2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidin-4-amine | 504404-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidin-4-amine
• CAS: 504404-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O
• 分子量: 249.7
• InChiKey: MPOIDBDTZFAVJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  423.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidin-4-amine 、 4-(4-氨基丁基)氨基-7-氯喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到N²-(4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)butyl)-N⁴-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimalarial activity, heme binding and docking studies of 4-aminoquinoline–pyrimidine based molecular hybrids

  摘要：

  一系列新颖的4-氨基喹啉-嘧啶杂合物被合成并评估其抗疟活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra09768h
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基嘧啶 、 甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  New Anti-Cancer Strategy to Suppress Colorectal Cancer Growth Through Inhibition of ATG4B and Lysosome Function

  摘要：

  自噬抑制已被提出作为癌症的潜在治疗策略，然而，很少有自噬抑制剂被开发出来。最近的研究表明，溶酶体和自噬相关的4B半胱氨酸蛋白酶（ATG4B）是自噬治疗癌症的两个有前途的靶点。虽然一些溶酶体或ATG4B的抑制剂已经报道，但是这些单一靶点化合物的使用存在局限性。考虑到多功能药物具有高效性和低毒性的优点，我们首先通过结合ATG4B抑制剂的筛选方法和溶酶体抑制剂的鉴定方法，在实验室设计和合成了一批化合物，并进行了验证。ATG4B活性在体外得到有效抑制。此外，163N抑制了自噬通量并导致自溶体的积累。进一步的研究表明，163N不能影响自噬体-溶酶体融合，但可以导致溶酶体功能障碍。此外，163N降低了肿瘤细胞的生存能力，并在体内削弱了结肠癌的发展。当前研究结果表明，具有双重效应的抑制剂163N是一种有吸引力的新型抗癌药物，而具有溶酶体抑制和ATG4B抑制的化合物组合是结肠癌治疗的有前途的治疗策略。

  DOI：

  10.3390/cancers12061523

文献信息

• Synthesis of piperazine tethered 4-aminoquinoline-pyrimidine hybrids as potent antimalarial agents
  作者：Anuj Thakur、Shabana I. Khan、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c4ra02276a

  日期：——

  Piperazine linked 4-aminoquinoline-pyrimidine hybrids were synthesized and evaluated for in vitro antimalarial activity against W2 and D6 strains of plasmodium falciparum.

  Piperazine连接的4-氨基喹啉-嘧啶杂合物被合成并针对疟原虫的W2和D6菌株进行体外抗疟活性评价。
• 一种自噬抑制剂及其应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111560013B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明属医药技术领域，公开了一种自噬抑制剂及其应用。该抑制剂结构通式如Ⅰ所示。其中，R1为单取代，R2为单取代、双取代或多取代，X是O，S，Se，NH，NR3，P(O)R3，CH2，CHR，CR3R4中的一种。R1，R2，R3，R4取代基独立选自H、卤素、‑CF3、‑CN、‑NO2、‑OH、‑NH2等。所述化合物能有效抑制ATG4B的活性并抑制溶酶体的功能从而阻断细胞自噬的过程，可用作双功能自噬抑制剂；同时具有较好的抗肿瘤细胞增殖活性，可用于制备抗肿瘤药物。
• Discovery of a novel small-molecule inhibitor of Fam20C that induces apoptosis and inhibits migration in triple negative breast cancer
  作者：Rongyan Zhao、Leilei Fu、Zhaoxin Yuan、Yi Liu、Kai Zhang、Yanmei Chen、Leiming Wang、Dejuan Sun、Lixia Chen、Bo Liu、Lan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113088

  日期：2021.1