methyl 3-(diethoxyphosphorylmethyl)benzoate | 96534-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(diethoxyphosphorylmethyl)benzoate
• 英文别名: diethyl (3-methoxycarbonyl) benzyl phosphonate；Methyl 3-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzoate
• CAS: 96534-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₉O₅P
• 分子量: 286.265
• InChiKey: OYDOFGBVULDGDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(diethoxyphosphorylmethyl)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到3-carboxybenzylophosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  超分子的形成网络中的3- carboxybenzylphosphonic酸，其配合物和盐结晶：从配位键，以弱的分子间相互作用†

  摘要：

  3-羧苄基膦酸（H 3 L）（1），三种配合物[Ca（H 2 L）2（H 2 O）3 ] n（2），[Ca（H 2 L）2（H 2 O）2 ] ñ（3）和内[Ca（H 2 L）2（H 2 O）4 ]联吡啶（4）和所述盐的两种多晶型（bipyH 2）（H 2 L）2（5，6），并通过单晶X射线衍射分析确定其结构。化合物2和3是聚合物，而化合物4是单核络合物。在钙离子2，3和4是由monodeprotonated膦酸基团配位（-PO 3 H ^ - ）和水分子，羧基残留在质子化形式。在盐的情况下，聚合物链或单体单元通过氢键和离子力连接在一起，以提供三维分层的超分子结构。另外，π⋯π堆积相互作用在化合物4，5和6有助于结构的稳定。

  DOI：

  10.1039/c3ra44614j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3-(diethoxyphosphorylmethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为新型蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的芪衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过模仿石胆酸 (LCA) 的支架，这是一种显示蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性的天然甾体化合物，设计并合成了一系列含有苯基取代的异恶唑的芪衍生物。标题化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR和HRMS证实。标题化合物的活性通过使用比色法在 PTP1B 和同源酶 TCPTP 上进行评估。大多数目标化合物对 PTP1B 具有良好的活性。其中，化合物 29 (IC50 = 0.91 ± 0.33 μM) 具有 5-(2,3-二氯苯基)异恶唑部分，其活性比先导化合物 LCA 高约 14 倍，选择性比 TCPTP 高 4.2 倍. 在酶动力学研究中，化合物 29 被鉴定为 PTP1B 的竞争性抑制剂，Ki 值为 0.78 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules21121722

文献信息

• Antimicrobial Lexitropsins Containing Amide, Amidine, and Alkene Linking Groups
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Joanna Clarke、Gavin Donoghue、Allan J. Drummond、Elizabeth M. Ellis、Curtis G. Gemmell、Jean-Jacques Helesbeux、Iain S. Hunter、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling、Roger D. Waigh

  DOI：10.1021/jm070831g

  日期：2007.11.1

  -resistant strains, in the range of 0.1-5 microg mL-1, which is comparable to many established antibacterial agents. Antifungal activity was also found in the range of 20-50 microg mL-1 MIC against Aspergillus niger and Candida albicans, again comparable with established antifungal drugs. A quinoline derivative was found to protect mice against S. aureus infection for a period of up to six days after a single

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。
• [EN] NOVEL FXR (NR1H4 ) BINDING AND ACTIVITY MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SE LIANT AU FXR (NR1 H4) ET MODULANT SON ACTIVITÉ
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2011020615A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to compounds which bind to the NR1 H4 receptor (FXR) and act as agonists of the NR1 H4 receptor (FXR). The invention further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds, and to a process for the synthesis of said compounds.

  本发明涉及结合NR1 H4受体（FXR）并作为NR1 H4受体（FXR）激动剂的化合物。该发明还涉及利用这些化合物制备药物用于通过这些化合物结合所述核受体治疗疾病和/或症状，并涉及这些化合物的合成过程。
• Synthesis of α-Aryldiazophosphonates <i>via</i> a Diazo Transfer Reaction
  作者：Irina P. Beletskaya、Igor D. Titanyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02673

  日期：2022.3.4

  The simple synthetic procedure for preparation of α-aryl-α-diazophosphonates via a diazo transfer reaction is proposed. Benzylphosphonates reacted with tosyl azide (TsN3) in the presence of potassium tert-butoxide (KOtBu) to afford diazophosphonates in a yield up to 79%. The proposed method is general. The reaction uses easily available starting materials, tolerates various functional groups, and may

  提出了通过重氮转移反应制备α-芳基-α-重氮膦酸盐的简单合成方法。在叔丁醇钾 (KO t Bu)的存在下，膦酸苄酯与叠氮化甲苯磺酰 (TsN 3 ) 反应得到重氮膦酸酯，产率高达 79%。建议的方法是通用的。该反应使用容易获得的起始材料，耐受各种官能团，可用于数克规模的合成。
• Novel FXR (NR1H4) binding and activity modulating compounds
  申请人：Phenex Pharmaceuticals AG

  公开号：EP2289883A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  The present invention relates to compounds which bind to the NR1H4 receptor (FXR) and act as agonists of the NR1H4 receptor (FXR). The invention further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds, and to a process for the synthesis of said compounds.

  本发明涉及与NR1H4受体（FXR）结合并作为NR1H4受体（FXR）激动剂的化合物。该发明还涉及利用这些化合物制备药物以治疗疾病和/或病况，通过这些化合物与核受体结合，以及这些化合物的合成过程。
• New compounds, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20010037025A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The present invention provides novel compounds of formula I 1 wherein R 1 , R 2 , W, Z and R 5 to R 9 are defined more fully in the description. The compounds are useful in the treatment of ailments and disorders where a reduction of the blood glucose is beneficial, such as diabetes.

  本发明提供了一种新的化合物，其化学式为I1，其中R1、R2、W、Z以及R5到R9在描述中有更详细的定义。这些化合物在治疗疾病和紊乱方面非常有用，其中降低血糖有益，比如糖尿病。