2-bromo-4-chloro-N-methylaniline | 54625-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-N-methylaniline
• 英文别名: N-methyl-2-bromo-4-chloroaniline
• CAS: 54625-55-7
• 化学式: C₇H₇BrClN
• 分子量: 220.496
• InChiKey: GIGLYMLSXIZDDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-chloro-N-methylaniline 在 palladium diacetate 三正丁胺 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 4-acetyl-7-chloro-1-methyl-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of diazepam and the related 1,4-benzodiazepines by means of palladium-catalyzed carbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a042
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以87%的产率得到2-bromo-4-chloro-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Mori, Miwako; Ishikura, Minoru; Ikeda, Toshihito, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1491 - 1494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Ruthenium-Catalyzed N-Methylation of Amines Using Methanol
  作者：Tuan Thanh Dang、Balamurugan Ramalingam、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1021/acscatal.5b00606

  日期：2015.7.2

  reported as an efficient catalyst in the presence of 5 mol % of LiOtBu for the N-methylation of amines using methanol as the methylating agent at moderate conditions, following hydrogen borrowing strategy. This simple catalyst system provides selective N-monomethylation of substituted primary anilines and sulfonamides as well as N,N-dimethylation of primary aliphatic amines in excellent yields at 40–100

  据报道，在5mol％LiOtBu存在下，使用甲醇作为甲基化剂，在中等条件下，由[RuCp * Cl 2 ] 2和dpePhos配体原位生成的络合物是一种有效的催化剂。氢气借用策略。这种简单的催化剂体系可在40–100°C下以优异的收率对取代的伯胺和磺酰胺进行选择性N-单甲基化，以及对脂肪族伯胺进行N，N-二甲基化，并且对可还原的官能团具有良好的耐受性。分离出催化中间体Cp * Ru（dpePhos）H，显示出在不存在碱的情况下对甲基化具有活性。
• Pd-Catalyzed Dehydrogenative Aryl–Aryl Bond Formation via Double C(sp²)–H Bond Activation: Efficient Synthesis of [3,4]-Fused Oxindoles
  作者：Ala Bunescu、Tiffany Piou、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol503442n

  日期：2015.1.16

  A Pd(0)-catalyzed double cyclization of easily available o-bromoanilides leading to strained [3,4]-fused oxindoles was developed. The reaction proceeded through a highly ordered sequence involving key carbopalladation, 1,4-Pd migration, and C(sp2)–H functionalization steps.

  开发了Pd（0）催化的容易获得的邻溴代苯甲酰苯胺的双环化反应，导致应变的[3,4]稠合的吲哚。该反应通过一个高度有序的过程进行，该过程涉及关键的碳pal触，1,4-Pd迁移和C（sp 2）–H官能化步骤。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Dearomative Heck Reaction
  作者：Xiang Li、Bo Zhou、Run-Ze Yang、Fu-Ming Yang、Ren-Xiao Liang、Ren-Rong Liu、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/jacs.8b09186

  日期：2018.10.24

  Enantioselective intramolecular dearomative Heck reactions have been developed by Pd-catalyzed cross-coupling of aryl halides or aryl triflates with the internal C═C bond of indoles, benzofurans, pyrroles, and furans. A variety of structurally unique spiroheterocycles and benzofused heterocycles having N/O-substituted quaternary carbon stereocenters, and exocyclic olefin moieties were afforded in moderate

  对映选择性分子内脱芳基 Heck 反应是通过 Pd 催化的芳基卤化物或芳基三氟甲磺酸酯与吲哚、苯并呋喃、吡咯和呋喃的内部 C=C 键的交叉偶联开发的。各种结构独特的螺杂环和具有 N/O 取代的季碳立体中心和环外烯烃部分的苯并杂环以中等至优异的产率提供，具有良好至优异的对映选择性，显示了本协议的广泛范围。合成了一系列新的基于 BINOL 和 H8-BINOL 的亚磷酰胺配体，并证明在 C2 系底物形成螺杂环的反应中是有效的手性配体。(S)-SEGPHOS 被证明是用于传递苯并稠合二氢吲哚和吡咯啉的反应的良好配体。
• [EN] BORATE COMPOUND, AND SYNTHESIS METHOD THEREFOR AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE BORATE ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CE COMPOSÉ<br/>[ZH] 一种硼酸酯化合物、其合成方法及其用途
  申请人：CHENGDU DIAO JIUHONG PHARMACEUTICAL FACTORY

  公开号：WO2019020099A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  一种适用作蛋白酶体抑制剂的硼酸酯化合物，以及所述硼酸酯化合物的制备方法及用途。
• MORI, MIWAKO;ISHIKURA, MINORU;IKEDA, TOSHIHITO;BAN, YOSHIO, HETEROCYCLES, 1981, 16, N 9, 1491-1494
  作者：MORI, MIWAKO、ISHIKURA, MINORU、IKEDA, TOSHIHITO、BAN, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——