6-Thenoyl-2(3H)-benzoxazolone | 54903-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-Thenoyl-2(3H)-benzoxazolone
• 英文别名: 6-(thiophene-2-carbonyl)-3H-benzooxazol-2-one；2(3H)-Benzoxazolone, 6-(2-thienylcarbonyl)-；6-(thiophene-2-carbonyl)-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 54903-14-9
• 化学式: C₁₂H₇NO₃S
• mdl: MFCD01664367
• 分子量: 245.258
• InChiKey: KJWQYEHVOQJWCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Thenoyl-2(3H)-benzoxazolone 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-[2-氧代-6-(噻吩-2-羰基)-1,3-苯并恶唑-3-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Renard; Lesieur; Lespagnol, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 453 - 456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 2-苯并唑啉酮 在 三氯化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到6-Thenoyl-2(3H)-benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the c-acylation of 2(3H)-benzoxazolones

  摘要：

  Unequivocal synthetic routes towards 5- and 6-acyl-2(3H)-benzoxazolones are described. Comparison of the physicochemical properties of the compounds obtained by direct acylation under various Friedel-Crafts reaction conditions always leads to the conclusion that 6-acyl derivatives are the only isolated products. This observation contradicts previously published results.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82317-6

文献信息

• Unequivocal Preparation of 4- and 5-Acyl-2-aminophenols
  作者：Hocine Aichaoui、Isabelle Lesieur、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1055/s-1990-26979

  日期：——

  Unequivocal methods for the specific preparation of 4- or 5-acyl-2-aminophenols are reported. 5-Acyl-2-aminophenols are obtained by ring opening with dilute sodium hydroxide of 2(3H)-benzoxa-zolinones acylated at position 6. 4-Acyl-2-aminophenols are obtained by acylation of 2-acetamidophenol in the presence of aluminum chloride/dimethylformamide followed by a deprotection of the amino group.

  报道了一种用于特定制备4-或5-酰基-2-氨基苯酚的明确方法。5-酰基-2-氨基苯酚通过在稀氢氧化钠存在下开环来自位于6位酰基化的2(3H)-苯并恶唑啉酮。4-酰基-2-氨基苯酚通过在氯化铝/二甲基甲酰胺存在下酰基化2-乙酰氨基苯酚，然后脱保护氨基得到。
• AICHAOUI, HOCINE;LESIEUR, ISABELLE;HENICHART, JEAN-PIERRE, SYNTHESIS,(1990) N, C. 639-640
  作者：AICHAOUI, HOCINE、LESIEUR, ISABELLE、HENICHART, JEAN-PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Renard; Lesieur; Lespagnol, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 453 - 456
  作者：Renard、Lesieur、Lespagnol、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity in the c-acylation of 2(3H)-benzoxazolones
  作者：Hocine Aichaoui、Jacques H. Poupaert、Daniel Lesieur、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82317-6

  日期：1991.8

  Unequivocal synthetic routes towards 5- and 6-acyl-2(3H)-benzoxazolones are described. Comparison of the physicochemical properties of the compounds obtained by direct acylation under various Friedel-Crafts reaction conditions always leads to the conclusion that 6-acyl derivatives are the only isolated products. This observation contradicts previously published results.