2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 42340-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthalimide；N-p-methoxyphenylnaphthalic imide；2-(4-methoxy-phenyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(4-Methoxy-phenyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(4-methoxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 42340-32-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00399432
• 分子量: 303.317
• InChiKey: RUXPKYQZKBBXBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  542.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 敌草腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到N,N'-双(4-甲氧基苯基)-3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺
  参考文献：
  名称：

  green染料的“绿色”路线：使用“新型”碱性复合试剂t-BuOK / DBN，在温和条件下1,8-萘二甲酰亚胺与相关化合物的直接偶联反应。

  摘要：

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。

  DOI：

  10.1021/jo0010835
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzoyl azide 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FAHMY A. F. M.; ALY N. F.; ELKOMY M., INDIAN J. CHEM., 1979, B 17, NO 4, 399-400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种苝系颜料的制备方法
  申请人：江苏丽王科技股份有限公司

  公开号：CN109535767B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明提供一种苝系颜料的制备方法，是采用N‑取代‑1,8‑萘酰亚胺为起始原料，以N‑甲基咪唑与DBU或N‑甲基咪唑与DBN的混合溶剂为反应介质，醇钠或醇钾为催化剂，经130‑170℃反应3‑10小时，反应结束后，反应体系降温，减压浓缩，回收反应溶剂，收集产物制得苝系颜料。制备的苝系颜料色力高，颜色鲜艳，分散性好，且此工艺简单，耗时短，反应温度低，减少强碱和浓硫酸使用，降低了生产成本，减少废水和固废排放。
• Matrix Screening of Substituted <i>N</i>-Aryl-1,8-naphthalimides Reveals New Dual Fluorescent Dyes and Unusually Bright Pyridine Derivatives
  作者：Haishi Cao、Virginia Chang、Randy Hernandez、Michael D. Heagy

  DOI：10.1021/jo050157f

  日期：2005.6.1

  discovery of dual fluorescence. Because of their unique photophysical properties, these dual fluorescent systems represent an exception to the widely studied TICT (Twisted Internal Charge Transfer) fluorescent dyes or tautomeric benzofluorescein class of two-color dyes. The matrix library was designed to investigate the effects of heterocycles, particularly π-excessive and π-deficient systems. Of the

  合成了一个3×14的取代N-芳基-1,8-萘二甲酰亚胺基质，用于评估和发现双重荧光。由于其独特的光物理特性，这些双荧光系统代表了被广泛研究的TICT（扭曲内部电荷转移）荧光染料或互变异构苯并荧光素类双色染料的例外。矩阵库旨在研究杂环的影响，尤其是π过多和π不足的系统。在接受调查的42种化合物中，有五种在非极性溶剂（如己烷）中显示出良好分辨的双色发射。根据观察到的趋势荧光λ最大以及量子产率，提出了一个新模型来预测这些系统的LW和SW发射。此外，该模型为合成新的双荧光物质提供了潜在的设计特征。
• Efficient one-pot synthesis of N-substituted phthalimides/naphthalimides from azides and anhydrides by iodotrimethylsilane
  作者：Ahmed Kamal、E. Laxman、N. Laxman、N. Venugopal Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01937-6

  日期：1998.11

  N-Substituted phthalimides and naphthalimides have been obtained in good to excellent yields, employing chlorotrimethylsilane and sodium iodide (in situ generation of iodotrimethylsilane) from corresponding azides and anhydrides under mild conditions.

  使用氯代三甲基硅烷和碘化钠（原位生成碘代三甲基硅烷），在温和的条件下，以良好或优异的产率获得了N取代的邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺。
• Persistent Room‐Temperature Radicals from Anionic Naphthalimides: Spin Pairing and Supramolecular Chemistry
  作者：Wenhuan Huang、Biao Chen、Guoqing Zhang

  DOI：10.1002/chem.201902882

  日期：2019.9.25

  when the N-substitution is a sufficiently strong donor and mediates an intramolecular charge-transfer (ICT) state upon photo-excitation. This work shows that, when the electron-donating ability of the N-substitution is further increased in the presence of a carbanion or phenoxide, spontaneous electron transfer (ET) occurs and results in radical anions, verified with electron-paramagnetic resonance (EPR)

  N取代的萘二甲酰亚胺（NNI）已显示出从NNI定位的三重激发态起的高效且持久的室温磷光，而N取代是足够强的供体并介导分子内电荷转移（ICT）态在光激发下。这项工作表明，在碳负离子或酚盐的存在下，如果进一步提高N取代基的供电子能力，则会发生自发电子转移（ET）并产生自由基阴离子，并通过电子顺磁共振（EPR）进行了验证光谱学。但是，EPR活性阴离子出奇地持久并且在阴离子条件下不易发生亲核和自由基反应。认为稳定性源于ET后N供体和NI受体之间的分子内自旋配对，
• Ionic liquids accelerate access to N-substituted-1,8-naphthalimides
  作者：Kylie A. MacGregor、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.015

  日期：2011.2

  The synthesis of N-substituted-1,8-naphthalimides is accelerated in the presence of the room temperature ionic liquid [BMIM][NO(3)]. Reaction times are reduced from 18 h in volatile organic compounds (VOCs) (PhCH(3), EtOH and THF) to 20 min in the ionic liquid [BMIM][NO(3)]. The reaction yields are typically increased to >85% and the products are isolated by ethanol-mediated precipitation direct from the ionic liquid, requiring no further purification. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.