(2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanal | 603994-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentanal
• CAS: 603994-00-9
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 498.853
• InChiKey: SVSMXQJAAOPFSO-NLJOTIRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanal 在 (+)-Ipc₂BOMe 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4S,5S,6S,7S)-4-O-methyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,5,7-trimethyl-1-octen-4,6,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis

  摘要：

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00372-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis

  摘要：

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00372-0

文献信息

• Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis
  作者：Angela Zampella、Valentina Sepe、Rosa D'Orsi、Giuseppe Bifulco、Carla Bassarello、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00372-0

  日期：2003.7

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.