4-(4-chloro-N-methylanilino)quinoline | 850807-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-chloro-N-methylanilino)quinoline
• 英文别名: 4-(p-chloro-N-methylanilino)quinoline；N-(4-chlorophenyl)-N-methylquinolin-4-amine
• CAS: 850807-89-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• 分子量: 268.746
• InChiKey: PQJHOQWLZABWDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-N-methylanilino)quinoline 、 4,4'-二溴甲基联苯 以 丁酮 为溶剂， 以30%的产率得到1,1′-(biphenyl-4,4′-diylmethylene)bis[4-(4-chloro-N-methylanilino)quinolinium]dibromide
  参考文献：
  名称：

  对称的双喹啉鎓化合物：对HT-29细胞系具有抗增殖活性的新型人胆碱激酶抑制剂。

  摘要：

  研究旨在建立定义40种双喹啉鎓化合物对胆碱激酶的抑制和抗增殖活性的构效关系。这些衍生物在喹啉鎓环的4位具有电子释放基团。发现酶促抑制作用与接头的大小密切相关，最合适的是3，3'-联苯部分。另一方面，针对HT-29癌细胞系的抗增殖活性受接头类型和取代基R（4）的影响较小。针对整个化合物的抗增殖活性，R（4）的电子参数sigma（R），R（8）的摩尔折射率以及亲脂性参数clog P和pi（连接子）获得了相应的QSAR方程。

  DOI：

  10.1021/jm049061o
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 4-氯-N-甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到4-(4-chloro-N-methylanilino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  对称的双喹啉鎓化合物：对HT-29细胞系具有抗增殖活性的新型人胆碱激酶抑制剂。

  摘要：

  研究旨在建立定义40种双喹啉鎓化合物对胆碱激酶的抑制和抗增殖活性的构效关系。这些衍生物在喹啉鎓环的4位具有电子释放基团。发现酶促抑制作用与接头的大小密切相关，最合适的是3，3'-联苯部分。另一方面，针对HT-29癌细胞系的抗增殖活性受接头类型和取代基R（4）的影响较小。针对整个化合物的抗增殖活性，R（4）的电子参数sigma（R），R（8）的摩尔折射率以及亲脂性参数clog P和pi（连接子）获得了相应的QSAR方程。

  DOI：

  10.1021/jm049061o

文献信息

• Derivatives of pyridine and quinoline
  申请人：Lacal Sanjuan Juan Carlos

  公开号：US20070185170A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention provides compounds of formula I blocking phosphorylcholine biosynthesis by means of the selective blocking of the choline kinase enzyme in tumor cells or in cells affected by parasitic infection and therefore being applicable in the treatment of tumors and parasitic diseases or diseases produced by viruses and fungi in animals, including human beings; as well as to a method for preparing the compounds of the invention and certain intermediates of said method.

  本发明提供了I式化合物，通过选择性阻断肿瘤细胞或受寄生虫感染的细胞中的胆碱激酶酶的方式，阻断磷酸胆碱生物合成，因此可应用于治疗动物，包括人类中的肿瘤和寄生虫病或由病毒和真菌引起的疾病;以及一种制备本发明化合物和该方法的某些中间体的方法。
• PYRIDINIUM AND QUINOLINIUM DERIVATIVES
  申请人：Lacal Sanjuán Juan Carlos

  公开号：US20110178124A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention provides compounds of formula I blocking phosphorylcholine biosynthesis by means of the selective blocking of the choline kinase enzyme in tumor cells or in cells affected by parasitic infection and therefore being applicable in the treatment of tumors and parasitic diseases or diseases produced by viruses and fungi in animals, including human beings; as well as to a method for preparing the compounds of the invention and certain intermediates of said method.

  本发明提供了一种公式I的化合物，通过选择性阻断肿瘤细胞或受寄生虫感染的细胞中的胆碱激酶酶的方式阻断磷酸胆碱生物合成，因此可应用于治疗动物（包括人类）中的肿瘤和寄生虫病或由病毒和真菌引起的疾病；以及用于制备本发明化合物和该方法的某些中间体。
• Pyridinium and quinolinium derivatives
  申请人：Lacal Sanjuán Juan Carlos

  公开号：US08586613B2

  公开（公告）日：2013-11-19

  The invention provides compounds of formula I blocking phosphorylcholine biosynthesis by means of the selective blocking of the choline kinase enzyme in tumor cells or in cells affected by parasitic infection and therefore being applicable in the treatment of tumors and parasitic diseases or diseases produced by viruses and fungi in animals, including human beings; as well as to a method for preparing the compounds of the invention and certain intermediates of said method.

  该发明提供了I式化合物，通过选择性阻断肿瘤细胞或受寄生虫感染的细胞中的胆碱激酶酶而阻断磷酸胆碱生物合成，因此适用于治疗动物中的肿瘤和寄生虫病或由病毒和真菌引起的疾病，包括人类；以及制备该发明化合物和该方法的某些中间体的方法。
• Pyridinium and quinolinium derivatives as Choline kinase inhibitors
  申请人：Consejo Superior De Investigaciones Científicas

  公开号：EP2085386A2

  公开（公告）日：2009-08-05

  The invention provides compounds of formula I blocking phosphorylcholine biosynthesis by means of the selective blocking of the choline kinase enzyme in tumor cells or in cells affected by parasitic infection and therefore being applicable in the treatment of tumors and parasitic diseases or diseases produced by viruses and fungi in animals, including human beings; as well as to a method for preparing the compounds of the invention and certain intermediates of said method.

  本发明提供了通过选择性阻断肿瘤细胞或受寄生虫感染细胞中的胆碱激酶，从而阻断磷酸胆碱生物合成的式 I 化合物，因此适用于治疗肿瘤和寄生虫病或由病毒和真菌引起的动物（包括人类）疾病；以及制备本发明化合物的方法和所述方法的某些中间体。
• DERIVATIVES OF PYRIDINE AND QUINOLINE
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACIONES CIENTIFICAS (CSIC)

  公开号：EP1710236B1

  公开（公告）日：2010-03-24