analysis, palladium-catalyzed arylation.

  1,5-双(二芳胺基)萘衍生物（1-9），具有作为电致发光器件中孔传输材料潜力，通过钯催化的二芳胺和1,5-二溴萘的偶联反应获得。对这些化合物的热性能、电化学性质和光物理性质进行了研究，并调查了N-芳基取代基对这些性质的影响。这些材料具有玻璃化转变温度（Tg）范围在70-131°C之间，这些值与芳基取代基的身份有关。循环伏安测量表明，这些化合物具有两个可逆氧化过程，并进一步用于通过与二茂铁/二茂铁阳离子对比来估计这些材料的HOMO能级。通过两个氧化电位之间的差异来衡量的分子内电荷迁移显示，化合物1-8具有与间二氨基苯衍生物类似的共轭程度，而9类似于TPD。化合物1-9在蓝绿区域发射，这些材料的光吸收和发射数据可以通过芳基取代基的电子给体性质来解释。将这些数据与电化学确定的HOMO能级相结合，可以估计LUMO能级。关键词：孔传输材料，二氨基萘，热分析，钯催化芳基化。
• 芳香族アミン−テルフェニル化合物および有機半導体部品におけるその使用
  申请人：ノヴァレッド ゲーエムベーハー

  公开号：JP2015512889A

  公开（公告）日：2015-04-30

  本発明は、芳香族アミン−テルフェニル化合物および有機半導体部品におけるその使用に関する。

  这项发明涉及芳香族胺-二苯化合物及其在有机半导体部件中的使用。