dichloromethylphosphonic acid diisopropyl ester | 55696-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dichloromethylphosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: Diisopropyl dichloromethylphosphonate；2-[dichloromethyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 55696-11-2
• 化学式: C₇H₁₅Cl₂O₃P
• 分子量: 249.074
• InChiKey: JEQBSLCMLPOLLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloromethylphosphonic acid diisopropyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以86%的产率得到dichloromethylphosphine
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to Kinetically Unstabilized Phosphaalkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010612h
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl α-chloromethylphosphonate 生成 dichloromethylphosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Echange halogene—metal : Synthese de dichloromethylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71933-2

文献信息

• Chlorierte Phosphorylmethylcarbonyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Pflanzenschutzmitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0126249A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Die Erfindung betrifft neue Phosphorylmethylcarbonyl-Derivate der allgemeinen Formel in welcher R1 für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkoxy und Aralkoxy steht, R2 für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkoxy oder Aralkoxy steht, oder R1 und R2 gemeinsam für einen Alkandioxy-Rest stehen, X für Wasserstoff oder Chlor steht, R3 für die Gruppierung steht, in welcher R4 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und R5 für einen gegebenenfalls substituierten Alkoxycarbonyl-Rest oder für einen gegebenenfalls substituierten Pyrazolyl-Rest steht; oder R3 für den Fall, daß X für Chlor steht, auch für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Cycloalkyl, Alkylamino oder Cycloalkylamino steht, verschiedene Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Herbizide und Fungizide.

  本发明涉及通式如下的新磷酰甲羰基衍生物 其中 R1 代表由烷基、芳基、烷基、烷氧基和烷氧基组成的系列中的任选取代基，R2 代表由烷氧基或烷氧基组成的系列中的任选取代基，或 R1 和 R2 共同代表一个烷二氧基基，X 代表氢或氯，R3 代表基团 其中 R4 代表氢或任选取代的烷基，R5 代表任选取代的烷氧羰基或任选取代的吡唑基；或者 R3 还代表由烷基、环烷基、烷基氨基或环烷基氨基组成的系列中任选取代的基团（如果 X 代表氯），这些化合物的各种制备方法及其作为植物保护剂，特别是作为除草剂和杀真菌剂的用途。
• A new and efficient electrosynthesis of polysubstituted cyclopropylphosphonates, using electrochemically activated magnesium
  作者：Philippe Jubault、Sophie Goumain、Christian Feasson、Noël Collignon

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00925-9

  日期：1998.12

  The diastereoselective electrosynthesis of polysubstituted a-chloro cyclopropylphosphonates is efficiently achieved by electroreduction of diisopropropyl trichloromethylphosphonate in the presence of Michael accepters, in a one-compartment cell equipped with a magnesium sacrificial anode. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Guillemin, J. C.; Janati, T.; Guenot, P., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 2, p. 191 - 193
  作者：Guillemin, J. C.、Janati, T.、Guenot, P.、Savignac, P.、Denis, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Prishchenko, A. A.; Gromov, A. V.; Kadyko, M. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 11, p. 2250 - 2262
  作者：Prishchenko, A. A.、Gromov, A. V.、Kadyko, M. I.、Lutsenko, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• The Gas-Phase Acidity of HCP, CH3CP, HCAs, and CH3CAs: An Unexpected Enhanced Acidity of the Methyl Group
  作者：Otilia Mó、Manuel Yáñez、Jean-Claude Guillemin、El Hassan Riague、Jean-François Gal、Pierre-Charles Maria、Christine Dubin Poliart

  DOI：10.1002/1521-3765(20021104)8:21<4919::aid-chem4919>3.0.co;2-j

  日期：2002.11.4

  The gas-phase acidities of methylidynephosphine, HC=P. ethylidynephosphine. CH3C=P. and ethylidynearsine, CH3C=As, have been measured by means of Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance (FTICR) mass spectrometry and calculated Lit the CCSD(T)/6-311+G(3df,2p)//QCISD/ 6-311 + G(df.p) level of theory. An analysis of these results shows that, in contrast to the well-known fact that HC=N is a stronger acid than CH3C=N, CH3C=P and CH3C=As are more acidic than HC=P and HC=As, respectively. The most important consequence of this unexpected effect is that while HC=P and HC=As are found to be weaker acids than HC=N. the opposite trend is found for the corresponding methyl derivatives, the acidity of which increases as CH3C=N < CH3C=P < CH3C=As. Also the effects of deprotonation on the structures and the vibrational frequencies of HC=X and CH3C=X (X=N, P, As) compounds are qualitatively similar. but quantitatively very different for nitrogen- as compared with phosphorus- and arsenic-containing compounds. A rationalization of these differences in terms of the bonding differences is presented.