N-acetoxy-4-methylbenzamide | 29336-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetoxy-4-methylbenzamide
• 英文别名: [(4-Methylbenzoyl)amino] acetate；[(4-methylbenzoyl)amino] acetate
• CAS: 29336-32-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: KJRCQBQTFHIQIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoxy-4-methylbenzamide 、 二苯基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以87.7%的产率得到6-methyl-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种医药中间体异喹啉酮化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种取代的异喹啉酮化合物的制备方法，包括以下步骤：在催化剂和碱的存在下，取代的苯甲酰胺化合物与取代炔烃化合物在反应溶剂中反应，得到取代异喹啉酮化合物，该方法产率高、合成路线短、条件温和、操作简单，具有良好的应用前景和工业化生产潜力。

  公开号：

  CN106977455A
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-acetoxy-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酸对羟基肟酸的条件控制 O-酰化和 N-O 键还原

  摘要：

  实现了羟肟酸和硫代乙酸之间的条件依赖性转化。在乙醇溶剂中使用 NH 4 HCO 3，异羟肟酸发生有效的 N-O 键断裂，得到具有高官能团相容性的伯酰胺。当NEt 3和H 2 O分别用作碱和溶剂时，反应切换到O-酰化。这些简单的转换可以顺利地放大到克级。初步的机理研究表明，N-O 键断裂涉及酰化/还原的级联过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00735

文献信息

• Lossen Rearrangement vs C–N Reductive Elimination Enabled by Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Selective Lactone Ring-Opening: Chemodivergent Synthesis of Quinolinones and Dihydroisoquinolinones
  作者：Mengyao Bian、Hamdulla Mawjuda、Hui Gao、Huiying Xu、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03734

  日期：2020.12.18

  An unprecedented Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation/Lossen rearrangement of aromatic amides with methyleneoxetanones has been realized along with a tunable C–N bond reductive elimination/trans esterification, giving divergent access to quinolinones and dihydroisoquinolinones via selective ring-opening of the four-membered lactone unit. Combined computational and experimental mechanistic studies

  已经实现了前所未有的Rh（III）催化的亚甲基氧杂环丁烷芳族酰胺级联C–H活化/丢失重排，以及可调节的C–N键还原性消除/反酯化，可通过选择性开环获得对喹啉酮和二氢异喹啉酮的不同途径。四元内酯单元。组合的计算和实验机理研究定义了溶剂参与的独特反应路径，观察到的化学发散的起源以及连接在氧化导向基团上的取代基在调节反应结果中的作用。
• Synergistic Dual Directing Groups-Enabled Diastereoselective C–H Cyclopropylation via Rh(III)-Catalyzed Couplings with Cyclopropenyl Alcohols
  作者：Min Wu、Shuang Lin、Guoxun Zhu、Ming Sun、Zhi Zhou、Hui Gao、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04608

  日期：2020.2.21

  By using a synergistic dual directing group-assisted C-H activation strategy and simply modifying the reaction conditions, we realized a robust and general Cp*Rh(III)-catalyzed C-H cyclopropylation of N-acetoxybenzamides with cyclopropenyl alcohols, providing regio-, chemo-, and diastereoselective access to ortho trans- and cis-1,1-dimethylcyclopropane-functionalized benzamides in a redox-neutral and

  通过使用协同双指导基团辅助的CH活化策略并简单地修改反应条件，我们实现了N-乙酰氧基苯甲酰胺与环丙烯醇进行强健且通用的Cp * Rh（III）催化的CH环丙基化，从而提供区域，化学，以及以氧化还原中性和可控制的方式非对映选择性地获得邻位反式和顺式1,1-二甲基环丙烷官能化的苯甲酰胺。实验和密度泛函理论研究阐明了NH-OAc和OH基团的作用，并推论出两种不同的Rh（III）-Rh（V）-Rh（III）途径来呈现这种选择性。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed formal oxidative [4 + 1] cycloaddition of benzohydroxamic acids and α-diazoesters. A facile synthesis of functionalized benzolactams
  作者：Hon-Wah Lam、Ka-Yi Man、Wai-Wing Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c4ob00512k

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed oxidative [4 + 1] cycloaddition of benzohydroxamic acids and α-diazoesters is achieved to afford benzolactams in up to 93% yields. With the N-OAc amido moiety as a directing group, the ortho-C–H is selectively functionalized and the catalytic reaction exhibits excellent tolerance to different functional substituents. A notable rhodacyclic complex is isolated and structurally characterized

  可实现Rh（III）催化的苯并异羟肟酸和α-重氮酸酯的氧化[4 +1]环加成反应，从而以最高93％的收率得到苯并内酰胺。以N -OAc酰胺基部分为导向基团，邻位-C-H被选择性官能化，并且催化反应对不同的官能取代基表现出优异的耐受性。分离出了显着的铑环配合物并对其结构进行了表征，这表明CH / NH环金属化是催化循环的关键步骤。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-mediated oxidation of aldoximes to N-acetoxy or N-hydroxy amides
  作者：Harisadhan Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b917096k

  日期：——

  hypervalent iodine(III) reagents (diacetoxyiodo)benzene (DIB) or Koser's reagent [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) gave, respectively, N-acetoxy or N-hydroxy amides in good yields rather than the expected nitrile oxide dimerised product oxadiazole-N-oxides reported to be formed with other oxidising and hypervalent iodine reagents. The acetate or the hydroxyl group of DIB or HTIB attacks on the aryl/alkylnitrile

  用高价碘（III）试剂处理各种脂族和芳族醛肟。（二乙酰氧基碘）苯 （DIB）或Koser的试剂 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯 （HTIB）分别给出 N-乙酰氧基或N-羟基酰胺的收率很高，而不是预期的丁腈氧化二聚产物恶二唑-N-氧化物据说与其他氧化性和高价态形成碘试剂。这醋酸盐 或 DIB 或者 HTIB对原位形成的芳基/烷基腈氧化物的侵蚀，在分子内重排后，可产生预期的N-乙酰氧基或N-羟基酰胺。
• Neunhoeffer,O.; Gottschlich,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 736, p. 100 - 109
  作者：Neunhoeffer,O.、Gottschlich,R.

  DOI：——

  日期：——